Флавоноиды являются антиоксидантами: Флавоноиды как антиоксиданты в пищевой промышленности

Содержание

Флавоноиды как антиоксиданты в пищевой промышленности

Библиографическое описание:

Зверева, А. А. Флавоноиды как антиоксиданты в пищевой промышленности / А. А. Зверева. — Текст : непосредственный // Молодой ученый. — 2018. — № 48 (234). — С. 24-25. — URL: https://moluch.ru/archive/234/54358/ (дата обращения: 01.03.2021).



В статье дано понятие определения антиоксидантов, механизм действия, ряд требований к ним. Кратко описаны характеристика флавоноидов, способ получения и их значение в пищевой промышленности.

Антиоксиданты (antioxidants) замедляют процесс окисления пищевых продуктов, защищая, таким образом, жиры и жиросодержащие продукты от прогоркания, предохраняя фрукты, овощи и продукты их переработки от потемнения. Чаще всего применяют в продуктах, содержащих много жиров, которые как раз больше всего и склонны окисляться, становясь при этом токсичными.

Их также называют антиокислителями.

В общем виде механизм действия антиокислителей протекает следующим образом. Введение антиоксиданта (А–Н) приводит к образованию новых радикалов А*, которые отличаются значительно большей стабильностью, чем радикалы R*. Это приводит к замедлению реакции, и при определенных условиях, к ее резкому торможению:

A-H+R→A*+R-H,

A-H+ROO*→ROOH+A*,

A*+R*→AR.

При окислительной порче образуются следующие группы продуктов:

‒ вещества, образующиеся в результате расщепления — спирты, альдегиды, кислоты и углеводороды;

‒ вещества, образующиеся в результате дегидрирования — кетоны;

‒ вещества, образующиеся в результате свободно-радикального окисления — окисленные формы моно-, ди-, три- и полимеров, эпоксиды, спирты, углеводороды, неполярные ди- и полимеры.

По происхождению антиоксиданты делятся на природные и синтетические, по химической природе — на водо- и жирорастворимые.

Одним из самых эффективных природных антиоксидантов, является флавоноиды.

Флавоноиды — это пигменты, придающие цветную окраску тканям у растений. Специалисты рассматривают флавоноиды, как гетероциклические соединения, которые плохо растворяются в воде, могут иметь различную окраску. Они могут присутствовать исключительно в растительной пище и обладают антиоксидантными свойствами.

Принадлежат к классу полифенольных соединений растительного происхождения. Их можно отнести к вторичным продуктам метаболизма растений. Однако среди вторичных продуктов эта группа веществ является одной из наиболее заметных, благодаря участию во многих ключевых процессах роста и развития растений.

Доказано, что флавоноиды, которые содержатся в кожуре винограда и яблок красных сортов, гранатах, вишне, баклажанах, красной капусте и прочих фруктах и овощах, окрашенных в фиолетовый цвет, а также в зеленом чае и кожуре цитрусовых, обладают антиоксидантным действием.

В организме человека они способны выполнять ту же функцию, что и в растениях — флавоноиды нейтрализуют свободные радикалы (которые образуются под воздействием ультрафиолетового излучения и радиации), защищая клетки от разрушения мембран и внутриклеточных структур. Поэтому натуральные экстракты флавоноидов (к примеру, красное вино) в умеренных дозах рекомендуют употреблять людям, которые живут в областях с повышенным радиационным фоном: зона Чернобыльской катастрофы, высокогорные районы и т. д.

Для выделения флавоноидов проводят экстракцию растительного материала этанолом. Спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, жирные и эфирные масла и др.) из водной базы хлороформом или четыреххлористым углеродом. Для выделения отдельных флавоноидов существуют специфические методы.

К антиоксидантам предъявляется ряд требований. Они должны предохранять жировую основу продукта в течение длительного времени, хорошо растворяться в жирах, не вносить постороннего вкуса и запаха, не оказывать в применяемых концентрациях вредного воздействия на организм человека.

Литература:

  1. Березовский В. М. Химия витаминов / В. М. Березовский. — М.: Пищевая промышленность, 1973. — 632 с.
  2. Блинова К. Ф. Растения для нас: учеб. пособие / К. Ф. Блинова. — 1-е изд. — СПб.: Москва, 2001. — 189 с.
  3. Булдаков A. C. / Пищевые добавки. Справочник. — СПб.: Ut. — 1996. 240с.
  4. Каролин Рюбен «Антиоксиданты». СПб: Изд-во «Крон-Пресс», 2006.-224 с.
  5. Коноплева М. М. Фармакогнозия: Природные биологически активные вещества. Учеб. пособие /М. М. Коноплева.– Витебск: ВГМУ,2002.– 21 с.
  6. Лобанова А. А. Исследование биологически активных флавоноидов в экстрактах из растительного сырья / А. А. Лобанова, В. В. Будаева, Г. В. Сакович // Химия растительного сырья. — 2004. -№ 1. — С. 47–52.
  7. Якушкина Н. И. Физиология растений / Н. И. Якушкина — М.: Просвещение, 1980. — 389с.

Основные термины (генерируются автоматически): R-H, антиоксидант, организм человека, продукт, ряд требований.

Page not found — Дигидрокверцетин / Таксифолин

СПРАВКИ по сайту:

+7 985-2316703

+7 915-1516320

E-mail: [email protected] ru 

Вы на информационном сайте про натуральный природный ФЛАВОНОИД АНТИОКСИДАНТ

ДИГИДРОКВЕРЦЕТИН

ГОСТ 335042015.,

пребиотик  и имуностимулятор АРАБИНОГАЛАКТАН, МАКРОБИОТИЧЕСКИЕ ПРОДУКТЫ, ПИЩЕВОЙ КОЛЛАГЕН и многое другое для крепкого здоровья без «химии».

Смотрите видео о главном: 

Операция «ЗДОРОВЬЕ НАЦИИ» 

ПОВЫШАЕМ СВОЙ ИММУНИТЕТ В

ДВА РАЗА!

АНТИРАКОВЫЙ АРСЕНАЛ.

ТОП-5 ПРОДУКТОВ, КОТОРЫЕ МЫ ИЗГОТАВЛИВАЕМ.

«КОЛЛАГЕН С» уникальный продукт НЕЗАМЕНИМ ДЛЯ СПОРТСМЕНОВ, ФИЗКУЛЬТУРНИКОВ,ПОЖИЛЫХ ЛЮДЕЙ

Я, Ольга Айвазова — профессиональный фитнес тренер. Для поддержания формы регулярно использую каши академика Кузнецова, дигидрокверцетин и Коллаген С, а для поддержания иммунитета арабиногалактан.
Это — сама природа. Консультирую по питанию.

ЭКСКУРСИЯ в 

НОВЫЙ СОВРЕМЕННЫЙ ПРОИЗВОДСТВЕННЫЙ ЦЕХ НПФ «ФЛАВИТ»

ИННОВАЦИЯ!

«ФЛАВИТ+»  — новинка с увеличенной в два раза дозировкой и более привлекательной ценой за единицу продукции.

ФлавоМарин — биологически активная добавка из дигидрокверцетина, арабиногалактана и алкилглицеролов печени командорского кальмара.

АНАЛОГОВ НЕТ!

ФлавоМарин FlavoMarine уникальный биопрепарат из дигидрокверцетина и алкилглицеролов печени командорского кальмара.

Осень для многих время хандры и простуд., которым подвержены люди всех возрастных групп с ослабленным по многим причинам иммунитетом.
Вы можете избежать ненужных заболеваний! Натуральные препараты представленные на сайте помогут вам вв этом.

Антиоксидант дигидрокверцетин. Пребиотик арабиногалактан.

Макробиотические каши Коллоидное серебро.
Лиственничное масло.
Вы можете проконсультироваться с нашими врачами и получить индивидуальную схему профилактики от гриппа и простуд.

ПЛАНИРУЙТЕ  

ПУТЕШЕСТВИЕ? Возьмите в дорогу.

ДИГИДРОКВЕРЦЕТИН 

он «превратит Вас из сонной мухи  в бодрую пчёлку!»  Ольга И.

ПОЧЕМУ МЫ НЕ МОЖЕМ ПОХУДЕТЬ?

Что такое инсулиновый индекс?

НОГИ БОЛЬШЕ НЕ БОЛЯТ!

ПЯТЬ ПРОСТЫХ ПРАВИЛ СОХРАНЕНИЯ СУСТАВОВ ЗДОРОВЫМИ ДО ГЛУБОКОЙ СТАРОСТИ И ПРИ ЗАНЯТИЯХ СПОРТОМ.

Спортивная каша 

(макробиотическая)

 на сегодняшний день является  самым высокотехнологичным  продуктом. 

БЛОГ ГЕННАДИЯ КУЗНЕЦОВА.

ВСЕ О МАКРОБИОТИЧЕСКОМ ПИТАНИИ

Минус 24 кг за пол-года!

Умное долголетие. Как не допустить угасания мозга.

Каша «БЛАГО ЖЕНЩИНЕ» — уникальный вкусный продукт для женского здоровья, который не надо варить.

ЖИВАЯ ЭНЕРГИЯ для СПОРТА — РЕЦЕПТЫ для МАРАФОНЦЕВ,   СВЕРХМАРАФОНЦЕВ и просто СПОРТСМЕНОВ. 

ПУТЬ ГИПЕРТОНИКА. КАК ПОБЕДИТЬ ГИПЕРТОНИЮ ЕДОЙ.

МАКРОБИОТИЧЕСКАЯ КАША «МОРСКАЯ» с ламинарией.

НОВОСТИ:

Дигидрокверцетин

революция на рынке пищевых продуктов. 

Дигидрокверцетин не только значительно продлевает сроки годности пищевых про-дуктов, но и делает их значительно полезнее.

НПФ «ФЛАВИТ»

построил новое современное производство дигидрокверцетина.

Пища, которая изменит Вашу жизнь!

Что есть, чтобы оздоровить организм.

Книга ЕДА СО ВКУСОМ СЧАСТЬЯ.pdf

Adobe Acrobat Document 1.0 MB

TAXIFOLIN for EXPORT

We sell highly purified  taxifolin /dihydroquercetin (till 99,5%),

Arabinogalactan  from Siberian larch from ecologically pure region of Russia.

Врач-консультант, кандидат медицинских наук Борисов Игорь Николаевич

КОНТАКТЫ И БЕСПЛАТНЫЕ

КОНСУЛЬТАЦИИ

ВРАЧЕЙ — СПЕЦИАЛИСТОВ  

+7 915 — 0143057      

[email protected] 

АРАБИНОГАЛАКТАН в стандартной заводской упаковке 0,5 и 1 кг.

БАД ФЛАВИТ. Производство НПФ «Флавит» г.Пущино.

ВОПРОС-ОТВЕТ:

ЧТО ТАКОЕ 

АНТИОКСИДАНТЫ И КАКОВА ИХ РОЛЬ В НАШЕЙ ЖИЗНИ?

КАК ДЕЙСТВУЕТ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИН НА СОСУДЫ И КРОВОТОК В КАПИЛЛЯРАХ?

Какие, пусть и небольшие «хвосты» содержит, рекламируемый Вами высокоочищенный дигидрокверцетин?

Не вредны ли они?

Дигидрокверцетин способен заменить  колоссальное количество вредных синтетических консервантов в пищевой промышленности.

Дигидрокверцетин — единственный из антиоксидантов разрешенный к применению в пищевой промышленности, и внесен в ГОСТ. Только дигидрокверцетин используется для повышения сроков хранения молочных продуктов в РОСРЕЗЕРВЕ.

«ЖИДКИЙ» ДИГИДРО-КВЕРЦЕТИН «ФЛАВОМИКС — Р» (лабораторный образец)

Моментальное действие и максимальная усвояемость дигидрокверцетина.

НЕБОЛЬШАЯ ДОБАВКА ПРИРОДНОГО АНТИОКСИДАНТА ТАКСИФОЛИНА В МОЛОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ПРЕВРАЩАЕТ ИХ В ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ И ЗНАЧИТЕЛЬНО ПРОДЛЕВАЕТ СРОКИ ИХ ХРАНЕНИЯ

СКАЧАТЬ: Научные статьи о позитивном влиянии дигидрокверцетина и арабиногалактана на домашних и сельскохозяйственных животных.

 ПОЯСА ЭСИЛАН

Генератор сверхслабых электромагнитных колебаний

МАСКА ЭСИЛАН

Маска ЭСИЛАН для нормализации сна и снятия головных болей.

ЦЕЛЕБНАЯ РОДНИКОВАЯ ВОДА ДОМА!

ЛИСТВЕНИЧНОЕ МАСЛО

ЛИСТВЕННИЧНОЕ МАСЛО 20 мл. — прекрасный «заживитель».

СПРАШИВАЙТЕ — ОТВЕТИМ: [email protected]

ПРОДУКЦИЯ НПФ ФЛАВИТ     г. ПУЩИНО

ФЛАОЛ Производства НПФ «Флавит» г.Пущино ИММУНОМАРИН — надежный помощник Вашему иммунитету в борьбе с болезнями.

ООО «ФЛАВОМИКС»

г.Москва,

ул.Золоторожский Вал,

д.11, стр.9

Distributor in Europe, North America, Near East, Australia and New Zealand
Balinvest Ltd. .www.balinvest.lv
Address: Dzirnavu street 93-1, Riga, LV-1011, Latvia.
Phone: +371-29206895.
E-mail:  [email protected]
Distributor in North America  SD Investing Capital LLC (SDIC) -www.sdinvestingcapital.com
Address:16192 Coastal Highway, Lewes 19958 DE (Delaware), USA
E-mail:  [email protected]
+38(050)4000-930; +38(068)248-07-07 

Обращаем ваше внимание на то, что данный интернет-сайт носит исключительно информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, определяемой положениями Статьи 437 (2) Гражданского кодекса РФ.

Copyright © 2010-2020

All rights recerved.

Москва.

Увеличте свой трафик  SEO RUSSIAN

Антиоксиданты Nasladdin!

Что такое старение? Это процесс постепенного снижения эффективности физиологических функций. Иными словами, это процесс снижения жизнеспособности.

Снижается способность поддерживать гомеостаз, что особенно сильно проявляется в условиях стресса и увеличивает риск возникновения заболеваний.

«Жизнь — это баланс между свободными радикалами и антиоксидантами: антиоксиданты нужны, чтобы держать в узде свободные радикалы, позволяя им при этом выполнять важные биологические функции без слишком большого ущерба»

— Барри Холливел

Растительные антиоксиданты — важный инструмент, возникший в природе для борьбы со свободными радикалами. Растения сами синтезируют все необходимые им антиоксиданты. Человек и животные, на это неспособны. Многие вещества они должны получать в готовом виде или в форме достаточно сложных органических соединений-предшественников.
Антиоксиданты позволяют снизить степень окислительных повреждений.

Что же такое антиоксидант?

В функциональном смысле антиоксидант — это любое вещество, которое в более низкой концентрации, чем концентрация окисляемого вещества, существенно замедляет или предотвращает окисление этого вещества.

Антиоксидантными свойствами обладают многие природные соединения. Часть из них — витамины, например С, Е, и предшественник витамина А — β-каротин. Кроме того, к антиоксидантам относятся глутатион, цистеин, метионин, лютеин, мелатонин, убихиноны, токоферолы, ретиноиды, флавоноиды, липоевая кислота и многие другие соединения, а также группа антиоксидантных ферментов.

Антиоксиданты растений более разнообразны, чем у животных, а антиоксиданты-витамины человек получает только с пищей. Следовательно, качественная растительная пища должна содержать достаточное количество антиоксидантов.

Флавоноиды, наряду с другими антиоксидантами, поступающими в организм с пищей, например витамины Е и С, являются важными компонентами антиоксидантной системы клетки. Антиоксидантные свойства флавоноидов основаны на их способности служить ловушками для свободных радикалов, а также связывать ионы металлов, участвующих в перекисном окислении.

Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растениям (листья, цветы, ягоды). Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Дигидрокверцетин — Биофлавоноиды

Зачем нам нужены антиоксиданты Р-витаминной группы?

С глубокой древности человек использовал растения как источник целебных веществ для лечения разных недугов. К таким веществам относятся флавониоды — вещества растительного происхождения, их насчитывается 6500. Эти фенольные соединения  обладают свойствами как водорастворимости, так и жирорастворимости. К ним относятся кверцетин, дигидрокверцетин, гесперидин, кумарины, антоцианы, катехины и другие.

Флавоноиды (биофлавоноиды) представляют собой фенольные соединения, которые синтезируются в растениях из фенилаланина и накапливаются в листьях, древесине, корнях, плодах, семенах, цветках. По химических свойствам большинство флавоноидов являются пигментами. Именно они определяют причудливую неповторимую окраску лепестков цветов. Красную, синюю, фиолетовую окраску обеспечивают   антоцианы,  жёлтую и оранжевую  —   флавоны, флавонолы, ауроны, халконы. Бесцветные флавоноиды —  катехины и лейкоантоцианы — являются источниками дубящих веществ. Катехин в большом количестве содержится в сырых какао-бобах.

Функции флавоноидов в растениях

В растениях флавоноиды выполняют ряд важных функций. Они участвуют в процессах клеточного дыхания, регулируют рост растений путем транспорта гормона роста ауксина. Флавоноиды подавляют рост и уничтожают бактерии, грибы, простейшие, проявляют противовирусную активность, ингибируя транскриптазу и протеазу вирусов.

Флавоноиды защищают растения от повреждающего действия лучей ультрафиолетового (330-350 нм) и видимого (520-560 нм) спектра, благодаря способности поглощать излучение в этих диапазонах.

Фармакологическое действие флавоноидов

Особая структура флавоноидов — бензольные кольца и ОН-радикалы – реализуется в их высокой антиоксидантной активности. Причем, чем больше в молекуле гидроксильных радикалов, тем выше способность вещества инактивировать свободные радикалы кислорода (АФК — активные формы кислорода). Это ценное свойство и лежит в основе фармакологического действия флавоноидов, замедляющих процесс старения организма.

Каким образом антиоксиданты защищают организм от АФК и преждевременной старости смотрите на подробной схеме.

Флавоноиды, поступающие в организм человека, благодаря высокой антиоксидантной активности, восстанавливают проницаемость капилляров, оптимизируют периферическое кровообращение, функцию печени, способствуют нормализации липидного состава крови, повышают абсорбцию витамина С в тонкой кишке.

Флавоноиды не синтезируются в организме человека, поэтому необходимо употреблять продукты, в которых они содержатся, или принимать специальные, натуральные биологически активные пищевые добавки. Способность  флавоноидов связывать свободные радикалы выше, чем других витаминов, таких как Е, А и С.

Богатые флавоноидами продукты

Большое количество флавоноидов содержится в цитрусовых (апельсины, лимоны, мандарины, особенно богата цедра), винограде и виноградных косточках, фруктах, ягодах (смородина, клюква,  вишня, синяя слива, шиповник), овощах (красный перец, помидор, укроп),  зеленом чае, красном вине, грецких орехах, какао-бобах, черном шоколаде. Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.

В группе флавоноидов особое место занимают дигидрофлавонолы, из них наибольшей активностью обладает дигидрокверцетин. Его антиоксидантная активность проявляется при концентрациях 10-4 — 10-5. Это минимальная концентрация вещества с  антиоксидантной активностью по сравнению со всеми известными антиоксидантами – натуральными и синтетическими.

Другими словами дигидрокверцетин — это эталонный антиоксидант не только среди флавоноидов, но и среди всех известных науке веществ.

Дигидрокверцетин — активный антиоксидант, уникальный природный акцептор свободных радикалов кислорода, он способствует восстановлению тонуса кровеносных сосудов, нормализации липидного спектра крови и замедляет развитие атеросклеротических бляшек.

С учетом образа жизни жителей мегаполиса, дигидрокверцетин позволит сохранять здоровье и активность на долгие годы. Он необходим всем в качестве профилактического средства сердечно-сосудистых заболеваний.

В настоящее время в России получают дигидрокверцетин 96% чистоты из комлевой части Сибирской Лиственницы. 

Наши препараты с содержанием дигидрокверцетина:

 

Зеленый Щит Травяной сбор III инструкция по применению: показания, противопоказания, побочное действие – описание Green Shield herbal formula III таб.

(40276)

БАД к пище.

Действие конкретного продукта определяется биологическими свойствами активных веществ, входящих в его состав.

В состав используемой биологически активной добавки к пище могут быть включены не все перечисленные ниже активные вещества.

Полифенольные соединения — это природные органические вещества, в молекуле которых имеется 2 или более фенольные группы. Являются антиоксидантами. Способны оказывать бактерицидное действие, улучшают состояние иммунной системы, уменьшают проницаемость капилляров. К полифенольным соединениям относятся флавоноиды, танин; лигнаны.

Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Они обладают выраженными антиоксидантными свойствами, различным флавоноидам присущи антиаллергенные, противовоспалительные, антивирусные, антибактериальные свойства и другие типы биологической активности. В растениях флавоноиды встречаются в виде флавоногликозидов и в свободном виде.

К основным классам флавоноидов относятся флаваноны (гесперидин, нарингин), дигидрохалконы, халконы, флаваны (катехин, антоцианидины), флаванонолы (дигидрофлавонолы), флавонолы (кверцетин, дигидрогверцетин, рутин), флавоны (апигенин, лютеолин), и изофлавоноиды.

Катехины – соединения растительного происхождения. Широко распространены в природе катехин и его диастереомер – эпикатехин. Обладают высокой биологической активностью: регулируют проницаемость капилляров. Катехины содержатся во многих растениях и продуктах растительного происхождения, являются сильными антиоксидантами. Обладают целым рядом полезных свойств, в т.ч. способствуют укреплению стенки капилляров, более эффективному использованию организмом аскорбиновой кислоты; задерживают развитие дегенеративных заболеваний костной ткани; способствуют улучшению состояния кожи; проявляют антибактериальные и противовоспалительные свойства; могут подавлять Helicobacter pylori, не затрагивая при этом полезные микроорганизмы кишечной биоты.

Антиоксидантные свойства катехинов в несколько раз сильнее, чем у витаминов С и Е.

Танины (дубильные кислоты) – органические вещества природного происхождения. Больше всего танинов содержится в коре дуба. Придают терпкий вкус фруктам, винам, содержатся в чае. Отличие дубильных веществ от других полифенольных соединений — это способность образовывать прочные водородные связи с белками.Обладают вяжущими, антибактериальными, кровоостанавливающими и противовоспалительными свойствами.

Антоцианидины – в растениях присутствуют в виде гликозидов (антоцианов). Придают растительным тканям разнообразную окраску – от розовой до черно-фиолетовой.

Гесперидин — биофлавоноид. Уменьшает растяжимость вен, повышает их тонус, что способствует снижению венозного застоя; уменьшает проницаемость капилляров и повышает их резистентность, улучшает микроциркуляцию и лимфоотток.

Лигнаны – в наибольшем количестве содержатся в лимоннике китайском. Лигнаны лимонника — схизандрины, обладают тонизирующей активностью. Элеутерозиды — лигнаны элеутерококка — повышают синтез эндорфинов, вызывающих расщепление жиров и высвобождение их в кровь. Активизируют метаболизм углеводов, предотвращая превращение последних в жиры.

Рутозид (рутин) — ангиопротектор. Относится к группе витамина P. Устраняя повышенную проницаемость капилляров, укрепляет сосудистую стенку, уменьшает ее отечность и воспаление. Обладает антиагрегантным действием, что способствует улучшению микроциркуляции. Замедляет развитие диабетической ретинопатии. При местном применении оказывает также охлаждающее и успокаивающее действие.

Витамин С (аскорбиновая кислота) обеспечивает синтез коллагена; участвует в формировании и поддержании структуры и функции хрящей, костей, зубов; влияет на образование гемоглобина, созревание эритроцитов.

Витамин Е (α-токоферола ацетат) обладает антиоксидантными свойствами, поддерживает стабильность эритроцитов, предупреждает гемолиз; оказывает положительное влияние на функции половых желез, нервной и мышечной ткани.

Каротиноиды (бетакаротен, лютеин, ликопин) являются природными органическими пигментами, синтезируемыми бактериями, грибами, водорослями, высшими растениями и коралловыми полипами; окрашены в желтый, оранжевый или красный цвета. Бетакаротен является предшественником витамина А. Оказывает антиоксидантное действие, обладает способностью инактивировать свободные радикалы в условиях гипоксии. Обладает иммуномодулирующим действием. Повышает устойчивость организма к инфекциям.

Кофеин — повышает умственную и физическую работоспособность, стимулирует психическую деятельность, двигательную активность, укорачивает время реакций, временно уменьшает утомление и сонливость.

Органические кислоты, в т.ч. гидроксилимонная, группа гидроксикоричных кислот содержатся преимущественно в продуктах растительного происхождения: во фруктах, ягодах, некоторых овощах и продуктах их переработки. Считается, что органические кислоты способствую ускорению физиологических процессов.

Панаксозиды – тритерпеновые гликозиды, основным источником является корень женьшеня. Повышают устойчивость организма к вредным физическим, химическим и биологическим факторам. Иммуностимулирующее действие их выражается в стимуляции продукции антител, сопровождающейся увеличением количества общего белка и гамма-глобулинов в крови. Панаксозиды стимулируют кроветворение, почти в 2 раза усиливают биосинтез нуклеиновых кислот, белков и жиров в костном мозге.Способствуют нормализации работы органов и различных функций организма.

Эсцин — тритерпеновый гликозид (сапонин) из плодов (семян) конского каштана. Обладает выраженной капилляропротективной активностью, оказывает антиэкссудативное действие.

Салидрозид — фенольный гликозид, в значительном количестве содержится в корнях и корневище родиолы розовой и родиолы четырехраздельной, в коре ивы; обладает стимулирующим и адаптогенным действием.

Арбутин — фенольный гликозид, в организме человека расщепляется на гидрохинон и глюкозу. Обладает выраженными антисептическими свойствами. Содержится во многих растениях, в т.ч. в грушанке, бруснике, толокнянке, шелковице, бадане, кавказской чернике. Активное соединение оказывает значительное антисептическое действие на мочевыводящие пути.

Биологическая активность кожуры и мякоти плодов Pseudocydonia sinensis Schneid | Григорьева

1. IPGRI. Neglected and Underutilized Plant Species: Strategic Action Plan of the International Plant Genetic Resources Institute. International Plant Genetic Resources Institute, Rome, Italy. International Plant Genetic Resources Institute, 2002, 27 р.

2. Brindza P., Brindza J., Tóth D., Klimenko S. V., Grigorieva O. Slovakian cornelian cherry (Cornus mas L.): Potential for cultivation, Acta Hortic. 2007;760:433-437. https://doi.org/10.17660/ActaHortic,2007;760.59

3. Kucharska A., Szumny A., Sokół-Łętowska A., Piórecki N., Klymenko S. Iridoids and anthocyanins in cornelian cherry (Cornus mas L.) cultivars, Journal of Food Composition and Analysis. 2015;40:95-102. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2014.12.016

4. Kucelova L., Grygorieva O., Ivanišová E., Terentjeva M. , Brindza J. Biological properties of black mulberry-derived food products (Morus nigra L.), Journal of Berry Research, 2016;6:333343. https://doi.org/10.3233/JBR-160141

5. Klymenko S., Grygorieva O., Brindza J. Less Known Species of Fruit Crops, Slovak University of Agriculture in Nitra, 2017, 104 p. https://doi.org/10.15414/2017.fe-9788055217659

6. Ivanišová E., Grygorieva O., Abrahamová V., Schubertova Z., Terentjeva M., Brindza J. Characterization of morphological parameters and biological activity of jujube fruit (Ziziphus jujuba Mill.), Journal of Berry Research. 2017;7(4):249-260. https://doi.org/10.3233/JBR-170162

7. Vinogradova Yu., Grygorieva O., Vergun O., Brindza J. Morphological characteristics for fruits of Aronia mitschurinii A. K. Skvortsov & Maitul. , Potravinarstvo Slovak Journal of Food Sciences. 2017;11(1):754-760. https://doi.org/10.5219/845

8. Horčinová Sedláčková V., Grygorieva O., Brindza J. Morphometric characteristic of wild-growing genotypes of elderberry (Sambucus nigra L.) with dark and green fruits. Agrobiodiversity for Improving Nutrition, Health and Life Quality. 2018a;2:250-261. https://doi.org/10.15414/agrobiodiversity.2018.2585-8246.250-261

9. Horčinová Sedláčková V., Grygorieva O., Fatrcová-Šramková K., Vergun O., Vinogradova Y., Ivanišová E., Brindza J. The morphological and antioxidant characteristics of infl orescences within wild-growing genotypes of elderberry (Sambucus nigra L.), Potravinarstvo Slovak Journal of Food Sciences. 2018b;12(1):444-453. https://doi.org/10.5219/919

10. Monka A., Grygorieva O., Chlebo P., Brindza J. Morphological and antioxidant characteristics of quince (Cydonia oblonga Mill.) and chinese quince fruit (Pseudocydonia sinensis Schneid.), Potravinarstvo Slovak Journal of Food Sciences. 2014;8(1):333340. http://dx.doi.org/10.5219/415 1

11. Choi J. Y., Lee S. M., Lee H. J., Kim Y. -S. Characterization of aroma-active compounds in Chinese quince (Pseudocydonia sinensis Schneid) by aroma dilution analyses, Food Research International. 2018;105:828-835. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2017.12.015

12. Hamauzu Y., Inno T., Kume C., Irie M., Hiramatsu K. Antioxidant and antiulcerative properties of phenolics from Chinese quince, quince, and apple fruits, J Agric Food Chem. 2006;54(3):765-772. http://dx.doi.org/10.1021/jf052236y

13. Hamauzu Y., Nakamura K. Changes in Plasma Phenolic Metabolites of Rats Administered Different Molecular-Weight Polyphenol Fractions from Chinese Quince Fruit Extracts, Journal of Food Biochemistry. 2014;38(4):407-414. https://doi.org/10.1111/jfbc.12067

14. Mihara S., Tateba H., Nishimura O., Machii Y., Kishino K. Volatile components of Chinese quince (Pseudocydonia sinensis Schneid), J Agric Food Chem. 1987;35(4):532-537. https://doi.org/10.1021/jf00076a023

15. Osawa K., Miyazaki K., Imai H., Arakawa T., Yasuda H., Takeya K. Inhibitory effects of Chinese quince (Chaenomeles sinensis) on hyaluronidase and histamine release from rat mast cells (in Japanese with English summary), Natural Medicines. 1999;53:188-193.

16. Kabir F., Sultana S.M., Hossen I., Kurnianta H. Antimicrobial activities of ethanolic extracts of Chinese quince (Pseudocydonia sinensis) pomace, Bangladesh Res Publication J. 2015;11:175-181.

17. Hamauzu Y., Kishida H., Yamazaki N. Gastroprotective property of Pseudocydonia sinensis fruit jelly on the ethanolinduced gastric lesions in rats, Journal of Functional Foods. 2018;48:275282. https://doi.org/10.1016/j.jff.2018.07.026

18. Sanches-Moreno C., Larrauri A., Saura-Calixto F. A procedure to measure the antioxidant efficiency of polyphenols, Journal of Sciences and Food Agricultural. 1998;76(2):270-276. https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-0010(199802)76:23.0.CO;2-9

19. Prieto P., Pinera M., Aguilar M. Spectrophotometric quantitation of antioxidant capacity through the formation of a phosphomolybdenum complex: Specific application to the determination of vitamin E, Analytical Biochemistry. 1999;269(2):334-337. https://doi.org/10.1006/abio.1999.4019

20. Singleton V. L., Rossi J. A. Colorimetry of total phenolics with phosphomolybdic-phosphotungstic acid reagents, American Journal of Enology and Agricultural. 1965;6:144-158.

21. Shafii Z. A., Basri M., Malek E.A., Ismail M. Phytochemical and antioxidant properties of Manilkara zapota (L.) P roen fruit extracts and its formulations for cosmceuetical application, Asian Journal of Plant Science and Research. 2017;7(3):29-41.

22. Farmakopea Polska. 1999. The Polish Farmaceutical Society [online s.a. [cit.2017-01-25 Available at: http://www.ptfarm.pl/?pid=1&language=en

23. Hamauzu Y., Yasui H., Inno T., Kume C. , Omanyuda M. Phenolic profile, antioxidant property, and anti-infl uenza viral activity of Chinese quince (Pseudocydonia sinensis Schneid.), quince (Cydonia oblonga Mill.), and apple (Malus domestica Mill.) fruits, J Agric Food Chem. 2005;53(4):928-934. http://dx.doi.org/10.1021/jf0494635

Полифенольные растительные экстракты: влияние на нарушения углеводного и липидного обмена у лабораторных грызунов | Мазо

1. Bohn T. Dietary factors affecting polyphenol bioavailability. Nutr Rev. 2014;72(7):429-452. doi: 10.1111/nure.12114

2. Tarahovsky YS, Muzafarov EN, Kim YA. Rafts making and rafts braking: how plant flavonoids may control membrane heterogeneity. Mol Cell Biochem. 2008;314(1-2):65-71. doi: 10.1007/s11010-008-9766-9

3. Han MK. Epigallocatechin gallate, a constituent of green tea, suppresses cytokine-induced pancreatic beta-cell damage. Exp Mol Med. 2003;35(2):136-139. doi: 10.1038/emm.2003.19

4. Zhang Z, Ding Y, Dai X, et al. Epigallocatechin-3-gallate protects pro-inflammatory cytokine induced injuries in insulin-producing cells through the mitochondrial pathway. Eur J Pharmacol. 2011;670(1):311-316. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.08.033

5. Hsu CH, Liao YL, Lin SC, et sl. Does supplementation with green tea extract improve insulin resistance in obese type 2 diabetics? A randomized, double-blind, and placebo-controlled clinical trial. Altern Med Rev. 2011;16(2):157-163.

6. Rains TM, Agarwal S, Maki KC. Antiobesity effects of green tea catechins: a mechanistic review. J Nutr Biochem. 2011;22(1):1-7. doi: 10.1016/j.jnutbio.2010.06.006

7. Zheng XX, Xu YL, Li SH, et al. Effects of green tea catechins with or without caffeine on glycemic control in adults: a metaanalysis of randomized controlled trials. Am J Clin Nutr. 2013;97(4):750-762. doi: 10.3945/ajcn.111.032573

8. Liu CY, Huang CJ, Huang LH, et al. Effects of green tea extract on insulin resistance and lucagon-like peptide 1 in patients with type 2 diabetes and lipid abnormalities: a randomized, double-blinded, and placebo-controlled trial. PLoS One. 2014;9(3):E91163. doi: 10.1371/journal.pone.0091163

9. Wolfram S, Raederstorff D, Preller M, et al. Epigallocatechin gallate supplementation alleviates diabetes in rodents. J Nutr. 2006;136(10):2512-2518.

10. Song EK, Hur H, Han MK. Epigallocatechin gallate prevents autoimmune diabetes induced by multiple low doses of streptozotocin in mice. Arch Pharm Res. 2003;26(7):559-563. doi: 10.1007/Bf02976881

11. Tsuneki H, Ishizuka M, Terasawa M, et al. Effect of green tea on blood glucose levels and serum proteomic patterns in diabetic (db/db) mice and on glucose metabolism in healthy humans BMC. Pharmacol. 2004;4(1):18. doi: 10.1186/1471-2210-4-18

12. Wu L-Y, Juan C-C, Hwang LS, et al. Green tea supplementation ameliorates insulin resistance and increases glucose transporter IV content in a fructose-fed rat model. Eur J Nutr. 2004;43(2):116-124. doi: 10.1007/S00394-004-0450-x

13. Baluchnejadmojarad T, Roghani M. Chronic oral epigallocatechin-gallate alleviates streptozotocin-induced diabetic neuropathic hyperalgesia in rat: involvement of oxidative stress. Iran J Pharm Res. 2012;11(4):1243-1253. PMC3813147

14. Roghani M, Baluchnejadmojarad T. Hypoglycemic and hypolipidemic effect and antioxidant activity of chronic epigallocatechin-gallate in streptozotocin-diabetic rats. Pathophysiology. 2010;17(1):55-59. doi: 10.1016/j.pathophys.2009.07.004

15. Potenza MA, Marasciulo FL, Tarquinio M, et al. EGCG, a green tea polyphenol, improves endothelial function and insulin sensitivity, reduces blood pressure, and protects against myocardial I/R injury in SHR. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2007;292(5):E1378-E1387. doi: 10.1152/ajpendo.00698.2006

16. Yoon SP, Maeng YH, Hong R, et al. Protective effects of epigallocatechin gallate (EGCG) on streptozotocin-induced diabetic nephropathy in mice. Acta Histochem. 2014;116(8):1210-1215. doi: 10.1016/j.acthis.2014.07.003

17. Isbrucker RA, Edwards JA, Wolz E, et al. Safety studies on epigallocatechin gallate (EGCG) preparations. Part 2: dermal, acute and short-term toxicity studies. Food Chem Toxicol. 2006;44(5):636-650. doi: 10.1016/j.fct.2005.11.003

18. Isbrucker RA, Edwards JA, Wolz E, et al. Safety studies on epigallocatechin gallate (EGCG) preparations. Part 3: teratogenicity and reproductive toxicity studies in rats. Food Chem Toxicol. 2006;44(5):651-661. doi: 10.1016/j.fct.2005.11.002

19. Martineau LC, Couture A, Spoor D, et al. Anti-diabetic properties of the Canadian lowbush blueberry vaccinium angustifolium Ait. Phytomedicine. 2006;13(9-10):612-623. doi: 10.1016/j.phymed.2006.08.005

20. Grace MH, Ribnicky DM, Kuhn P, et al. Hypoglycemic activity of a novel anthocyanin-rich formulation from lowbush blueberry, vaccinium angustifolium aiton. Phytomedicine. 2009;16(5):406-415. doi: 10.1016/j.phymed.2009.02.018

21. Ehlenfeldt MK, Prior RL. Oxygen radical absorbance capacity (ORAC) and phenolic and anthocyanin concentrations in fruit and leaf tissues of highbush blueberry. J Agric Food Chem. 2001;49(5):2222-2227. doi: 10.1021/jf0013656

22. Cravotto G, Boffa L, Genzini L, Garella D. Phytotherapeutics: an evaluation of the potential of 1000 plants. J Clin Pharm Ther. 2010;35(1):11-48. doi: 10.1111/j.1365-2710.2009.01096.x

23. Upton R, Editor. Bilberry fruit vaccinium myrtillus L. Standards Of Analysis, Quality Control, And Therapeutics. Santa Cruz, Ca: American Herbal Pharmacopoeia And Therapeutic Compendium. 2001.

24. Burdulis D, Sarkinas A, Jasutiene I, et al. Comparative study of anthocyanin composition, antimicrobial and antioxidant activity in bilberry (Vaccinium myrtillus L.) and blueberry (Vaccinium corymbosum L.) Fruits. Acta Pol Pharm. 2009;66(4):399-408.

25. Seeram NP. Berry Fruits: compositional elements, biochemical activities, and the impact of their intake on human health, performance, and disease. J Agric Food Chem. 2008;56(3):627-629. doi: 10.1021/jf071988k

26. Wu X, Prior RL. Systematic identification and characterization of anthocyanins by HPLC-ESI-MS/MS in common foods in the United States: fruits and berries. J Agric Food Chem. 2005;53(7):2589-2599. doi: 10.1021/jf048068b

27. Sakakibara H, Ogawa T, Koyanagi A, et al. Distribution and excretion of bilberry anthocyanins [corrected] in mice. J Agric Food Chem. 2009;57(17):7681-7686. doi: 10.1021/jf901341b

28. Watson EM. Some observations on the effect of blueberry leaf extract in diabetes mellitus. Can Med Assoc J. 1928;19(2):166-171.

29. Valentová K, Ulrichová J, Cvak L, Šimánek V. Cytoprotective effect of a bilberry extract against oxidative damage of rat hepatocytes. Food Chem. 2007;101(3):912-917. doi: 10.1016/j.foodchem.2006. 02.038

30. Lala G, Malik M, Zhao C, et al. Anthocyanin-rich extracts inhibit multiple biomarkers of colon cancer in rats. Nutr Cancer. 2006;54(1):84-93. doi: 10.1207/s15327914nc5401_10

31. Kolosova NG, Shcheglova TV, Sergeeva SV, Loskutova LV. Long-term antioxidant supplementation attenuates oxidative stress markers and cognitive deficits in senescent-accelerated oxys rats. Neurobiol Aging. 2006;27(9):1289-1297. doi: 10.1016/j.neurobiolaging.2005.07.022

32. Song Y, Park HJ, Kang SN, et al. Blueberry peel extracts inhibit adipogenesis in 3T3-L1 cells and reduce high-fat diet-induced obesity. PLos One. 2013;8(7):E69925. doi: 10.1371/journal.pone.0069925

33. Brader L, Overgaard A, Christensen LP, et al. Polyphenol-rich bilberry ameliorates total cholesterol and LDL-cholesterol when implemented in the diet of zucker diabetic fatty rats. Rev Diabet Stud. 2013;10(4):270-282. doi: 10.1900/rds.2013.10.270

34. Takikawa M, Inoue S, Horio F, Tsuda T. Dietary anthocyanin-rich bilberry extract ameliorates hyperglycemia and insulin sensitivity via activation of AMP-cctivated protein kinase in diabetic mice. J Nutr. 2010;140(3):527-533. doi: 10.3945/jn.109.118216

35. Hardie DG. Role of AMP-ativated protein kinase in the metabolic syndrome and in heart disease. Febs Lett. 2008;582(1):81-89. doi: 10.1016/j.febslet.2007.11.018

36. Mykkanen OT, Kalesnykas G, Adriaens M, et al. Bilberries potentially alleviate stress-related retinal gene expression induced by a high-fat diet in mice. Mol Vis. 2012;18:2338-2351. PMC3444297

37. Roopchand DE, Grace MH, Kuhn P, et al. Efficient sorption of polyphenols to soybean flour enables natural fortification of foods. Food Chem. 2012;131(4):1193-1200. doi: 10.1016/j.foodchem.2011.09.103

38. Roopchand DE, Kuhn P, Poulev A, et al. Biochemical analysis and in vivo hypoglycemic activity of a grape polyphenol-soybean flour complex. J Agric Food Chem. 2012;60(36):8860-8865. doi: 10.1021/jf300232h

39. Roopchand DE, Kuhn P, Rojo LE, et al. Blueberry polyphenol-enriched soybean flour reduces hyperglycemia, body weight gain and serum cholesterol in mice. Pharmacol Res. 2013;68(1):59-67. doi: 10.1016/j.phrs.2012.11.008

40. Jeong HR, Jo YN, Jeong JH, et al. Blueberry (Vaccinium virgatum) leaf extracts protect against abeta-induced cytotoxicity and cognitive impairment. J Med Food. 2013;16(11):968-976. doi: 10.1089/jmf.2013.2881

41. Lee IC, Kim DY, Choi BY. Antioxidative activity of blueberry leaf extract prevents high-fat diet-induced obesity in C57BL/6 mice. J Cancer Prev. 2014;19(3):209-215. doi: 10.15430/jcp.2014.19.3.209

42. Nagao K, Higa K, Shirouchi B, et al. Effect of Vaccinium ashei reade leaves on lipid metabolism in Otsuka long-evans Tokushima fatty rats. Biosci Biotechnol Biochem. 2008;72(6):1619-1622. doi: 10.1271/bbb.80036

43. Inoue N, Nagao K, Nomura S, et al. Effect of Vaccinium ashei reade leaf extracts on lipid metabolism in obese OLETF rats. Biosci Biotechnol Biochem. 2011;75(12):2304-2308. doi: 10.1271/bbb.110451

44. Yuji K, Sakaida H, Kai T, et al. Effect of dietary blueberry (vaccinium ashei reade) leaves on serum and hepatic lipid levels in rats. Journal of Oleo Science. 2013;62(2):89-96. doi: 10.5650/jos.62.89

45. Beninger CW, Hosfield GL. Antioxidant activity of extracts, condensed tannin fractions, and pure flavonoids fromphaseolus vulgaris. Seed coat color genotypes. J Agric Food Chem. 2003;51(27):7879-7883. doi: 10.1021/jf0304324

46. Aparicio-Fernández X, Manzo-Bonilla L, Loarca-Piña GF. Comparison of antimutagenic activity of phenolic compounds in newly harvested and stored common beans phaseolus vulgaris against aflatoxin B1. J Food Sci. 2005;70(1):S73-S78. doi: 10.1111/j.1365-2621.2005.tb09068.x

47. Zhao J, Fan Z, Zhou W. Research progress on health functions of red adzuki bean. Journal of Agricultural Science and Technology. 2009;11(3):46-50.

48. Xavier-Filho J, Oliveira AEA, Silva LBD, et al. Plant insulin or glucokinin: a conflicting issue. Brazilian Journal of Plant Physiology. 2003;15(2). doi: 10.1590/s1677-04202003000200002

49. Ranilla LG, Kwon Y-I, Genovese MI, et al. Effect of thermal treatment on phenolic compounds and functionality linked to type 2 diabetes and hypertension management of peruvian and Brazilian bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.). Usingin Vitromethods. J Food Biochem. 2010;34(2):329-355. doi: 10.1111/j.1745-4514.2009.00281.x

50. Ranilla LG, Genovese MI, Lajolo FM. Polyphenols and antioxidant capacity of seed coat and cotyledon from Brazilian and peruvian bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.). J Agric Food Chem. 2007;55(1):90-98. doi: 10.1021/jf062785j

51. Saks V, Cao D, Li H, et al. Antioxidant properties of the mung bean flavonoids on alleviating heat stress. PLos One. 2011;6(6):E21071. doi: 10.1371/journal.pone.0021071

52. Beninger CW, Hosfield GL, Nair MG. Flavonol glycosides from the seed coat of a new manteca-type dry bean (Phaseolus vulgaris L.). J Agric Food Chem. 1998;46(8):2906-2910. doi: 10.1021/jf9801522

53. Aparicio-Fernandez X, Yousef GG, Loarca-Pina G, et al. Characterization of polyphenolics in the seed coat of black jamapa bean (Phaseolus Vulgaris L. ). J Agric Food Chem. 2005;53(11):4615-4622. doi: 10.1021/jf047802o

54. Jang Y-H, Kang M-J, Choe E-O, et al. Mung bean voat ameliorates hyperglycemia and the antioxidant status in type 2 diabetic db/db mice. Food Sci Biotech. 2013;23(1):247-252. doi: 10.1007/s10068-014-0034-3

55. Yao Y, Chen F, Wang M, et al. Antidiabetic activity of mung bean extracts in diabetic KK-aymice. J Agric Food Chem. 2008; 56(19):8869-8873. doi: 10.1021/jf8009238

56. Wang JY, Zhu C, Qian TW, et al. Extracts of black bean peel and pomegranate peel ameliorate oxidative stress induced hyperglycemia in mice. Exp Ther Med. 2014. doi: 10.3892/etm.2014.2040

57. Saks V, Cao D, Li H, et al. Antioxidant properties of the mung bean flavonoids on alleviating heat stress. PLos One. 2011;6(6):E21071. doi: 10.1371/journal.pone.0021071

58. Мазо В.К., Мурашев А.Н., Сидорова Ю.С. и др. Генетические модели диабета 2-го типа на крысах для оценки эффективности минорных биологически активных веществ пищи // Вопросы Питания. — 2014. — Т.83. — №6. — С.25-31. [Mazo VK, Murashev AN, Sidorova YS, et al. Genetic rat models of type 2 diabetes for evaluation the effectiveness of minor biologically active food substances.Problems of Nutrition. 2014;83(6):25-31. (In Russ.)].

59. Мазо В.К., Сидорова Ю.С., Кочеткова А.А. Генетические модели сахарного диабета 2-го типа на мышах для оценки эффективности минорных биологически активных веществ пищи. // Вопросы Питания. — 2015. — Т.84. — №6. — C.63-68. [Mazo VK, Sidorova YuS, Kochetkova AA. Genetic mice models of type 2 diabetes for evaluation of the effectiveness of minor biologically active food substances. Problems of Nutrition. 2015;84(6):63-68. (In Russ.) doi: 10.14341/probl201662438-44

Флавоноидные антиоксиданты: химия, метаболизм и взаимосвязь между структурой и активностью

Резюме

Флавоноиды — это класс вторичных фенольных соединений растений со значительными антиоксидантными и хелатирующими свойствами. В рационе человека они больше всего сконцентрированы во фруктах, овощах, вине, чае и какао. Их кардиозащитные эффекты проистекают из способности ингибировать перекисное окисление липидов, хелатировать окислительно-восстановительные металлы и ослаблять другие процессы с участием активных форм кислорода.Флавоноиды присутствуют в пищевых продуктах в основном в виде гликозидов и полимеров, которые в разной степени разлагаются в пищеварительном тракте. Хотя метаболизм этих соединений остается неуловимым, кишечная абсорбция происходит в достаточной степени для снижения показателей оксидантного статуса в плазме. Склонность флавоноидов к ингибированию процессов, опосредованных свободными радикалами, определяется его химической структурой. Поскольку эти соединения основаны на ядре флавана, количество, положения и типы замен влияют на улавливание радикалов и хелатирующую активность.Разнообразие и множественные механизмы действия флавоноидов, вместе с многочисленными методами инициации, обнаружения и измерения окислительных процессов in vitro и in vivo предлагают правдоподобные объяснения существующих расхождений во взаимосвязях структура-активность. Несмотря на некоторые противоречивые доказательства, несколько взаимосвязей структура-активность хорошо установлены in vitro. Множественные гидроксильные группы придают молекуле существенную антиоксидантную, хелатирующую и прооксидантную активность.Метокси-группы вызывают неблагоприятные стерические эффекты и увеличивают липофильность и мембранное разделение. Двойная связь и карбонильная функция в гетероцикле или полимеризации ядерной структуры увеличивает активность, обеспечивая более стабильный флавоноидный радикал за счет конъюгации и делокализации электронов. Дальнейшее исследование метаболизма этих фитохимических веществ оправдано для распространения взаимосвязи структура-активность (SAR) на профилактические и терапевтические стратегии питания.

Ключевые слова

Флавоноид

Полифенол

Антиоксидант

Перекисное окисление липидов

Взаимосвязь между структурой и активностью

Рекомендуемые статьи Цитирующие статьи (0)

Просмотреть аннотацию

Copyright © 2002 Elsevier Science Inc.Все права защищены.

Рекомендуемые статьи

Цитирующие статьи

Химия и биологическая активность флавоноидов: обзор

Интерес к исследованиям флавоноидов из растительных источников растет из-за их универсальной пользы для здоровья, о которой сообщалось в различных эпидемиологических исследованиях. Поскольку флавоноиды напрямую связаны с пищевыми ингредиентами и здоровьем человека, необходимо оценить взаимосвязь между структурой и функциями. Биодоступность, метаболизм и биологическая активность флавоноидов зависят от конфигурации, общего количества гидроксильных групп и замещения функциональных групп в их ядерной структуре. Фрукты и овощи являются основными диетическими источниками флавоноидов для человека, наряду с чаем и вином. Самые последние исследования были сосредоточены на аспектах здоровья человека флавоноидами. Показано, что многие флавоноиды обладают антиоксидантной активностью, способностью улавливать свободные радикалы, предотвращают ишемическую болезнь сердца, гепатопротекторную, противовоспалительную и противоопухолевую активность, в то время как некоторые флавоноиды проявляют потенциальную противовирусную активность. В растительных системах флавоноиды помогают бороться с окислительным стрессом и действуют как регуляторы роста.Для фармацевтических целей рентабельное массовое производство различных типов флавоноидов стало возможным с помощью микробной биотехнологии. В этом обзоре освещаются структурные особенности флавоноидов, их полезная роль для здоровья человека и значение для растений, а также их микробное производство.

1. Введение

Флавоноиды состоят из большой группы полифенольных соединений, имеющих структуру бензо- γ -пирона и повсеместно присутствующих в растениях. Они синтезируются фенилпропаноидным путем. Имеющиеся отчеты обычно показывают, что вторичные метаболиты фенольной природы, включая флавоноиды, ответственны за целый ряд фармакологических активностей [1, 2]. Флавоноиды — это гидроксилированные фенольные вещества, которые, как известно, синтезируются растениями в ответ на микробную инфекцию [3]. Их деятельность зависит от структуры. Химическая природа флавоноидов зависит от их структурного класса, степени гидроксилирования, других замещений и конъюгаций, а также степени полимеризации [4].Недавний интерес к этим веществам стимулировался потенциальной пользой для здоровья, возникающей в результате антиоксидантной активности этих полифенольных соединений. Функциональные гидроксильные группы флавоноидов опосредуют свои антиоксидантные эффекты, улавливая свободные радикалы и / или хелатируя ионы металлов [5, 6]. Хелатирование металлов может иметь решающее значение в предотвращении образования радикалов, которые повреждают биомолекулы-мишени [7, 8]. Считается, что в качестве диетического компонента флавоноиды обладают полезными для здоровья свойствами из-за их высокой антиоксидантной способности в системах in vivo и in vitro [9, 10].Флавоноиды обладают способностью индуцировать защитные ферментные системы человека. Ряд исследований подтвердил защитное действие флавоноидов против многих инфекционных (бактериальных и вирусных заболеваний) и дегенеративных заболеваний, таких как сердечно-сосудистые заболевания, рак и другие возрастные заболевания [2, 9, 10]. Механизмы, участвующие в защите, обеспечиваемой флавоноидами, описаны в этом обзоре отдельно. Флавоноиды также действуют как вторичная система антиоксидантной защиты в тканях растений, подверженных различным абиотическим и биотическим стрессам.Флавоноиды расположены в ядре клеток мезофилла и в центрах генерации АФК. Они также регулируют факторы роста растений, такие как ауксин [11]. Гены биосинтеза были собраны в нескольких бактериях и грибах для увеличения производства флавоноидов [12]. В этом обзоре рассматриваются структурные аспекты флавоноидов и их защитная роль от многих болезней человека. Также описаны функции флавоноидов в растениях и их микробное производство.

2. Химия флавоноидов

Флавоноиды — это группа природных соединений с различными фенольными структурами, которые содержатся в растениях.В 1930 году из апельсинов было выделено новое вещество. В то время он считался членом нового класса витаминов и обозначался как витамин Р. Позже стало ясно, что это вещество было флавоноидом (рутин), и к настоящему времени идентифицировано более 4000 разновидностей флавоноидов [ 13].

Химически флавоноиды основаны на пятнадцатуглеродном скелете, состоящем из двух бензольных колец (A и B, как показано на рисунке 1), связанных через гетероциклическое пирановое кольцо (C). Их можно разделить на различные классы, такие как флавоны (например, флавоны).д., флавон, апигенин и лютеолин), флавонолы (например, кверцетин, кемпферол, мирицетин и физетин), флаваноны (например, флаванон, гесперетин и нарингенин) и другие. Их общие структуры показаны в таблице 1. Различные классы флавоноидов различаются по степени окисления и типу замещения кольца C, в то время как отдельные соединения внутри класса различаются по типу замещения колец A и B [13] .


Флавоноиды встречаются в виде агликонов, гликозидов и метилированных производных.Основная структура флавоноидов — агликон (рис. 1). Шестичленное кольцо, конденсированное с бензольным кольцом, представляет собой либо α -пирон (флавонолы и флаваноны), либо его дигидропроизводное (флавонолы и флаваноны). Положение бензоидного заместителя делит класс флавоноидов на флавоноиды (положение 2) и изофлавоноиды (положение 3). Флавонолы отличаются от флаванонов гидроксильной группой в 3-м положении и двойной связью C2 – C3 [40]. Флавоноиды часто гидроксилированы в положениях 3, 5, 7, 2, 3 ‘, 4’ и 5 ‘.Метиловые эфиры и сложные ацетиловые эфиры спиртовой группы, как известно, встречаются в природе. Когда образуются гликозиды, гликозидная связь обычно находится в положениях 3 или 7, а углевод может представлять собой L-рамнозу, D-глюкозу, глюкохамнозу, галактозу или арабинозу [41].

2.1. Спектральные характеристики флавоноидов

Исследования флавоноидов с помощью спектроскопии показали, что большинство флавонов и флавонолов демонстрируют две основные полосы поглощения: полоса I (320–385 нм) представляет собой поглощение кольца B, а полоса II (250–285 нм) соответствует полосе поглощения Кольцевое поглощение.Функциональные группы, присоединенные к скелету флавоноидов, могут вызывать сдвиг поглощения, например, от 367 нм в кемпфероле (3,5,7,4′-гидроксильные группы) до 371 нм в кверцетине (3,5,7,3 ‘, 4’ -гидроксильные группы) и до 374 нм в мирицетине (3,5,7,3 ‘, 4′, 5’-гидроксильные группы) [42]. Отсутствие 3-гидроксильной группы у флавонов отличает их от флавонолов. Флаваноны имеют насыщенное гетероциклическое кольцо C, без сопряжения между кольцами A и B, что определяется их УФ-спектральными характеристиками [43]. Флаваноны демонстрируют очень сильный максимум поглощения полосы II между 270 и 295 нм, а именно 288 нм (нарингенин) и 285 нм (таксифолин), и только плечо для полосы I при 326 и 327 нм. Полоса II появляется как один пик (270 нм) в соединениях с монозамещенным кольцом B, но как два пика или один пик (258 нм) с плечом (272 нм), когда ди-, три- или o -замещенный Кольцо B присутствует. Поскольку антоцианы демонстрируют характерный пик полосы I в области 450–560 нм из-за гидроксильной циннамоильной системы кольца B и пики полосы II в области 240–280 нм из-за бензоильной системы кольца A, цвет антоцианов меняется. с числом и положением гидроксильных групп [44].

3. Пищевые и лекарственные растения, богатые флавоноидами

Флавоноиды представляют собой наиболее распространенную и широко распространенную группу фенольных соединений растений, присутствующих практически во всех частях растений, особенно в фотосинтезирующих клетках растений. Они являются основным красящим компонентом цветковых растений. Флавоноиды являются неотъемлемой частью рациона человека и животных. Некоторые источники пищи, содержащие различные классы флавоноидов, приведены в таблице 2. Будучи фитохимическими веществами, флавоноиды не могут быть синтезированы людьми и животными [45].Таким образом, флавоноиды, обнаруженные у животных, имеют растительное происхождение, а не биосинтезируются in situ. Флавонолы — самые распространенные флавоноиды в пищевых продуктах. Флавоноиды в пище обычно отвечают за цвет, вкус, предотвращение окисления жиров и защиту витаминов и ферментов [46]. Флавоноиды, которые содержатся в наибольшем количестве в рационе человека, включают изофлавоны сои, флавонолы и флавоны. Хотя большинство фруктов и некоторые бобовые содержат катехины, их уровень варьируется от 4,5 до 610 мг / кг [47].Приготовление и обработка пищи может снизить уровень флавоноидов в зависимости от используемых методов. Например, в недавнем исследовании было обнаружено, что апельсиновый сок содержит 81-200 мг / л растворимых флаванонов, в то время как содержание в облаке составляло 206-644 мг / л, что позволяет предположить, что флаваноны концентрируются в облаке во время обработки и хранения. [48]. Точная оценка среднего потребления флавоноидов с пищей затруднена из-за большого разнообразия доступных флавоноидов и широкого распространения в различных растениях, а также из-за разнообразного потребления людьми [49].

(-) — Эпикатехин
Эпигатехин
Чай

Класс Флавоноид Диетический источник Ссылки

Флаванол (+) — Катехин [14]
Флавон Хризин, апигенин
Рутин, лютеолин и
глюкозиды лютеолина
Кожура фруктов, красное вино, гречка, красный перец и кожура томатов [15–18]
Флавонол Кемпферол, кверцетин,
мирицетин и тамариксетин
Лук, красное вино, оливковое масло, ягоды и грейпфрут. [17]
Флаванон Нарингин, нарингенин, таксифолин,
и гесперидин
Цитрусовые, грейпфруты, лимоны,
и апельсины
[19, 20]
Изофлавон Генистин Соевые бобы [21]
Антоцианидин Апигенидин, цианидин Вишня, ягода и клубника [17, 18]

Недавно было рост интереса к терапевтическому потенциалу лекарственных растений, который может быть связан с их фенольными соединениями, в частности, с флавоноидами [50, 51].Флавоноиды потреблялись людьми с момента появления человеческой жизни на Земле, то есть в течение примерно 4 миллионов лет. Они обладают обширными биологическими свойствами, которые способствуют укреплению здоровья человека и помогают снизить риск заболеваний. Считается, что окислительная модификация холестерина ЛПНП играет ключевую роль при атеросклерозе. Изофлаван-глабридин, основное полифенольное соединение, обнаруженное в Glycyrrhiza glabra (Fabaceae), ингибирует окисление ЛПНП посредством механизма, включающего улавливание свободных радикалов [52].Несколько эпидемиологических исследований показали, что употребление зеленого или черного чая может снизить концентрацию холестерина в крови и кровяное давление, тем самым обеспечивая некоторую защиту от сердечно-сосудистых заболеваний. Также известно, что флавоноиды влияют на качество и стабильность пищевых продуктов, действуя как ароматизаторы, красители и антиоксиданты [53, 54]. Флавоноиды, содержащиеся в ягодах, могут иметь положительный эффект при болезни Паркинсона и могут помочь улучшить память у пожилых людей. Антигипертензивный эффект был обнаружен в общей фракции флавоноидов Astragalus Complanatus у крыс с гипертензией [55].Потребление антиоксидантных флавоноидов обратно пропорционально риску развития деменции [56]. В таблице 3 приведены некоторые лекарственные растения, богатые флавоноидами.

] Acalypha indica 80 Andrographantha гидрокси-7,8-диметоксифлавон 90 078 900ssry Cannabis sativa 39 Passiflorace 9 0078

Завод Семейство Флавоноид Ссылки

Алоэ вера Asphodelaceae Лютеолин
[2271 Euphorbiaceae Гликозиды кемпферола [22]
Azadirachta indica Meliaceae Quercetin [23] 577
Andrographantha [24]
Bacopa moneirra Scrophulariaceae Лютеолин [22]
Betula pendula Betulaceae Quercece
Butea monospermea Fabaceae Genistein [25]
Bauhinia monandra Fabaceae Кверцетин-3-O-рутинозид [25] Malphigaceae (+) — катехин [26]
Календула лекарственная Compositae изорамнетин [24]
Compositin [24]
Citrus medica Rutaceae гесперидин [22]
Clerodendrum phlomidis Verbenaceae Pectolinarigenin, 78 [23] Pectolinarigena 78 [23] Fabaceae кемпферол-3-неогесперидозид [27]
Glyccheriza glabra Leguminosae Ликвиритин, [24]
Mimosa pudica Mimsoinaeer
Limnophila indica Scrophulariaceae 3,4-метлендиоксифлавон [28]
Mentha longifolia Lamiaceae Лютеолин-7-O-гликозид 29
Momordica charantia Curcurbitaceae Лютеолин [30]
Oroxylum indicum Bignoniaceaea Chrysin [28]
Passifloraraceae [24]
Pongamia pinnata Fabaceae Pongaflavonol [31]
Tephrosia purpurea Fabaceae Purpurin [28]
900ilia
900ilia Tilia гиперозид [24]

Растворимость может играть важную роль в терапевтической эффективности флавоноидов. Низкая растворимость флавоноидных агликонов в воде в сочетании с их коротким временем пребывания в кишечнике, а также его более низкой абсорбцией не позволяет людям испытывать острые токсические эффекты от потребления флавоноидов, за исключением редких случаев аллергии. Низкая растворимость флавоноидов в воде часто представляет проблему для их применения в медицине. Следовательно, разработка полусинтетических водорастворимых флавоноидов, например, гидроксиэтилрутозидов и инозитол-2-фосфаткверцетина, была причастна к лечению гипертонии и микрокровотечения [57].

4. Метаболизм флавоноидов у человека

Поглощение пищевых флавоноидов, высвобождаемых из пищи при жевании, будет зависеть от ее физико-химических свойств, таких как размер молекулы, конфигурация, липофильность, растворимость и pKa. Флавоноид может абсорбироваться из тонкой кишки или должен попасть в толстую кишку до абсорбции. Это может зависеть от структуры флавоноида, то есть от того, является ли он гликозидом или агликоном. Большинство флавоноидов, за исключением подкласса катехинов, присутствуют в растениях, связанных с сахарами, в виде гликозидов b (рис. 2).Агликаны могут легко всасываться в тонком кишечнике, тогда как флавоноидные гликозиды должны превращаться в форму агликанов [58].

Гидрофильный флавоноид глюкозид, такой как кверцетин, транспортируется через тонкий кишечник с помощью кишечного Na + -зависимого котранспортера глюкозы (SGLT1) [58]. Альтернативный механизм предполагает, что флавоноидные глюкозиды гидролизуются лактазой, флоридзингидролазой (LPH), β -глюкозидазой на внешней стороне мембраны щеточной каймы тонкой кишки.Впоследствии высвободившийся агликон может всасываться через тонкий кишечник [59]. Субстратная специфичность этого фермента LPH значительно варьируется в широком диапазоне гликозидов (глюкозидов, галактозидов, арабинозидов, ксилозидов и рамнозидов) флавоноидов [60]. Гликозиды, не являющиеся субстратами для этих ферментов, транспортируются в толстую кишку, где бактерии обладают способностью гидролизовать флавоноидные гликозиды, но одновременно они также разрушают высвобожденные флавоноидные агликоны [61]. Поскольку абсорбционная способность толстой кишки намного меньше, чем абсорбционная способность тонкой кишки, следует ожидать лишь незначительного всасывания этих гликозидов.

После абсорбции флавоноиды конъюгируются в печени путем глюкуронирования, сульфатирования или метилирования или метаболизируются до более мелких фенольных соединений [62]. Из-за этих реакций конъюгации свободные флавоноидные агликоны не могут быть обнаружены в плазме или моче, за исключением катехинов [63]. В зависимости от источника пищи биодоступность некоторых флавоноидов заметно различается; например, кверцетин из лука абсорбируется в четыре раза больше, чем из яблока или чая [64].Флавоноиды, выделяемые с желчью в кишечнике, и те, которые не могут всасываться из тонкого кишечника, расщепляются в толстой кишке кишечной микрофлорой, которая также разрушает структуру флавоноидного кольца (рис. 3). Олигомерные флавоноиды могут гидролизоваться до мономеров и димеров под влиянием кислых условий в желудке. Более крупные молекулы достигают толстой кишки, где они разлагаются бактериями. Сахарный фрагмент флавоноидных гликозидов является важным фактором их биодоступности.Было показано, что димеризация снижает биодоступность. Среди всех подклассов флавоноидов изофлавоны обладают самой высокой биодоступностью [65]. После приема зеленого чая содержащиеся в нем флавоноиды быстро всасываются, о чем свидетельствует их повышенный уровень в плазме и моче. Они попадают в системный кровоток вскоре после приема внутрь и вызывают значительное повышение антиоксидантного статуса в плазме [66].


5. Биологическая активность флавоноидов
5.1. Антиоксидантная активность

Флавоноиды обладают многими биохимическими свойствами, но лучше всего описанное свойство почти каждой группы флавоноидов — это их способность действовать как антиоксиданты.Антиоксидантная активность флавоноидов зависит от расположения функциональных групп в структуре ядра. Конфигурация, замещение и общее количество гидроксильных групп существенно влияют на несколько механизмов антиоксидантной активности, таких как улавливание радикалов и хелатирующая способность ионов металлов [4, 67]. Конфигурация гидроксила B-кольца является наиболее значимой детерминантой улавливания ROS и RNS, поскольку она отдает водород и электрон гидроксильным, пероксильным и пероксинитритным радикалам, стабилизируя их и давая начало относительно стабильному радикалу флавоноидов [68].

Механизмы антиоксидантного действия могут включать (1) подавление образования АФК либо путем ингибирования ферментов, либо путем хелатирования микроэлементов, участвующих в образовании свободных радикалов; (2) удаление ROS; и (3) усиление или защита антиоксидантной защиты [69, 70]. Действие флавоноидов включает большинство механизмов, упомянутых выше. Некоторые из опосредованных ими эффектов могут быть комбинированным результатом активности по улавливанию радикалов и взаимодействия с функциями ферментов. Флавоноиды подавляют ферменты, участвующие в генерации АФК, а именно микросомальную монооксигеназу, глутатион-S-трансферазу, митохондриальную сукциноксидазу, НАДН-оксидазу и т. Д. [71].

Перекисное окисление липидов — частое последствие окислительного стресса. Флавоноиды защищают липиды от окислительного повреждения с помощью различных механизмов [5, 51]. Свободные ионы металлов усиливают образование АФК за счет восстановления пероксида водорода с образованием высокореакционноспособного гидроксильного радикала. Из-за их более низких окислительно-восстановительных потенциалов флавоноиды (Fl-OH) термодинамически способны восстанавливать сильно окисляющие свободные радикалы (окислительно-восстановительные потенциалы в диапазоне 2,13–1,0 В), такие как супероксидные, пероксильные, алкоксильные и гидроксильные радикалы, путем передачи атома водорода (рис. 4). (а)).Благодаря своей способности хелатировать ионы металлов (железа, меди и др.) Флавоноиды также ингибируют образование свободных радикалов [70, 72]. Кверцетин, в частности, известен своими хелатирующими и стабилизирующими железо свойствами. Следы металлов связываются в определенных положениях различных колец флавоноидных структур [73]. Сайты связывания показаны на рисунке 4 (б).

Структура 3 ‘, 4’-катехола в кольце B надежно усиливает ингибирование перекисного окисления липидов. Эта особенность флавоноидов делает их наиболее эффективными поглотителями пероксильных, супероксидных и пероксинитритных радикалов [4].Эпикатехин и рутин являются сильными поглотителями радикалов и ингибиторами перекисного окисления липидов in vitro [74]. Из-за окисления на кольце В флавоноидов, имеющих катехиновую группу, образуется довольно стабильный радикал ортосемихинона, который является сильным поглотителем. Флавоны, лишенные катехоловой системы при окислении, приводят к образованию нестабильных радикалов, обладающих слабым улавливающим потенциалом [75]. Литература показывает, что флавоноиды, имеющие ненасыщенную связь 2-3 в конъюгации с 4-оксофункцией, являются более сильными антиоксидантами, чем флавоноиды, лишенные одного или обоих свойств.Конъюгация между кольцами A и B обеспечивает резонансный эффект ароматического ядра, который обеспечивает стабильность флавоноидному радикалу. Улавливание свободных радикалов флавоноидами усиливается присутствием обоих элементов, помимо других структурных особенностей [76].

Флавоноидный гетероцикл способствует антиоксидантной активности, обеспечивая конъюгацию между ароматическими кольцами и присутствием свободного 3-ОН. Удаление 3-ОН аннулирует компланарность и конъюгацию, что ставит под угрозу способность поглощения [77].Предполагается, что группы OH в кольце B образуют водородные связи с 3-OH, выравнивая кольцо B с гетероциклом и кольцом A. Из-за этой внутримолекулярной водородной связи влияние 3-ОН усиливается присутствием 3 ‘, 4’-катехола, что объясняет мощную антиоксидантную активность флаван-3-олов и флавон-3-олов, которые обладают последними. особенность. Обычно O-метилирование гидроксильных групп флавоноидов снижает их способность улавливать радикалы [76].

Встречаемость, положение, структура и общее количество сахарных фрагментов во флавоноидах (гликозиды флавоноидов) играют важную роль в антиоксидантной активности.Агликоны являются более сильными антиоксидантами, чем соответствующие им гликозиды. Имеются сообщения о том, что антиоксидантные свойства флавоноловых гликозидов из чая ухудшаются по мере увеличения количества гликозидных групп [78]. Хотя гликозиды обычно являются более слабыми антиоксидантами, чем агликоны, биодоступность иногда повышается за счет фрагмента глюкозы. В рационе флавоноидные гликозидные группы чаще всего встречаются в 3-м или 7-м положении [79]. Повышение степени полимеризации увеличивает эффективность процианидинов против различных радикалов.Димеры и тримеры процианидина более эффективны, чем мономерные флавоноиды, против супероксид-аниона. Тетрамеры проявляют большую активность в отношении окисления, опосредованного пероксинитритом и супероксидом, чем тримеры, в то время как гептамеры и гексамеры демонстрируют значительно более высокие свойства поглощения супероксида, чем тримеры и тетрамеры [80].

5.2. Гепатопротекторная активность

Некоторые флавоноиды, такие как катехин, апигенин, кверцетин, нарингенин, рутин и венорутон, обладают гапатопротекторной активностью [81].Различные хронические заболевания, такие как диабет, могут привести к развитию печеночных клинических проявлений. Сообщается, что экспрессия каталитической субъединицы глутамат-цистеинлигазы (Gclc), уровни глутатиона и АФК снижаются в печени мышей с диабетом. Антоцианы привлекают все большее внимание из-за их профилактического действия против различных заболеваний. Zhu et al. [82] продемонстрировали, что антоцианин цианидин-3-O- β -глюкозид (C3G) увеличивает экспрессию Gclc в печени за счет повышения уровня цАМФ для активации протеинкиназы A (PKA), которая, в свою очередь, усиливает фосфорилирование белка, связывающего элемент ответа цАМФ (CREB) для стимулирования связывания CREB-ДНК и увеличения транскрипции Gclc.Повышенная экспрессия Gclc приводит к снижению уровней АФК в печени и проапоптотической передачи сигналов. Кроме того, лечение C3G снижает перекисное окисление липидов в печени, ингибирует высвобождение провоспалительных цитокинов и защищает от развития стеатоза печени [82].

Силимарин представляет собой флавоноид, содержащий три структурных компонента силибинин, силидианин и силихристин, экстрагированный из семян и плодов расторопши. Silybum marianum (Compositae). Сообщалось, что силимарин стимулирует ферментативную активность ДНК-зависимой РНК-полимеразы 1 и последующий биосинтез РНК и белка, что приводит к биосинтезу ДНК и пролиферации клеток, что приводит к регенерации печени только в поврежденной печени [83].Силимарин увеличивает количество пролиферирующих гепатоцитов в ответ на индуцированную FB1 (фумонизин B1, микотоксин, продуцируемый Fusarium verticillioides ) гибель клеток без модуляции пролиферации клеток в нормальной печени. Фармакологические свойства силимарина включают регуляцию проницаемости и целостности клеточной мембраны, ингибирование лейкотриенов, удаление ROS, подавление активности NF- κ B, подавление протеинкиназ и выработку коллагена [84]. Силимарин имеет клиническое применение при лечении цирроза, ишемического повреждения и токсического гепатита, вызванного различными токсинами, такими как парацетамол и токсичный гриб [85].

Гепатопротекторная активность наблюдалась у флавоноидов, выделенных из Laggera alata , против повреждения, вызванного четыреххлористым углеродом (CCl 4 -), в первично культивируемых гепатоцитах новорожденных крыс и у крыс с повреждением печени. Флавоноиды в диапазоне концентраций 1–100 мкМ мкг / мл улучшают жизнеспособность клеток и ингибируют клеточную утечку аспартатаминотрансферазы гепатоцитов (AST) и аланинаминотрансферазы (ALT), вызванную CCl 4 [86]. Точно так же в эксперименте in vivo флавоноиды в пероральных дозах 50, 100 и 200 мг / кг значительно снижали уровни AST, ALT, общего белка и альбумина в сыворотке, а также уровни гидроксипролина и сиаловой кислоты в печени.Гистопатологические исследования также показали улучшение состояния поврежденной печени при лечении флавоноидами [86].

Несколько клинических исследований показали эффективность и безопасность флавоноидов при лечении гепатобилиарной дисфункции и нарушений пищеварения, таких как ощущение полноты, потеря аппетита, тошнота и боль в животе. Equisetum arvense флавоноиды, а также гирустрин и авикулярин, выделенные из некоторых других источников, как сообщается, обеспечивают защиту от химически индуцированной гепатотоксичности в клетках HepG2 [87, 88].

5.3. Антибактериальная активность

Известно, что флавоноиды синтезируются растениями в ответ на микробную инфекцию; таким образом, неудивительно, что было обнаружено, что in vitro являются эффективными противомикробными веществами против широкого круга микроорганизмов. Сообщалось, что богатые флавоноидами экстракты растений разных видов обладают антибактериальной активностью [70, 72, 89, 90]. Было показано, что несколько флавоноидов, включая апигенин, галангин, флавон и гликозиды флавонолов, изофлавоны, флаваноны и халконы, обладают сильной антибактериальной активностью [91].

Антибактериальные флавоноиды могут иметь несколько клеточных мишеней, а не одно конкретное место действия. Одно из их молекулярных действий заключается в образовании комплекса с белками за счет неспецифических сил, таких как водородные связи и гидрофобные эффекты, а также за счет образования ковалентных связей. Таким образом, их способ антимикробного действия может быть связан с их способностью инактивировать микробные адгезины, ферменты, транспортные белки клеточной оболочки и так далее. Липофильные флавоноиды также могут разрушать микробные мембраны [92, 93].

Катехины, наиболее восстановленная форма C3-звена во флавоноидных соединениях, были тщательно исследованы из-за их антимикробной активности. Сообщается об их антибактериальной активности in vitro против Vibrio cholerae , Streptococcus mutans , Shigella и других бактерий [94, 95]. Катехины, как было показано, инактивируют токсин холеры в Vibrio cholera и ингибируют изолированные бактериальные глюкозилтрансферазы в S.mutans, , вероятно, за счет комплексообразующей активности [94, 96]. Известно, что робинетин, мирицетин и (-) — эпигаллокатехин подавляют синтез ДНК у Proteus vulgaris . Mori et al. [97] предположили, что кольцо B флавоноидов может интеркалировать или образовывать водородную связь со стэкингом оснований нуклеиновых кислот и далее приводить к ингибированию синтеза ДНК и РНК в бактериях. Другое исследование продемонстрировало ингибирующую активность кверцетина, апигенина и 3,6,7,3 ‘, 4’-пентагидроксифлавона в отношении ДНК-гиразы Escherichia coli [98].

Нарингенин и софорафлаванон G обладают интенсивной антибактериальной активностью в отношении метициллин-резистентных Staphylococcus aureus (MRSA) и стрептококков. Изменение текучести мембраны в гидрофильных и гидрофобных областях может быть связано с этим эффектом, который предполагает, что эти флавоноиды могут снижать текучесть внешнего и внутреннего слоев мембран [99]. Корреляция между антибактериальной активностью и мембранным вмешательством поддерживает теорию о том, что флавоноиды могут демонстрировать антибактериальную активность за счет снижения текучести мембран бактериальных клеток.5,7-дигидроксилирование кольца A и 2 ‘, 4′- или 2′, 6’-дигидроксилирование кольца B в структуре флаванона важно для активности против MRSA [100]. Гидроксильная группа в положении 5 флаванонов и флавонов важна для их активности против MRSA. Замена цепей C8 и C10 может также усиливать антистафилококковую активность флавоноидов, принадлежащих к классу флаван-3-олов [101]. Осава и др. показали, что 5-гидроксифлаваноны и 5-гидроксиизофлаваноны с одной, двумя или тремя дополнительными гидроксильными группами в положениях 7, 2 ‘и 4’ ингибируют рост S. mutans и Streptococcus sobrinus [102].

Haraguchi и его коллеги [100] изучали антибактериальную активность двух флавоноидов, ликохалконов A и C, выделенных из корней Glycyrrhiza inflata против S. aureus и Micrococcus luteus. Они заметили, что ликохалкон А ингибирует включение радиоактивных предшественников в макромолекулы (ДНК, РНК и белок). Эта активность была подобна механизму действия антибиотиков, ингибирующих дыхательную цепь, поскольку энергия требуется для активного поглощения различных метаболитов, а также для биосинтеза макромолекул.После дальнейших исследований было высказано предположение, что сайт ингибирования этих флавоноидов находится между CoQ и цитохромом в дыхательной цепи транспорта электронов бактерий [100]. Существует множество примеров, подтверждающих эффективность фитосоставляющих, полученных из съедобных и лекарственных растений, в качестве мощных антибактериальных агентов [103–105].

5.4. Противовоспалительная активность

Воспаление — это нормальный биологический процесс, возникающий в ответ на повреждение тканей, инфекцию микробными патогенами и химическое раздражение. Воспаление инициируется миграцией иммунных клеток из кровеносных сосудов и высвобождением медиаторов в месте повреждения. За этим процессом следует рекрутирование воспалительных клеток, высвобождение АФК, РНС и провоспалительных цитокинов для устранения чужеродных патогенов и восстановления поврежденных тканей. В целом нормальное воспаление является быстрым и самоограничивающимся, но аберрантное разрешение и длительное воспаление вызывают различные хронические заболевания [106].

Иммунная система может быть изменена диетой, фармакологическими средствами, загрязнителями окружающей среды и естественными пищевыми химикатами.Некоторые члены флавоноидов значительно влияют на функцию иммунной системы и воспалительных клеток [107]. Сообщается, что ряд флавоноидов, таких как гесперидин, апигенин, лютеолин и кверцетин, обладают противовоспалительным и обезболивающим действием. Флавоноиды могут специфически влиять на функцию ферментных систем, критически участвующих в генерации воспалительных процессов, особенно тирозиновых и серин-треониновых протеинкиназ [108, 109]. Ингибирование киназ происходит из-за конкурентного связывания флавоноидов с АТФ на каталитических сайтах ферментов.Эти ферменты участвуют в процессах передачи сигналов и активации клеток с участием клеток иммунной системы. Сообщалось, что флавоноиды способны подавлять экспрессию изоформ индуцибельной синтазы оксида азота, циклооксигеназы и липооксигеназы, которые ответственны за производство большого количества оксида азота, простаноидов, лейкотриенов и других медиаторов воспалительного процесса, таких как в виде цитокинов, хемокинов или молекул адгезии [110]. Флавоноиды также ингибируют фосфодиэстеразы, участвующие в активации клеток.Большая часть противовоспалительного действия флавоноидов связана с биосинтезом белковых цитокинов, которые опосредуют адгезию циркулирующих лейкоцитов к участкам повреждения. Некоторые флавоноиды являются мощными ингибиторами продукции простагландинов, группы мощных провоспалительных сигнальных молекул [111].

Обращение вызванных каррагинаном воспалительных изменений наблюдается при лечении силимарином. Было обнаружено, что кверцетин ингибирует стимулированную митогеном секрецию иммуноглобулинов изотипов IgG, IgM и IgA in vitro [112].Сообщается, что некоторые флавоноиды значительно ингибируют адгезию, агрегацию и секрецию тромбоцитов при концентрации 1–10 мМ [113]. Эффект флавоноида на тромбоциты был связан с ингибированием метаболизма арахидоновой кислоты монооксидом углерода [114]. С другой стороны, некоторые флавоноиды являются мощными ингибиторами циклической АМФ-фосфодиэстеразы, и это может частично объяснять их способность подавлять функцию тромбоцитов.

5.5. Противораковая активность

Факторы питания играют важную роль в профилактике рака.Сообщалось, что фрукты и овощи, содержащие флавоноиды, являются химиопрофилактическими средствами против рака [72, 115]. Потребление лука и / или яблок, двух основных источников флавонола кверцетина, обратно пропорционально заболеваемости раком простаты, легких, желудка и груди. Кроме того, люди, пьющие вино умеренно, также имеют меньший риск развития рака легких, эндометрия, пищевода, желудка и толстой кишки [116]. Критическая взаимосвязь между потреблением фруктов и овощей и профилактикой рака была тщательно задокументирована.Было высказано предположение, что значительных преимуществ для общественного здравоохранения можно добиться за счет значительного увеличения потребления этих продуктов [117].

Было предложено несколько механизмов воздействия флавоноидов на стадии инициации и стимулирования канцерогенности, включая влияние на развитие и гормональную активность [118]. Ниже приведены основные молекулярные механизмы действия флавоноидов: (1) подавление мутантного белка p53, (2) остановка клеточного цикла, (3) ингибирование тирозинкиназы, (4) ингибирование белков теплового шока, (5) связывание рецептора эстрогена. емкость, (6) ингибирование экспрессии белков Ras.

Мутации p53 являются одними из наиболее распространенных генетических аномалий рака человека. Ингибирование экспрессии р53 может привести к остановке раковых клеток в фазе G2-M клеточного цикла. Было обнаружено, что флавоноиды подавляют экспрессию мутантного белка p53 до почти неопределяемых уровней в клеточных линиях рака груди человека [119]. Тирозинкиназы — это семейство белков, расположенных в клеточной мембране или рядом с ней, участвующих в передаче сигналов факторов роста к ядру. Считается, что их экспрессия участвует в онкогенезе благодаря способности преодолевать нормальный регуляторный контроль роста.Лекарства, ингибирующие активность тирозинкиназы, считаются возможными противоопухолевыми средствами без цитотоксических побочных эффектов, наблюдаемых при традиционной химиотерапии. Кверцетин был первым соединением, ингибирующим тирозинкиназу, испытанным в фазе I испытания на людях [120]. Белки теплового шока образуют комплекс с мутантным p53, который позволяет опухолевым клеткам обходить нормальные механизмы остановки клеточного цикла. Белки теплового шока также улучшают выживаемость раковых клеток при различных физических нагрузках. Известно, что флавоноиды подавляют выработку белков теплового шока в нескольких линиях злокачественных клеток, включая рак груди, лейкоз и рак толстой кишки [119].

Недавно было показано, что флаванол эпигаллокатехин-3-галлат ингибирует активность синтазы жирных кислот (FAS) и липогенез в клетках рака простаты, эффект, который тесно связан с остановкой роста и гибелью клеток [116, 121]. В отличие от большинства нормальных тканей экспрессия FAS заметно повышена при различных раковых заболеваниях человека. Повышенная регуляция FAS происходит на ранней стадии развития опухоли и дополнительно усиливается в более продвинутых опухолях [122].

Известно, что кверцетин вызывает остановку клеточного цикла в пролиферирующих лимфоидных клетках.В дополнение к своей противоопухолевой активности кверцетин оказывал ингибирующее действие на рост нескольких линий злокачественных опухолей in vitro . К ним относятся клетки лейкемии P-388, клетки рака желудка (HGC-27, NUGC-2, NKN-7 и MKN-28), клетки рака толстой кишки (COLON 320 DM), клетки рака груди человека, клетки плоскоклеточного рака и глиосаркомы человека, и раковые клетки яичников [119]. Маркаверич и др. [123] предположили, что ингибирование роста опухолевых клеток кверцетином может быть связано с его взаимодействием с участками связывания эстрогена (EBS) ядерного типа II.Экспериментально доказано, что повышенная передача сигнала в клетках рака груди человека заметно снижается под действием кверцетина, действующего как антипролиферативный агент [124].

Barnes [125] подробно рассмотрел противоопухолевые эффекты генистеина на моделях in vitro и in vivo . В исследовании по определению эффектов изофлавонов генистеина, даидзеина и биоханина А на канцерогенез молочной железы было обнаружено, что генистеин подавляет развитие химически индуцированного рака молочной железы без репродуктивной или эндокринологической токсичности.Неонатальное введение генистеина (флавоноида) показало защитный эффект против последующего развития индуцированного рака молочной железы у крыс [126]. Гесперидин, флаваноновый гликозид, как известно, ингибирует индуцированный азоксиметанолом рак толстой кишки и молочной железы у крыс [127]. Противораковые свойства флавоноидов, содержащихся в цитрусовых, были рассмотрены Carroll et al. [128]. Сообщается, что некоторые флавонолы, флавоны, флаваноны и изофлавоновый биоханин А обладают сильной антимутагенной активностью [129].Было обнаружено, что карбонильная функция в C-4 ядра флавона важна для их активности. Также было показано, что флавон-8-уксусная кислота обладает противоопухолевым действием [130]. В более ранних исследованиях было показано, что эллаговая кислота, робинетин, кверцетин и мирицетин подавляют онкогенность BP-7, 8-диола-9 и 10-эпоксида-2 на коже мышей [131].

Было показано, что более высокое потребление фитоэстрогенов, включая изофлавоны и другие флавоноиды, обеспечивает защиту от риска рака простаты [132].Хорошо известно, что из-за окислительного стресса может иметь место инициация рака, и, таким образом, сильные антиоксиданты демонстрируют потенциал для борьбы с прогрессированием канцерогенеза. Потенциал антиоксиданта как противоракового агента зависит от его способности действовать как инактиватор и ингибитор кислородных радикалов [70, 72, 133]. Следовательно, диета, богатая поглотителями радикалов, снизит канцерогенное действие некоторых радикалов [134].

5.6. Противовирусная активность

Природные соединения являются важным источником для открытия и разработки новых противовирусных препаратов из-за их доступности и ожидаемых низких побочных эффектов. Встречающиеся в природе флавоноиды с противовирусной активностью были признаны с 1940-х годов, и имеется множество отчетов о противовирусной активности различных флавоноидов. На поиск эффективного препарата против вируса иммунодефицита человека (ВИЧ) нужен час. Большая часть работ, связанных с противовирусными соединениями, вращается вокруг ингибирования различных ферментов, связанных с жизненным циклом вирусов. Наблюдалась взаимосвязь структурной функции между флавоноидами и их ингибирующей активностью в отношении ферментов.Гердин и Сренссо [135] продемонстрировали, что флаван-3-o1 более эффективен, чем флавоны и флавононы, в избирательном ингибировании ВИЧ-1, ВИЧ-2 и подобных инфекций, вызванных вирусом иммунодефицита. Байкалин, флавоноид, выделенный из Scutellaria baicalensis (Lamieaceae), подавляет инфицирование и репликацию ВИЧ-1. Байкалеин и другие флавоноиды, такие как робустафлавон и хинокифлавон, также ингибируют обратную транскриптазу ВИЧ-1 [136]. Другое исследование выявило ингибирование проникновения ВИЧ-1 в клетки, экспрессирующие CD4 и хемокиновые корецепторы, а также антагонизм обратной транскриптазы ВИЧ-1 флавоном O -гликозидом [137]. Также известно, что катехины ингибируют ДНК-полимеразы ВИЧ-1. Известно, что флавоноиды, такие как деметилированный гарденин А и робинетин, ингибируют протеиназу ВИЧ-1 [136]. Также сообщалось, что флавоноиды хризин, акацетин и апигенин предотвращают активацию ВИЧ-1 с помощью нового механизма, который, вероятно, включает ингибирование вирусной транскрипции [138].

Было показано, что различные комбинации флавонов и флавонолов проявляют синергизм. Кемпферол и лютеолин проявляют синергетический эффект против вируса простого герпеса (ВПГ).Сообщалось также о синергизме между флавоноидами и другими противовирусными средствами. Сообщается, что кверцетин усиливает действие 5-этил-2-диоксиуридина и ацикловира против ВПГ и инфекции псевдобешенства [136]. Исследования показали, что флавонолы более активны, чем флавоны, в отношении вируса простого герпеса типа 1, и было установлено, что порядок активности — галангин, кемпферол и кверцетин [136].

Zandi et al. [139] изучали антиденговые свойства кверцетина, гесперетина, нарингина и даидзеина на разных стадиях инфицирования DENV-2 (вирус денге 2-го типа) и цикла репликации. Кверцетин оказался наиболее эффективным против DENV-2 в клетках Vero. Многие флавоноиды, а именно дигидрокверцетин, дигидрофизетин, лейкоцианидин, пеларгонидин хлорид и катехин, проявляют активность против нескольких типов вирусов, включая HSV, респираторно-синцитиальный вирус, вирус полиомиелита и вирус Синдбис [135]. Ингибирование вирусной полимеразы и связывание вирусной нуклеиновой кислоты или белков вирусного капсида были предложены в качестве противовирусных механизмов действия [139]. Список некоторых флавоноидов и их эффективность против вирусов приведен в таблице 4.


Флавоноид Вирус Справочные материалы

Кверцетин Вирус бешенства, вирус герпеса,
вирус парагриппа, вирус полиомиелита, вирус псевдогриппа,
вирус
[32, 33]
Рутин Вирус парагриппа, вирус гриппа и вирус картофеля [34]
Апигенин Инфекция, вызванная вирусом иммунодефицита, тип вируса простого герпеса
и вирус Аузеского
[35]
Нарингин Респираторно-синцитиальный вирус [36]
Лютеолин Вирус Аузески [37]
Морин Вирус картофеля [38]
Галангин Вирус простого герпеса типа [39]

6.
Роль флавоноидов в растениях
6.1. Борьба с окислительным стрессом

Давно сообщалось, что флавоноиды выполняют несколько функций у растений [140]. Различные абиотические и биотические факторы помогают в генерации АФК в растениях, что приводит к окислительному стрессу. Биосинтез флавоноидов в растениях почти исключительно усиливается за счет окислительного стресса. Они обладают способностью поглощать солнечные волны с наибольшей энергией (например, УФ-В и УФ-А), подавлять генерацию АФК и гасить АФК после их образования [141].Флавоноиды выполняли основные функции фильтрации УФ-В, когда первые растения переместились из воды, чтобы колонизировать землю. Степень антиоксидантной способности и способности поглощать УФ-волны зависит от природы замещения в различных кольцах флавоноидов. Флавоноиды, замещенные дигидрокси-B-кольцом, обладают большей антиоксидантной способностью, в то время как их аналоги, замещенные моногидрокси-B-кольцом, обладают большей способностью поглощать УФ-волны [141].

Наиболее реакционноспособные гидроксильные группы (7-ОН во флавонах или 3-ОН во флавонолах) во флавоноидах обычно гликозилированы.Гликозилирование увеличивает растворимость в водной клеточной среде, защищает реактивные гидроксильные группы от автоокисления [142] и позволяет транспортировать флавоноиды из эндоплазматического ретикулума в различные клеточные компартменты и их секрецию в плазматическую мембрану и клеточную стенку [143]. Последние данные показывают, что антиоксидантные флавоноиды расположены в ядре клеток мезофилла и в центрах генерации АФК, то есть в хлоропласте. Здесь они могут легко погасить H 2 O 2 , гидроксильный радикал и синглетный кислород [141, 144].

Окислительный стресс из-за избытка энергии возбуждения в хлоропласте может усиливаться в условиях, которые ограничивают диффузию CO 2 к сайтам карбоксилирования и эффективность карбоксилирования [141, 145]. Экологические ограничения скорости ассимиляции CO 2 включают засуху / засоление, низкие / высокие температуры и дефицит питательных веществ. В этих условиях активность ферментов, детоксицирующих АФК, может значительно снижаться в хлоропласте [146, 147], что, в свою очередь, активирует биосинтез флавоноидов, поглощающих АФК.Восстановительные функции флавоноидов имеют ключевое значение для растений в тяжелых стрессовых условиях. Эти функциональные роли совпадают с очень высокой концентрацией флавоноидов, замещенных дигидрокси-B-кольцом [148]. Было высказано предположение, что флавоноиды представляют собой вторичную систему антиоксидантной защиты в тканях растений, подверженных различным стрессам [141]. Перекисное окисление липидов — частое последствие окислительного стресса, нарушающего целостность клеточной мембраны. Кверцетин 3- O -рутинозид (рутин) может взаимодействовать с полярной головкой фосфолипидов на границе раздела водных липидов, повышая жесткость мембран и, следовательно, защищая мембраны от окислительного повреждения [149].

6.2. Как регулятор роста

Флавоноиды выполняют чрезвычайно важные функциональные роли во взаимодействиях растений и окружающей среды. Флавоноиды (в наномолярном диапазоне) могут регулировать движение и катаболизм ауксина. Способность флавоноидов создавать градиенты ауксина трансформируется в фенотипы с различными морфоанатомическими особенностями [150]. Контроль флавоноидов над перемещением ауксина может иметь огромное значение для индуцированных стрессом морфогенных реакций растений, таких как стратегия полета сидячих организмов, находящихся в неблагоприятной окружающей среде [151].Виды, богатые дигидроксифлавоноидами, демонстрируют фенотипы с резко отличающимися морфологическими признаками по сравнению с видами, богатыми моногидроксифлавоноидами [152]. Карликовые кустистые фенотипы с небольшим количеством маленьких и толстых листьев под воздействием прямого солнечного света обычно присутствуют в солнечной среде, таким образом защищая листья, расположенные глубоко в кроне кроны, от вызванных светом серьезных нарушений клеточного гомеостаза. Напротив, затененные растения, которые богаты кемпферолом и / или производными апигенина (с незначительными концентрациями производных кверцетина), имеют длинные междоузлия и большую пластинку листа в сочетании с уменьшенной толщиной листа [151].

Флавоноиды на плазматической мембране являются эффективными ингибиторами гликопротеинов PIN (сформированных штифтами) и MDR (множественная лекарственная устойчивость), которые участвуют в перемещении ауксина от клетки к клетке. Способность флавоноидов ингибировать активность белков PIN и MDR, способствующих оттоку, зависит от присутствия катехоловой группы в кольце B флавоноидного скелета. Кроме того, флавоноиды регулируют активность ИУК-оксидазы с совершенно разными эффектами в зависимости от их химической структуры [153].Недавние данные о ядерной локализации флавоноидов (а также ферментов биосинтеза флавоноидов) подтверждают, что флавоноиды способны модулировать активность белков, участвующих в росте клеток. Следовательно, флавоноиды могут действовать как регуляторы транскрипции [154, 155].

7. Производство флавоноидов микробами

В ответ на низкую эффективность производства с помощью растений и химического синтеза исследовательские группы обратили внимание на производство флавоноидов в микроорганизмах с использованием метаболической инженерии и синтетической биологии [156]. Химический синтез флавоноидов требует экстремальных условий реакции и токсичных химикатов [157]. В связи с быстрым развитием инструментов молекулярной биологии и потоком информации о геноме множества организмов комбинаторный биосинтез дает преимущество для производства редких и дорогих натуральных продуктов. Его можно использовать как в простых, так и в сложных преобразованиях без утомительных этапов блокирования и деблокирования, которые обычны в органическом синтезе [158]. Некоторые прокариоты и эукариоты, такие как E.coli , Saccharomyces cerevisiae , Streptomyces venezuelae и Phellinus igniarius, лекарственный гриб, были использованы для производства флавоноидов [12].

7.1. Путь фенилпропаноидов

В растениях халкон нарингенина является предшественником большого количества флавоноидов, продуцируемых путем синтеза фенилпропаноидов. Ферментативная продукция E. coli , несущая искусственно собранный фенилпропаноидный путь, была первым примером, показавшим, что почти полный путь биосинтеза у растений был установлен у гетерологичного микроорганизма для производства флаванонов из предшественников аминокислот, фенилаланина и тирозина [159]. ].На первом этапе фенилпропаноидного пути у растений фенилаланин дезаминируется с образованием коричной кислоты под действием фенилаланинаммиаклиазы (PAL). Коричная кислота гидроксилируется циннамат-4-гидроксилазой (C4H) до p -кумаровая кислота, которая затем активируется до p -кумароил-КоА под действием 4-кумарат: КоА-лигаза. Халконсинтаза (CHS) катализирует ступенчатую конденсацию трех ацетатных единиц малонил-КоА с p -кумароил-КоА с образованием халкона нарингенина.Нарингенин халкон превращается в нарингенин с помощью халконизомеразы (CHI) или неферментативно in vitro [160].

7.2. Увеличение продукции флавоноидов

Комбинация промоторных и целевых генов; нокаут родственных генов; сверхэкспрессия малонил-КоА; и создание искусственных ферментов P450 — ключевые технологические процедуры молекулярной биологии, используемые при гетерологичном производстве флавоноидов. Каждый ген фенилпропаноидного пути клонируется в хозяине под контролем промотора, который часто играет важную роль в гетерологичной экспрессии вторичных метаболитов. Несколько промоторов были использованы для увеличения продукции флавоноидов в соответствии с потребностями конкретного хозяина, такого как промотор T7, ermE * и GAL1 [12]. Чрезвычайно низкая концентрация малонил-КоА в микробной клетке была одним из недостатков микробиологического производства флавоноидов. За счет скоординированной сверхэкспрессии генов ацетил-КоА-карбоксилазы из Photorhabdus luminescens был усилен внутриклеточный пул малонил-КоА, что привело к увеличению продукции флавоноидов [161].Потребление UDP-глюкозы также является ключевым эффектором в биосинтезе флавоноидов. Это было доказано в эксперименте, в котором исследователи выбили ген udg, кодирующий UDP-глюкозодегидрогеназу. Это привело к устранению эндогенного пути потребления UDP-глюкозы, что привело к увеличению внутриклеточной концентрации UDP-глюкозы и, как следствие, наблюдалось увеличение продукции флаванонов и антоцианов [162].

Одним из препятствий на пути производства флавоноидов и родственных им соединений в микроорганизмах посредством сборки биосинтетических генов для формирования искусственного пути является сложность экспрессии активной мембраносвязанной циннамат-4-гидроксилазы [163]. Этот фермент не экспрессируется эффективно в бактериях из-за его нестабильности и отсутствия родственной ему редуктазы цитохрома P450 в организме хозяина. Преимущество продукции флавоноидов дрожжами или грибами заключается в их способности экспрессировать функционально активные микросомальные ферменты цитохрома P450, которые обычно трудно экспрессировать в активной форме в бактериальных клетках. Существуют различные микросомальные ферменты цитохрома P450, которые участвуют в пути биосинтеза флавоноидов [164]. Объединение бактериальных клеток и эукариотических клеток в горшке позволило исследователям создать более широкую библиотеку натуральных и неестественных продуктов, чем любая из ранее описанных систем. De novo производство ключевого флавоноидного промежуточного соединения нарингенина было впервые продемонстрировано из глюкозы с использованием сконструированного штамма S. cerevisiae , который привел к получению в четыре раза более высоких концентраций, чем сообщалось в более ранних исследованиях биосинтеза de novo [165, 166].

8. Заключение

Профилактика и лечение заболеваний с помощью фитохимических веществ, особенно флавоноидов, хорошо известны. Фрукты и овощи — естественные источники флавоноидов. Разнообразие флавоноидов, встречающихся в природе, обладает собственными физическими, химическими и физиологическими свойствами.Взаимосвязь между структурой и функцией флавоноидов является воплощением основных биологических активностей. Лечебная эффективность многих флавоноидов как антибактериальных, гепатопротекторных, противовоспалительных, противоопухолевых и противовирусных агентов хорошо известна. Эти вещества чаще используются в развивающихся странах. Терапевтическое использование новых соединений должно быть подтверждено с помощью специальных биохимических тестов. С использованием генетических модификаций теперь можно производить флавоноиды в больших масштабах. Дальнейшие достижения предоставят новые знания и, безусловно, приведут к новой эре фармацевтических агентов на основе флавоноидов для лечения многих инфекционных и дегенеративных заболеваний.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Благодарность

Шашанк Кумар благодарит за финансовую поддержку со стороны UGC, Индия, в виде стипендии Раджива Ганди для старших научных сотрудников.

Что такое флавоноиды?

Флавоноиды — это группа метаболитов растений, которые, как считается, приносят пользу для здоровья за счет клеточных сигнальных путей и антиоксидантного действия. Эти молекулы содержатся в различных фруктах и ​​овощах.

Флавоноиды — это полифенольные молекулы, содержащие 15 атомов углерода и растворимые в воде. Они состоят из двух бензольных колец, соединенных короткой трехуглеродной цепью. Один из атомов углерода в этой цепи связан с атомом углерода в одном из бензиновых колец либо через кислородный мостик, либо напрямую, что дает третье среднее кольцо. Флавоноиды можно разделить на шесть основных подтипов, которые включают халконы, флавоны, изофлавоноиды, флаваноны, антоксантины и антоцианы. Многие из этих молекул, особенно антоксантины, вызывают желтый цвет некоторых лепестков, в то время как антоцианы часто отвечают за красный цвет почек и пурпурно-красный цвет осенних листьев.

Флавоноиды изобилуют растениями, в которых они выполняют несколько функций. Они являются важными пигментами для получения цветов, необходимых для привлечения насекомых-опылителей. В растениях более высокого порядка флавоноиды также необходимы для УФ-фильтрации, фиксации азота, ингибирования клеточного цикла и в качестве химических посредников. Флавоноиды, выделяемые корнями растений, способствуют симбиотическим отношениям между ризобиями и некоторыми овощами, такими как горох, клевер и бобы. Присутствующие в почве ризобии продуцируют факторы Nod в ответ на присутствие флавоноидов.Эти факторы Nod затем распознаются растением, что вызывает определенные реакции, такие как потоки ионов и образование корневых клубеньков. Некоторые флавоноиды также подавляют определенные споры для защиты от определенных болезней растений. Флавоноиды повсеместно встречаются в растениях и являются наиболее распространенным типом полифенольных соединений, содержащихся в рационе человека.

Обилие флавоноидов в сочетании с их низкой токсичностью по сравнению с другими растительными соединениями означает, что они могут попадать в организм животных, включая человека, в больших количествах.Примеры продуктов, богатых флавоноидами, включают лук, петрушку, чернику, бананы, темный шоколад и красное вино.

Польза для здоровья человека

Флавоноиды являются важными антиоксидантами и обладают рядом эффектов для здоровья. Помимо антиоксидантной активности, эти молекулы оказывают следующие положительные эффекты:

  • Противовирусные
  • Противораковые
  • Противовоспалительное
  • Противоаллергическое

Один флавоноид, называемый кверцетином, может помочь при экземе, синусите, астме и сенной лихорадке.Некоторые исследования показали, что потребление флавоноидов обратно пропорционально сердечно-сосудистым заболеваниям, поскольку эти молекулы ингибируют окисление липопротеинов низкой плотности и, следовательно, снижают риск развития атеросклероза.

Флавоноиды также богаты красным вином, что, по некоторым предположениям, является причиной того, что заболеваемость сердечно-сосудистыми заболеваниями может быть ниже среди французов (которые потребляют относительно много красного вина) по сравнению с другими европейцами, несмотря на более высокое потребление богатой пищи. в холестерине (французский парадокс).Многие исследования также показали, что один-два стакана вина в день могут помочь защитить от сердечных заболеваний.

Некоторые виды чая также богаты флавоноидами, и считается, что их потребление снижает уровень триглицеридов и холестерина в крови. Соевые флавоноиды или изофлавоны также снижают уровень холестерина, а также защищают от остеопороза и облегчают симптомы менопаузы.

Ежедневное потребление флавоноидов с пищей обычно колеблется от 50 до 500 мг, что означает, что вклад в антиоксидантную активность широко варьируется между людьми.

Источники питания

Почти все фрукты, овощи и зелень содержат определенное количество флавоноидов. Их также можно найти в других источниках пищи, включая сухие бобы, зерна, красное вино, зеленый и черный чай. Общее правило заключается в том, что чем ярче пища, тем богаче она будет флавоноидами. Апельсины, однако, являются исключением из правил, потому что флавоноиды, содержащиеся в этом фрукте, в основном находятся в белой и мякоти внутренней части кожуры.

Лучший способ обеспечить хорошее потребление флавоноидов — это ежедневно употреблять много свежих фруктов и овощей.Специалисты советуют есть пять порций овощей и четыре порции фруктов. Что касается употребления красного вина, мужчинам не рекомендуется выпивать более двух стаканов в день, а женщинам не следует выпивать более одного стакана в день.

Также доступны добавки с флавоноидами

, но люди, которые их покупают, должны учитывать, что эксперты не подтвердили идеальное потребление флавоноидов, а избыточное потребление может даже быть вредным.

Взаимодействия

Некоторые лекарства действительно взаимодействуют с флавоноидами.Исследования показали, что фермент цитохром P450, который участвует в метаболизме лекарств, ингибируется флавоноидами. Также затрагивается переносчик оттока, называемый Р-гликопротеином, который снижает абсорбцию некоторых лекарств.

Флавоноиды также взаимодействуют с некоторыми питательными веществами. Они могут связываться с негемовым железом, тем самым уменьшая его всасывание в кишечнике. Некоторые флавоноиды также ингибируют клеточное поглощение витамина C, и некоторые эксперты советуют избегать продуктов или напитков, богатых флавоноидами, при приеме витамина C.

Дополнительная информация

Флавоноиды и фенольные кислоты как потенциальные природные антиоксиданты

Семейство Lauraceae включает более 2500 видов, которые встречаются в субтропиках и тропиках Восточной Азии, Южной и Северной Америки. Большинство видов обладают ароматными корнями, стеблями и плодами. Одно из самых известных и наиболее часто используемых растений этого семейства — Laurus nobilis L., также называемое лавровым лавром. L. nobilis — вид, почитаемый с древних времен.Он был посвящен Аполлону, древнегреческому богу света и символу мира и победы, который использовался для изготовления венков для императоров, генералов и поэтов (рис. 4) [48].

4,1

Laurus nobilis L.

Лавр — дерево или большой куст пирамидальной формы с ароматными, постоянно зелеными листьями и блестящей серой кукурузой. Достигает высоты до 5,5 м, но культурная форма обычно ниже (1–3 м). Листья эллиптические, довольно толстые, кожистые и блестящие зеленые. Весной появляются скопления крошечных желтых однополярных цветков.Ягоды (плоды) ( Lauri Fructus ) в сухом виде черные, морщинистые и содержат два овальных жирных семени. Лавр выращивают в нескольких культурных формах: spp. aurea с желтоватыми молодыми листьями, spp. angustifolia с узкими листьями (часто называемыми Vrbolik laurel) и spp. undulata с гофрированными краями листа. Лавр коммерчески выращивают для получения ароматических листьев в Турции, Алжире, Марокко, Португалии, Испании, Италии, Франции и Мексике [49, 50].

Дистилляция листьев лавра дает зеленовато-желтое летучее масло, которое содержит высокий процент окисленных компонентов.Лист эфирного масла (0,8–3%) содержит в основном 1,8-цинеол (50%), а затем эвгенол, ацетилэвгенол, метилэвгенол, α- и β-пинен, фельзенрен, линалоол, гераниол и терпинеол. Из сушеных ягод можно извлечь зеленую массу (точка плавления около 30 ° C), содержащую несколько процентов эфирных масел (0,6–10%), в зависимости от условий выращивания и хранения. Ягоды содержат как эфирные, так и жирные масла. Остальные известны под общим названием «лавровое масло» (Oleum Lauri expressum, Oleum laurinum и Oleum Lauri unguinosum).В качестве основных ингредиентов масло содержит лауростерин, сложный эфир глицерина с лауриновой кислотой и сесквитерпеноид (костюм и лактон дегидрокостуса), а остальное состоит из жиров: триглицеридов с лауриновой, миристиновой и эластичной кислотами. Как и в случае с листьями, аромат в основном обусловлен терпенами (цинеол, терпинеол, α- и β-пинен, цитраль), а также коричной кислотой и ее метиловым эфиром [51].

Основными флавоноидами лаврового листа являются кверцетин, кемпферол, рутин и их производные (рис. 5).

Рис. 5.

Структуры основных флавоноидов, присутствующих в L. nobilis [21].

Кемпферол существует в форме четырех неполярных гликозидов (рис. 6) [52, 53].

Рис. 6.

Структуры кемпферола и его глюкозидов, присутствующих в L. Nobilis [21].

Laurus nobilis характеризуется присутствием других важных растительных фенольных веществ, таких как фенольные кислоты (розмариновая и кофейная кислоты) (рис. 7).

Рисунок 7.

Структуры двух фенольных кислот L. nobilis.

В качестве лекарственного растения лавровый лист и плоды применялись при ревматизме, кожной сыпи и ушных болях. Кроме того, он использовался как желудочное, вяжущее, ветрогонное, потогонное, стимулирующее, рвотное средство, средство от эмменагог, абортивное средство и репеллент от насекомых. Эфирное масло используется в косметической промышленности в кремах, парфюмерии и мыле.

Многочисленные исследования качественного состава растительных экстрактов выявили наличие высокой концентрации фенолов в экстрактах, полученных с использованием полярных растворителей [54].Экстракты, обладающие наивысшей антиоксидантной активностью, содержат самую высокую концентрацию фенолов. Из-за этого наши исследования лавра недавно были расширены до всесторонних исследований in vitro и in vivo антиоксидантной активности различных экстрактов листьев, чтобы оценить их потенциальную способность как поглотители свободных радикалов. Результаты определения общего содержания фенолов и общего содержания флавоноидов в экстрактах листьев лавра приведены в таблице 1.

Экстракты Et 2 O CHCl 3 1 n-BuOH H 2 O
Общее содержание фенолов 2.41 2,85 4,53 3,96 3,20
Общее содержание флавоноидов 0,76 1,02 1,56 1,07 0,68

Таблица 1.

Общее количество фенолов содержание (мг GAE / г dw) и содержание общих флавоноидов (мг QE / г dw) в экстрактах L. nobilis.

Количество общих фенольных соединений в экстрактах L. nobilis варьировалось от 2,41 мг ГАЭ / г в день.ш. (Экстракт Et 2 O) до 4,53 мг GAE / г в.в. (Экстракт EtOAc). Значительное количество этих соединений также наблюдалось в экстракте н-BuOH (3,96 мг GAE / г d.e.). Кроме того, значительное общее содержание флавоноидов было определено в экстрактах EtOAc и n-BuOH. Чуть меньшее количество общих флавоноидов было определено в экстракте CHCl 3 , тогда как наименьшее количество этих соединений было обнаружено в экстрактах Et2O и H 2 O. Анализ HPLC-DAD указывает на значительное присутствие флавоноидов и фенола в экстрактах EtOAc и n-BuOH.Гликозиды и флавоноиды кверцетина (например, кемпферол-3-O -Glc) были обнаружены в экстракте EtOAc. Кроме того, в экстракте H 2 O было доказано присутствие фенольных кислот (таких как кофейная кислота) и флавоноидов (рутин и кемпферол). Количество флавоноидов в экстрактах играет важную роль в их антиоксидантной способности. Различия в содержании флавоноидов между экстрактами и органами растений можно объяснить разным количеством секреторных структур в различных тканях растений [42, 55, 56].

Следует учитывать, что количество идентифицированных и количественно определенных соединений в экстракте MeOH L. nobilis L. в настоящей работе было увеличено (таблица 2).

Соединения Экстракт
Фенольная кислота п-гидроксибензойная кислота 38,46
Протокатеховая кислота н.д.
пара-кумаровая кислота n.d.
Кислота ванильная н.о.
Галловая кислота н.о.
Кофейная кислота 16,18
Хинная кислота н.о.
Феруловая кислота н.о.
Сиринговая кислота н.о.
Хлорогеновая кислота 13,11
Коричная кислота n.d.
Флавоноиды Апигенин н.о.
Нарингенин н.о.
Лютеолин 5,19
Кемпферол 11,97
Апигенин-7-O-β-глюкозид н.о.
Лютеолин-7-O-β-глюкозид н.о.
Кемпферол-3-О-глюкозид 56,15
Кверцетин-3-О-глюкозид 31.18
Рутин 17,44
Кверцетин 21,62
Кверцитрин 7,14

Соединения, представленные L, количественное определение биоактивных жидкостей с помощью ЖХ-МС-МС

.nobilis L. неочищенный экстракт MeOH (мкг / г сухого вещества).

Результаты показывают, что основными биологически активными соединениями в экстрактах L. nobilis были кемпферол-3-O-глюкозид, кверцетин и рутин.Фенольные кислоты также наблюдались в высоком уровне, где антиоксидантная, кофейная и хлорогеновая кислоты были обнаружены в наибольшем количестве. Кроме того, п-гидроксибензойная кислота также была обнаружена в очень большом количестве. Остальные фенольные кислоты не обнаружены [57, 58, 59].

Кроме того, антиоксидантная активность наблюдалась при исследовании экстрактов листьев лавра в различных растворителях на содержание радикалов DPPH , O 2 • — , NO и OH (Таблица 3 ).

DP
Экстракт Et 2 O CHCl 3 EtOAc n-BuOH P O 9
127,38 139,42 83,24 181,35 161,83
O 2 • — радикал 327.60 429,43 163,57 288.64 486,32
НЕТ радикала 168,77 322,84 158,63 386,80 618,42
OH радикал 442,84 241,18 121,84 213

121,84 213

Таблица 3.

Значения IC50 (мкг / мл) L. nobilis для различных анализов антиоксидантов.

Полученные результаты могут указывать на сильную тушащую активность флавоноидов, присутствующих в листьях лавра, в отношении радикалов DPPH, и наблюдается высокая степень корреляции между общим содержанием фенола и способностью экстракта EtOAc нейтрализовать радикалы DPPH.На это указывает тот факт, что фенольные соединения играют ключевую роль в нейтрализации свободных радикалов, что происходит по механизму переноса электронов. Но можно предположить, что такая антирадикальная активность вызвана, помимо флавоноидов, терпеноидами, поскольку неполярные растворители также обладают высоким антирадикальным потенциалом. При исследовании нейтрализации радикалов O 2 • — и NO этилацетатный экстракт также показал наибольшую способность к их улавливанию.Эти результаты можно объяснить наличием выделенных из растений сесквитерпеновых лактонов, обладающих определенной биологической и фармакологической активностью [60, 61]. Мацуда и др. [62] также установили, что метанольный экстракт из листьев L. nobilis ингибирует продукцию оксида азота (NO) в перитонеальных макрофагах мыши, активированных липополисахаридами (LPS). Был сделан вывод о том, что семь сесквитерпеновых лактонов (костунолид, лактон дегидрокостуса, эремантин, залузанин С, магнолиалид, сантамарин и спирафолид) сильно ингибируют индуцированную ЛПС продукцию NO.Ингибирование радикалов NO с помощью экстрактов лавра очень важно, имея в виду способность нейтрализовать также супероксидные анион-радикалы. Обычная реакция между супероксид-анион-радикалом и радикалом оксида азота дает очень реактивный пероксинитрит-анион (ONOO ), который очень активен в реакции нитрификации фенолов — например, нитрификация тироксина вызывает дисфункцию ферментов и увеличивает количество 3-нитротирозина. были обнаружены в различных патологических состояниях [63].Если предотвратить образование нитропроизводных тироксина, частота возникновения этих заболеваний из-за окислительного стресса снижается. Этилацетатный экстракт лавровых листьев особенно подходит для этого процесса, поскольку он нейтрализует как супероксид-анион-радикал, так и радикал NO. Полученные результаты могут быть связаны с экспериментами, в которых определяли общее количество фенолов и флавоноидов (таблица 1), которые показывают, что этилацетатный экстракт лаврового листа содержит наибольшее количество общего содержания фенолов и общего содержания флавоноидов.Повреждение клеток, вызванное гидроксильным радикалом, является самым сильным среди свободных радикалов. Гидроксильный радикал может образовываться в результате биохимической реакции. Супероксидный радикал превращается супероксиддисмутазой (СОД) в H 2 O 2 , который впоследствии может образовывать чрезвычайно реактивные радикалы OH в присутствии ионов переходных металлов, таких как железо и медь [64, 65]. Хороший антиоксидантный потенциал нейтрализации радикала ОН показал EtOAc (IC 50 = 121.84 мкг / мл) и экстрактов H 2 O (IC 50 = 187,65 мкг / мл). Такая хорошая антиоксидантная активность экстрактов H 2 O и EtOAc ожидается, поскольку известно, что антиоксидантная активность фенолов в первую очередь является результатом способности этих соединений действовать как доноры атомов водорода, удаляя свободные радикалы с образованием менее реакционноспособных феноксильных радикалов [66]. Повышенная стабильность образующихся феноксильных радикалов в первую очередь объясняется делокализацией электронов и существованием множественных резонансных форм.При исследовании зависимости активности от структуры было обнаружено три структурных особенности, которые являются важными факторами потенциала удаления радикалов и / или антиоксидантного потенциала флавоноидов: (1) o- дигидроксифункция кольца B, которое служит мишенью для радикалов; (2) 2,3-двойная связь в сочетании с 4-оксофункцией, которая отвечает за делокализацию электронов кольца B; и (3) дополнительное присутствие 3- и 5-гидроксильных групп для максимального потенциала улавливания радикалов [67].Положительная взаимосвязь между повышенным гидроксилированием и повышенной антиоксидантной активностью флавоноидов была обнаружена в различных липидных системах, таких как масляная и липосомная системы. Также для фенольных кислот и кумаринов было показано, что вицинальные диольные группы важны для способности улавливать радикалы и что метоксилирование или гликозилирование о-гидроксигруппы в кумаринах и этерификация фенольных кислот снижают антиоксидантную активность этих соединений [68]. . Например, было установлено, что розмариновая кислота обладает более сильным антиоксидантным действием, чем витамин Е.Розмариновая кислота предотвращает повреждение клеток, вызванное свободными радикалами, и снижает риск рака и атеросклероза. В отличие от гистаминов, розмариновая кислота предотвращает активацию клеток иммунной системы, вызывающих отек и скопление жидкости [27, 69]. Кроме того, действие некоторых флавоноидов основано на их способности хелатировать ионы переходных металлов, тем самым предотвращая образование радикалов (инициаторов LP), улавливая радикальные инициаторы LP (ROS), улавливая алкоксильные и пероксильные радикалы липидов и регенерируя α -токоферол восстановлением радикалов α-токоферола.Различные металлы обладают разной способностью связывания флавоноидов. Таким образом, например, железо имеет наивысшее сродство к связыванию с группой 3-ОН кольца С, затем с кольцом катехиновой группы В и на конце группы 5-ОН кольца А, в то время как ионы меди связываются с первой кольцевой катехольной группой. В [70]. Также в предыдущем исследовании на L. nobilis были выделены различные группы химических веществ (лютеолин, апигенин, алкалоиды, монотерпен и гермакрановые спирты) [71].

Антиоксиданты | Бесплатный полнотекстовый | Пищевые флавоноиды как химиопрофилактические агенты рака: обновленный обзор исследований на людях

4.Диетические флавоноиды

Флавоноиды широко распространены в различных продуктах питания и напитках (например, в вине и чае), но источники с самыми высокими уровнями — фрукты и овощи [10]. Среди фруктов (таблица 1) самый высокий уровень флавоноидов содержится в ягодах, таких как черная бузина (1358,66 мг / 100 г) и черноплодная рябина (1012,98 мг / 100 г) [18,19]. В группе косточковых некоторые фрукты, такие как слива и черешня, имеют более высокий уровень флавоноидов, чем остальная группа, 101,67 мг / 100 г и 185.05 мг / 100 г соответственно [20,21]. В группе семечковых яблок этот уровень (56,35 мг / 100 г) [21,22]. Кроме того, тропические фрукты имеют очень низкое содержание флавоноидов [23]. В зависимости от типа фруктов основные группы подкласса флавоноидов различаются: антоцианы преобладают в ягодах, а флаванолы преобладают в семечках, тропических фруктах и ​​косточках (кроме черешни). Что касается овощей (таблица 2), продукты с самым высоким уровнем содержания флавоноидов — стручки фасоли (189,54 мг / 100 г) [25], черные оливки (159.83 мг / 100 г) [26], красный лук (131,51 мг / 100 г) [27], шпинат (119,27 мг / 100 г) и лук-шалот (112,22 мг / 100 г) [28,29]. За исключением стручков фасоли, преобладающим подклассом флавоноидов в овощах являются флаванолы. Что касается семян (таблица 3), хотя фасоль обыкновенная имеет высокий уровень флавоноидов (из антоцианов и флавонолов), продукты с самым высоким уровнем — это продукты, полученные из сои, и Было высказано предположение, что соевые продукты играют ключевую роль в профилактике различных заболеваний [30]. Что касается зерновых (таблица 4), некоторые из них, такие как ячмень, гречиха и мягкая пшеница, содержат средний уровень флавоноидов (35.2 мг / 100 г, 37,04 мг / 100 г и 77,4 мг / 100 г соответственно). Однако важно отметить, что самые высокие уровни содержатся в цельнозерновых продуктах, и уровни значительно снижаются при термообработке или рафинировании зерна [30,31]. Какао и продукты из него, такие как темный и молочный шоколад, являются флавоноидами. жирная пища (таблица 5). В этих пищевых продуктах основными флавоноидами являются флаванолы, при этом какао содержит 511,63 мг / 100 г [32,33]. Что касается масел, данные, собранные из базы данных Phenol Explorer, относятся только к маслам, сделанным из оливок (таблица 6).В порядке возрастания рафинированное оливковое масло, оливковое масло первого отжима и оливковое масло первого отжима содержат 0,15 мг, 0,23 мг и 1,53 мг флавонов в 100 г соответственно [34,35]. Что касается напитков, можно различать безалкогольные (таблица 7) и спиртных напитков (таблица 8). Безалкогольные напитки с самым высоким уровнем флавоноидов — это чайные настои, особенно черный (83,35 мг / 100 г) и зеленый чай (77,44 мг / 100 г), и это в основном флаванолы [36,37]. На втором месте по содержанию флавоноидов находятся фруктовые соки, особенно чистый яблочный сок (54.99 мг / 100 г), чистый апельсиновый сок (48,02 мг / 100 г), чистый грейпфрутовый сок (47,12 мг / 100 г) и чистый лимонный сок (37,43 мг / 100 г) [38]. Основными флавоноидами в соках цитрусовых и грейпфрутовом соке являются флаваноны [39]. Однако основные флавоноиды в семечковых соках — это флаванолы. Что касается алкогольных напитков, то винный красный содержит самый высокий уровень флавоноидов (83,96 мг / 100 мл) [40,41].

Следовательно, диета, богатая фруктами, овощами, семенами и злаками, обеспечит большое количество флавоноидов. Однако важно знать, что есть некоторые продукты, содержащие большое количество флавоноидов, в том числе ягоды, маслины, шпинат, лук, соевые продукты, какао, цельнозерновые злаки, чайные настои и красное вино.

5. Фармакокинетика

Для определения биологической активности и физиологических функций флавоноидов in vivo необходимо знать их биодоступность. Следовательно, необходимо понимать процессы всасывания, пищеварения, метаболизма и выведения в пищеварительном тракте.

Хотя пищевые флавоноиды в основном встречаются в форме глюкозидов (рис. 3), они не обнаруживаются в плазме [42,43], потому что, как только флавоноиды попадают в ротовую полость, они начинают гидролизоваться [42].Кроме того, их всасывание в пищеварительном тракте связано с гидролизирующей активностью различных ферментов [44]. В тонком кишечнике происходит дегликозилирование, в котором участвуют два фермента, которые действуют как β-глюкозидазы: лактаза-флоризингидролаза (LPH) и цитозольная β-глюкозидаза (CBG), которые расположены в щеточной кайме эпителиальных клеток и энтероцитов, соответственно. [42,45]. Флавоноид-O-β-D-глюкозиды, в отношении которых LPH имеет высокую специфичность, могут проникать в клетки путем пассивной диффузии.Однако глюкозиды попадают в энтероциты через натрий-глюкозный ко-транспортер типа 1 (SGLT1)) [42,44,46]. Хотя β-глюкозидазы не могут гидролизовать немоноглюкозидные гликозиды, микробиота кишечника компенсирует это за счет производства абсорбируемого агликона в толстом кишечнике и слепой кишке (рис. 3) [42]. Как только флавоноиды и агликоны всасываются через тонкий и толстый кишечник, соответственно начинается вторая фаза ферментативного метаболизма [42,44]. На этой стадии задействованы три типа ферментов (уридин-5ʹ-дифосфат-глюкуронозилтрансферазы, сульфотрансферазы и катехол-O-метилтрансферазы), которые могут конъюгировать флавоноиды с глюкуроновой кислотой, сульфатом и метильными группами, делая их более водорастворимыми [13 , 47].Эта фаза начинается в стенке тонкой кишки, где метаболиты переходят в воротную вену и транспортируются в печень. В печени метаболиты сопряжены посредством процессов сульфатации и метилирования [42]. В системном кровотоке и моче находятся различные химические формы флавоноидов. Однако в плазме человека агликоны обнаруживаются редко [42,48,49,50]. Определенные плазматические метаболиты обычно выводятся в кишечник с желчью, а здесь они деконъюгированы микробиотой и реабсорбируются [42,51].Таким образом, энтерогепатическая циркуляция увеличивает период полужизни флавоноидов в плазме человека [40]. Микробиом кишечника играет основную роль в метаболизме и абсорбции флавоноидов. Однако эти процессы могут быть изменены за счет взаимодействия флавоноидов с другими питательными веществами [52,53]. Среди них флавоноиды могут изменять абсорбцию глюкозы после приема пищи с высоким содержанием углеводов, поскольку ингибируют ферменты, гидролизующие углеводы (α-амилазу и α-глюкозидазу) [54]. Кроме того, флавоноиды ингибируют переносчик глюкозы в щеточной кайме [54].Однако биодоступность флавоноидов изменяется с потреблением жиров, что улучшает всасывание флавоноидов в кишечнике из-за увеличения секреции солей желчных кислот, что увеличивает мицеллярное включение флавоноидов [54]. Однако с точки зрения потребления белков биодоступность флавоноидов ухудшилась [55]. Было продемонстрировано, что взаимодействие фенольных кислот с белками влияет на антиоксидантную эффективность и усвояемость белков [56]. В зависимости от типа флавоноида и его источника биодоступность может различаться.Кверцетин — один из наиболее часто потребляемых флавоноидов (основными источниками кверцетина являются лук, яблоки, чай и вино), в основном он находится в его гликозилированной форме [13]. Например, гликозиды кверцетина из яблок имеют более низкую биодоступность, чем гликозиды из лука [13,57]. Уровни метаболитов кверцетина в плазме колеблются от 0,7 до 7,6 мкМ [13]. В других исследованиях анализировался уровень флавоноидов в плазме человека после приема продуктов, богатых флавоноидами [13]. Их можно сгруппировать по подклассу флавоноидов.Флавонолы, присутствующие в яблоках, луке и гречишном чае, обнаруживаются после приема в плазме на уровнях 0,30 мкМ, 0,74–7,60 мкМ и 2,10 мкМ соответственно [13,57]. Для флаванолов в красном вине, черном чае, зеленом чае и какао плазматическая концентрация после приема составляет около 0,08 мкМ, 0,09–0,34 мкМ, 1,00–1,80 мкМ и 4,92–5,92 мкМ соответственно [13,58,59,60 ]. Базовые уровни флаванонов в плазме апельсинового и грейпфрутового сока составляют около 0,06–0,64 мкМ и 5,99 мкМ, соответственно, после приема [61]. Наконец, уровень антоцианидинов в плазме после употребления красного вина, экстракта бузины и сока черной смородины составляет около 0.01 мкМ, 0,10 мкМ и 0,11 мкМ соответственно [13,61,62]. Наибольшая концентрация флавоноидов в плазме у человека обычно наблюдается через 1-2 часа после употребления в пищу продуктов, богатых флавоноидами [36]. Однако уровень зависит от типа флавоноидов, так как у антоцианов и катехинов период полувыведения в 5-10 раз меньше, чем у флавонолов [55]. Хотя данных о концентрации флавоноидов в тканях человека мало, было показано, что флавоноиды играют важную роль в антиоксидантной защите как в клетках, так и в тканях [13].

7. Антиоксидантная активность пищевых флавоноидов и заболеваемость раком

Все биологические процессы в организме должны оставаться в гомеостазе. Когда прооксидантная нагрузка и антиоксидантная защита неуравновешены, образуются активные формы кислорода (АФК) и генерируются свободные радикалы [81]. Окислительный стресс характеризуется количеством продуцируемых АФК и тесно связан с развитием некоторых заболеваний, таких как рак, вызванных окислительными повреждениями ДНК. Однако существуют и другие механизмы, защищающие организмы от окисления, включая правильное питание [81].Таким образом, возрос интерес к поиску соединений с антиоксидантной активностью, таких как флавоноиды. Среди них апигенин (пищевой полифенол растительного происхождения из таких источников, как ромашковый чай и сельдерей), по-видимому, обладает сильной антиоксидантной активностью при неврологических расстройствах [82]. Мирицитрин был выделен из кожуры хурмы Дэбонг, и этот флавоноид обладает сильной антиоксидантной активностью благодаря своей антиоксидантной способности снижать ионы трехвалентного железа [83]. Другой флавоноид, гесперетин, снижает окислительный стресс при таких болезненных состояниях, как дислипидемия и гипергликемия, на мышиной модели [84].Кроме того, у крыс с диабетом галангин уменьшал окислительный стресс, опосредованный гипергликемией, и улучшал антиоксидантный статус [85]. Было обнаружено, что в аномальных условиях, таких как гипераммонемия у крыс, кверцетин защищает от окислительного стресса и проявляет противовоспалительную активность [86]. Было обнаружено, что во время индуцированного окислительного стресса у крыс рутин действует как сильный антиоксидант, защищающий от окислительных эффектов [87]. Более того, в другом исследовании in vitro было продемонстрировано, что кемпферол обладает умеренной способностью абсорбировать радикалы кислорода и сильной активностью по улавливанию радикалов [80].В тканях мышей кверцетин защищает от индуцированного окислительного повреждения [88]. Несколько исследований изучали антиоксидантную активность флавоноидов у людей [89]. Среди них исследование, проведенное Alipour B. et al. (2016) предположили связь между общей антиоксидантной способностью сыворотки и общим потреблением флавоноидов [90]. Однако они приписали антоцианы антиоксидантную активность [90]. Таким образом, есть доказательства, указывающие на сильную антиоксидантную активность флавоноидов in vitro и in vivo, и многие эпидемиологические исследования показали, что пищевые флавоноиды связаны с более низкой частотой рака.Следовательно, поскольку рак является серьезной проблемой для здоровья во всем мире, было бы полезно определить, связано ли его заболеваемость с потреблением флавоноидов с пищей и какое количество поступлений может снизить риск рака. Последние данные, собранные GLOBOCAN [2], указывают на различия в общей частоте рака заболеваемость по всему миру. На Азию приходится 48% общей заболеваемости раком (рис. 5). Однако заболеваемость различными видами рака во всем мире может варьироваться в зависимости от пола. По данным GLOBOCAN [2], наиболее часто встречающимися видами рака у мужчин в порядке убывания являются рак легких, простаты, желудка, печени и колоректальный рак (рис. 6).Среди женщин наибольшее количество случаев рака приходится на рак груди, за ним следует рак легких (Рисунок 7). Что касается рака груди (Таблица 10), в исследовании Европейского перспективного исследования рака и питания (EPIC), потребление флавоноидов с пищей и молочной железы Риск рака был проанализирован в когорте из 334 850 женщин с периодом наблюдения 11,5 лет [91]. В этой когорте было 11 576 случаев рака груди. Однако не было статистически значимой связи между общим количеством флавоноидов (отношение рисков (HR) 0.97, 95% доверительный интервал (ДИ): 0,90–1,07) и потребление изофлавонов (ОР 1, 95% ДИ: 0,91–1,10) и риск рака груди [91]. В другом проспективном исследовании оценивали потребление кофе и чая и его связь с риском рака груди у чернокожих женщин [92]. Результаты показали, что среди 52 062 участников было 1268 случаев рака груди в течение 12 лет наблюдения. Данные показали, что потребление кофе (внутренняя норма доходности (IRR): 1,03, 95% CI: 0,77–1,39) или чая (IRR: 1,13, 95% CI: 0.78–1,63) не было связано с риском рака груди [92]. Что касается потребления чая и кофе, исследование, проведенное в Швеции, показало, что потребление чая положительно связано с раком груди, положительным по рецепторам эстрогена и прогестерона, но что потребление кофе отрицательно связано с риском рака груди, положительного по рецепторам эстрогена и отрицательного по рецепторам прогестерона. [93]. В другом исследовании, проведенном в Шанхае, была сделана попытка связать полифенолы в моче с риском рака груди [94]. Они измерили чайные флавонолы (кемпферол и кверцетин) и полифенолы как эпикатехин в когорте из 353 случаев и 701 контроля.Они наблюдали обратную связь между риском рака груди и экскрецией эпикатехина с мочой (отношение шансов (OR) 0,59, 95% ДИ: 0,39–0,88) [94]. Таким образом, был сделан вывод, что продукты, богатые эпикатехином, могут снизить риск рака груди. Существуют разногласия относительно связи между раком груди и потреблением изофлавонов из-за его возможной роли в метаболизме эстрогенов. Так, в исследовании «случай-контроль» в юго-западном Китае изучалась взаимосвязь между метаболизмом эстрогена, изофлавонами сои и риском рака груди [95].Полученные данные свидетельствуют о защитном эффекте высокого потребления изофлавонов сои на риск рака молочной железы на основе взаимосвязи метаболитов эстрогена и рака молочной железы [95]. Кроме того, что касается других подклассов флавоноидов, метаанализ эпидемиологических исследований, проведенных в 2013 году, показал, что риск рака молочной железы напрямую связан с флавонами (относительный риск (ОР): 0,83, 95% ДИ: 0,76–0,91) и потреблением флавонолов женщинами. (RR: 0,88, 95% IC: 0,80–0,98) [96]. Аналогичным образом, в другом исследовании, проведенном Cutler et al.(2008), которые анализировали риск рака у женщин в постменопаузе в зависимости от потребления флавоноидов с пищей, была получена обратная связь между потреблением изофлавонов и заболеваемостью раком (ОР: 0,93, 95% ДИ: 0,86–1,00), и обратная связь была обнаружена между проантоцианидином (HR: 0,75, 95% CI: 0,57–0,97) и потребление флаванона (HR: 0,68, 95% CI: 0,53–0,86) и заболеваемость раком легких [14]. Что касается общего потребления полифенолов и риска рака груди, исследование, проведенное Gardeazabal et al. (2018), в котором приняли участие более 22 000 выпускников испанских университетов, было показано, что менопаузальный статус является важным фактором риска рака груди [97].Таким образом, они не обнаружили значительной связи между риском рака груди и общим потреблением полифенолов. Однако у женщин в постменопаузе они наблюдали обратную связь между риском рака груди и общим потреблением полифенолов (ОР: 0,31, 95% ДИ: 0,13–0,77) [97]. Поскольку они обладают антиоксидантной активностью и химическим составом, аналогичным эстрогенам, флавоноиды способны уменьшать симптомы менопаузы [98]. Однако необходимы дальнейшие исследования, чтобы продемонстрировать влияние приема флавоноидов на риск рака груди до и после менопаузы.Исследование случай-контроль, проведенное Christensen et al. (2012) (Таблица 10), которые анализировали связь риска рака легких с потреблением флавоноидов, не обнаружили связи между потреблением флавоноидов и снижением риска. Однако низкое потребление общих и различных подклассов флавоноидов было связано с повышенным риском рака легких. OR (95% ДИ) составляли 0,63 (0,47–0,85) для всех флавоноидов, 0,70 (0,53–0,94) для флаванонов, 0,62 (0,45–0,84) для флавонолов, 0,68 (0,50–0,93) для флавонов, 0,67 (0.50–0,90) для флаван-3-олов и 0,82 (0,61–1,11) для антоцианидинов [99]. Популяционное исследование случай-контроль, проведенное среди сицилийских мужчин, проанализировало связь между диетическими факторами, такими как флавоноиды. , и риск рака простаты (Таблица 10). Результаты показали, что риск рака простаты можно снизить за счет высокого потребления катехинов (OR: 0,12, 95% CI: 0,04–0,36) и флавонола (OR: 0,19, 95% CI: 0,06–0,56). Однако риск, по-видимому, возрастал при высоком потреблении флаванонов [100].Рак желудка является второй основной причиной смерти от рака и четвертым по распространенности онкологическим заболеванием во всем мире (Таблица 11) [68]. В исследовании случай-контроль, проведенном в Корее, была обнаружена значимая связь между общим потреблением флавоноидов и снижением риска рака желудка у женщин (OR 0,33, 95% ДИ 0,15–0,73), но не у мужчин [101]. Кроме того, в исследовании EPIC изучалась связь между риском аденокарциномы желудка и потреблением флавоноидов [68]. Они наблюдали обратную связь между риском аденокарциномы желудка и общим потреблением флавоноидов у женщин (HR 0.81, 95% ДИ 0,70, 0,94). Эта ассоциация наблюдалась для некоторых подклассов флавоноидов, таких как флаванолы, флавоны, флавонолы и антоцианидины [68]. Однако в проспективном исследовании, проведенном в Соединенных Штатах, в котором анализировались все виды рака, исследователи обнаружили, что потребление флавоноидов было связано с защитой от риска рака шеи и головы, но не с риском рака желудка [102]. Рак поджелудочной железы имеет наихудший прогноз из всех видов рака. (Таблица 11), а соотношение смертность / заболеваемость — 0,98 [96]. Однако исследование, проведенное на когорте EPIC, изучило связь между риском рака поджелудочной железы и потреблением флавоноидов и обнаружило обратную связь между ними, хотя она не была статистически значимой [103].Что касается колоректального рака (таблица 11), было продемонстрировано, что флавоноиды способны ингибировать рост клеток рака толстой кишки in vitro [104]. Однако в исследованиях на людях результаты другие. В проспективном исследовании, в котором изучалось ежедневное потребление флавоноидов и его связь с колоректальным раком, данные показали, что не было никакой связи между риском колоректального рака и потреблением флавоноидов [104]. Важные результаты были получены в исследовании Xu M. et al. (2016). Их данные показали, что существует обратная связь между потреблением флавоноидов, таких как антоцианидины, флаваноны и флавоны, и риском колоректального рака.Однако это произошло только тогда, когда источником флавоноидов были фрукты и овощи [105]. Исследование случай-контроль, проведенное на испанском популяции, обнаружило обратную связь между риском колоректального рака и потреблением общих флавоноидов (OR: 0,59, 95% ДИ, 0,35–0,99) и некоторых подклассов флавоноидов (таких как проантоцианидины и флавоны) [ 106]. Те же исследователи провели исследование случай-контроль, чтобы проанализировать взаимосвязь между приемом флавоноидов и рецидивом колоректального рака и выживаемостью.Однако их результаты не подтверждают положительное влияние флавоноидов на прогноз колоректального рака [107].

Флавоноидов: антиоксиданты помогают разуму

Вы, наверное, знаете о мощных антиоксидантных свойствах витамины С, Е и бета-каротин. Но есть еще одна группа антиоксиданты, которым уделяется много внимания; их имена меньше произносимые, но их польза для здоровья не менее сильна.

Кверцитин, кемпферол и эпигаллокатехин никогда не станут бытовые слова, но они уже стали бытовыми ингредиентами.Они есть только три из более чем 4000 соединений, классифицированных как флавоноиды. Естественно присутствующие в растении пигменты, флавоноиды являются одной из причин, по которым фрукты и овощи так полезны. Среди множества преимуществ, приписываемых флавоноиды снижают риск рака, сердечных заболеваний, астмы и инсульта. Они могут играть особую роль в защите мозга.

Флавоноиды, как и другие антиоксиданты, выполняют свою работу в организме путем загоняет в клетку свободные радикалы и ионы металлов. Но флавоноиды выходите за рамки обычного антиоксиданта.Ученые обнаружили, что некоторые флавоноиды обладают антигистаминным, противомикробным действием, и даже свойства, улучшающие настроение.

Специалист по пищевым продуктам Элисон Митчелл, доктор философии, изучающая флавоноиды в Калифорнийском университете. Дэвис оптимистично оценивает целительную силу этих соединений: » текущая надежда ученых — выяснить, какие именно флавоноиды должны быть съеденным в том количестве, которое необходимо для борьбы с определенными заболеваниями ».

У ученых уже есть доказательства того, что антиоксиданты защищают против и даже обратить вспять когнитивное снижение, наблюдаемое в результате старения.В мозг особенно подвержен атаке свободных радикалов кислорода, так как он чрезвычайно метаболически активен и является крупнейшим потребителем в организме кислород. Тем не менее, в нем изначально не хватает свободных радикалов. Накопительный вред от свободных радикалов происходит повсеместно, но особенно связан с ухудшением памяти, замедлением движений тела и усталостью, раздражительность и нарушение настроения, которые отмечают депрессию.

Флавоноиды присутствуют во множестве фруктов и овощей, обычных и редко, но одни источники лучше других.В общем, чем больше чем насыщеннее цвет растения, тем больше в нем флавоноидов. К счастью, ты не нужно есть брюссельскую капусту (в ней низкое содержание флавоноидов), чтобы получите свое лекарство от флавоноидов. Некоторые мощные источники флавоноидов могут даже быть включены список ваших любимых блюд. Хорошие источники различных флавоноидов включают:

Яблоки

Кверцетин — это флавоноид, который способствует яблоки, чтобы доктор держался подальше. Кверцетин снижает риск рака, предотвращение сердечных приступов, предотвращение катаракты, контроль астмы, предотвратить повторные приступы подагры и ускорить заживление от кислоты рефлюкс.

Зеленый чай

Зеленый чай содержит, среди прочего, борющийся с раком флавоноид эпигаллокатехин галлат (ЭКГК). ЭКГК уникальна в том, что он, кажется, борется с раком на всех стадиях, от предотвращения химических канцерогены, подавляющие распространение опухолей. ЭКГК целых 100 в раз более мощный антиоксидант, чем витамин С, и в 25 раз больше сильнее, чем витамин Е. ЭКГК также может быть причиной антибактериального свойства зеленого чая.

Шоколадный

Шоколад содержит много того же флавоноиды, содержащиеся в чае.Чем темнее шоколад, тем больше флавоноидов настоящее время. Какао-порошок — самый богатый источник по весу, и Ваши преимущества, приготовьте горячий шоколад с нуля. Домашнее горячее шоколад предоставит вам больше флавоноидов, чем купленный в магазине смешивание.

Красное вино

Флавоноиды являются источником хорошо известный «французский парадокс» — способность французов потреблять много жирный сыр, не падающий, как мухи от сердечного приступа. Красный вино, которое им нравится, богато флавоноидами, что снижает риск сердечное заболевание.И если вы не пьете, вы можете получить почти все такая же польза от фиолетового виноградного сока.

Гранаты

Гранат несет в себе мистика древнего мифа, но мы, современные люди, начинаем понимать, что его польза для здоровья вполне реальна: гранатовый сок может иметь почти в три раза превосходит антиоксидантную активность равного объема зеленого чая или красное вино.

Ромашковый чай

Вкусный, расслабляющий ромашковый чай — это является домом для флавоноида под названием апигенин, одного из горстки флавоноидов Недавно было обнаружено, что оно улучшает настроение.В настоящее время в центре внимания при интенсивном изучении, считается, что они действуют на те же части мозга, что и распространенные успокаивающие препараты. Фактически, некоторые синтетические флавоноиды имеют Было показано, что анксиолитические свойства превосходят диазепам. Исследование однако находится в зачаточном состоянии. А пока примите апигенин с сахаром и лимон.

Хотя многие преимущества флавоноидов для здоровья не оспариваются, существует есть пара предостережений, которые следует учитывать, прежде чем сесть, чтобы набить лицо с флавоноидами.

Во-первых, ученые только сейчас начинают понимать эффекты флавоноидов в организме. Как натуральные, но настоящие химические вещества, флавоноиды могут вредно взаимодействовать с лекарствами, отпускаемыми по рецепту. Флавоноид нарингенин, содержащийся в грейпфруте, например, может мешать распад некоторых лекарств, увеличивая их эффективность. Лучше не принимать какие-либо препараты с грейпфрутовым соком, кроме профиля взаимодействия с препаратами лекарства хорошо известны.

Во-вторых, прием флавоноидных добавок — не лучший вариант.UC Доктор Митчелл Дэвиса предостерегает людей не думать, что они могут просто добавки вместо того, чтобы потреблять больше фруктов и овощей. Все продукты поставляют дополнительные преимущества витаминов, минералов и клетчатки.

Кроме того, дозировка добавок может широко варьироваться. но, вероятно, будет намного выше, чем то, что вы получили бы от здорового, сбалансированное питание. Исследователям еще предстоит определить, какие именно уровни флавоноиды оптимально полезны, или даже флавоноиды становятся вредны в очень высоких дозах.Как и все добавки, флавоноид добавки не строго регулируются FDA.

«Многое о флавоноидах еще предстоит открыть», — отмечает Доктор Митчелл «, и важно не рассматривать их как последнюю причуду панацея «. Ее совет перекликается с тем, что однажды сказала вам ваша мать: Положительный момент, который вы можете сделать для своего здоровья, — это есть больше фруктов и овощи.

Если вам интересно узнать о других источниках цельной пищи флавоноидов, Министерство сельского хозяйства США имеет онлайн-базу данных о 225 пищевых продуктах и ​​их содержание флавоноидов.Вы можете найти это на www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/Data/Flav/flav.html.

Антиоксидантные свойства флавоноидов растений: их использование в молекулярной селекции растений

  • Агати Г., Таттини М. (2010) Множественные функциональные роли флавоноидов в фотозащите. New Phytol 186: 786–793

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Agati G, Azzarello E, Pollastri S. et al (2012) Флавоноиды как антиоксиданты в растениях: расположение и функциональное значение.Plant Sci 196: 67–76

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Ahmed NU, Park JI, Jung HJ et al (2015) Биосинтез антоциана для устойчивости к холоду и замораживанию и желаемого цвета в Brassica rapa . Funct Integr Genomic 15: 383–394

    Статья CAS Google ученый

  • Ali K, Maltese F, Choi YH et al (2010) Метаболические составляющие винограда и продуктов, полученных из винограда.Phytochem Rev 9: 357–378

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Alseekh S, Tohge T, Wendenberg R et al (2015) Идентификация и способ наследования локусов количественных признаков для изобилия вторичных метаболитов в томате. Растительная ячейка 27: 485–512

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Amato A, Cavallini E, Zenoni S. et al (2017) Виноградный TTG2-подобный фактор транскрипции WRKY участвует в регуляции вакуолярного транспорта и биосинтеза флавоноидов.Front Plant Sci 7: 1979

    PubMed Central Статья PubMed Google ученый

  • Андерсен О.М., Фоссен Т. (1995) Антоцианы с необычным рисунком ацилирования из стебля Allium victorialis . Фитохимия 40: 1809–1812

    Статья. CAS Google ученый

  • Аткинсон Н.Дж., Урвин П.Е. (2012) Взаимодействие биотических и абиотических стрессов растений: от генов к полю.J Exp Bot 63: 3523–3543

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Aversano R, Contaldi F, Ercolano MR et al (2015) Последовательность генома Solanum commersonii дает представление об адаптации к стрессовым условиям и эволюции генома диких родственников картофеля. Растительная ячейка 27: 954–968

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Aversano R, Contaldi F, Adelfi MG et al (2017) Сравнительный анализ метаболитов и генома видов картофеля с клубнями.Фитохимия 137: 42–51

    Статья. CAS PubMed Google ученый

  • Ayabe S, Akashi T (2006) Цитохром P450s в метаболизме флавоноидов. Phytochem Rev 5: 271–282

    Артикул CAS Google ученый

  • Баллестер А.Р., Тикунов Ю., Молтофф Дж. И др. (2016) Идентификация локусов, влияющих на накопление вторичных метаболитов в плодах томата популяции интрогрессивной линии Solanum lycopersicum × Solanum chmielewskii .Front Plant Sci 7: 1428

    PubMed Central Статья PubMed Google ученый

  • Баллизани В.Л., Гриффитс А.Г., Францмайр Б.К. и др. (2016) Ассоциации маркеров и признаков флавоноидов и биомассы клевера белого ( Trifolium Repens L.). В: Roldán-Ruiz I, Baert J, Reheul D (eds) Разведение в мире дефицита. Спрингер, Чам, стр 225

    Google ученый

  • Бхаттачарья П., Гош С., Сен Манди С. и др. (2017) Генетическая изменчивость и ассоциация маркеров AFLP с некоторыми важными биохимическими признаками у Dendrobium thyrsiflorum , лекарственной орхидеи, находящейся под угрозой исчезновения.S Afr J Bot 109: 214–222

    Статья CAS Google ученый

  • Bienert GP, Moller ALB, Kristiansen KA et al (2007) Специфические аквапорины способствуют диффузии перекиси водорода через мембраны. J Biol Chem 282: 1183–1192

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Bogs J, Jaffe FW, Takos AM et al (2007) Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плода.Физиология растений 143: 1347–1361

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Bontempo P, De Masi L, Carafa V et al (2015) Противораковая активность экстракта антоциана из генотипированного Solanum tuberosum L. «Vitelotte». J Funct Foods 19: 584–593

    Статья CAS Google ученый

  • Brown CR, Culley D, Bonierbale M et al (2007) Антоцианин, содержание каротиноидов и антиоксидантные значения в местных южноамериканских сортах картофеля.HortScience 42: 1733–1736

    Google ученый

  • Buchweitz M, Brauch J, Carle R et al (2013) Оценка цвета и стабильности синих хелатов антоцианина железа в жидких модельных системах, стабилизированных пектином. Food Chem 138: 2026–2035

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Butelli E, Titta L, Giorgio M et al (2008) Обогащение плодов томата антоцианами, способствующими укреплению здоровья, путем экспрессии выбранных факторов транскрипции.Nat Biotechnol 26: 1301–1308

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Cardi T, Neal Stewart C Jr (2016) Прогресс подходов к целевой модификации генома у высших растений. Plant Cell Rep 35: 1401–1416

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Chagné D, Krieger C, Rassam M et al (2012) QTL и картирование гена-кандидата для полифенольного состава в плодах яблони.BMC Plant Biol 12:12

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Chavez-Santoscoy RA, Gutierrez-Uribe JA, Serna-Saldivar SO et al (2016) Производство маисовых лепешек и печенья из никстамализованной муки, обогащенной антоцианами, флавоноидами и сапонинами, извлеченными из семян черной фасоли ( Phaseolus vulgaris) пальто. Food Chem 192: 90–97

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Chen W, Gao YQ, Xie WB et al (2014) Анализ ассоциаций по всему геному дает генетические и биохимические сведения о естественных вариациях метаболизма риса.Nat Genet 46: 714–721

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Читтка Л., Доринг Т.Ф. (2007) Означает ли осенняя окраска листвы красный цвет для тли? PLoS Biol 5: 1640–1644

    CAS Google ученый

  • Cortez R, Luna-Vital DA, Margulis D et al (2017) Натуральные пигменты: методы стабилизации антоцианов для пищевых продуктов. Compr Rev Food Sci F 16: 180–198

    Статья CAS Google ученый

  • D’Amelia V, Aversano R, Batelli G et al (2014) Высокая вариабельность AN1 и взаимодействие с основными кофакторами спираль-петля-спираль, связанными с биосинтезом антоцианов в листьях картофеля.Plant J 80: 527–540

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • D’Amelia V, Aversano R, Ruggiero A et al (2017) Субфункционализация дублированных генов MYB в Solanum commersonii привела к образованию индуцированного холодом ScAN2 и регулятора антоциана ScAN1 . Plant Cell Environ. https://doi.org/10.1111/pce.12966

    Артикул PubMed Google ученый

  • Das K, Roychoudhury A (2014) Реактивные формы кислорода (ROS) и реакция антиоксидантов как поглотителей ROS во время экологического стресса у растений.Front Environ Sci 2:53

    Статья Google ученый

  • Дэвис К.М. (2004) Введение в растительные пигменты в биологии и торговле. В: Дэвис К.М. (ред.) Растительные пигменты и манипуляции с ними, том 14. CRC Press, Oxford, pp 1–22

    Google ученый

  • Де Лука В., Салим В., Атсуми С.М. и др. (2012) Разработка биоразнообразия растений: совершаемая революция.Science 336: 1658–1661

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Demirci Y, Zhang B, Unver T (2017) CRISPR / Cas9: высокоточный синтетический инструмент на основе РНК для редактирования генома растений. J Cell Physiol 21:21

    Google ученый

  • Ди Фердинандо М., Брунетти С., Фини А. и др. (2012) Флавоноиды как антиоксиданты у растений в условиях абиотического стресса. В: Ахмад П., Прасад MNV (ред.) Ответы растений на абиотический стресс.Спрингер, Нью-Йорк, стр. 159

    Google ученый

  • Di Matteo A, Ruggieri V, Sacco A et al (2013) Идентификация генов-кандидатов для накопления фенольных соединений в плодах томата. Plant Sci 205: 87–96

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Dong XK, Chen W, Wang WS et al (2014) Комплексное профилирование и естественные вариации флавоноидов в рисе. J Integr Plant Biol 56: 876–886

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Du YG, Chu H, Wang MF et al (2010) Идентификация флавоновых фитоалексинов и патоген-индуцибельного гена флавон-синтазы II ( SbFNSII ) в сорго.J Exp Bot 61: 983–994

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Eshed Y, Zamir D (1995) Популяция линии интрогрессии Lycopersicon pennellii в культивируемых томатах позволяет идентифицировать и тонкое картирование QTL, связанного с урожайностью. Генетика 141: 1147–1162

    PubMed Central CAS PubMed Google ученый

  • Espinoza-Moreno RJ, Reyes-Moreno C, Milan-Carrillo J et al (2016) Здоровые готовые к употреблению расширенные закуски с высокой питательной и антиоксидантной ценностью, полученные из цельной трансгенной кукурузы амарантина и черной фасоли.Корм для растений Hum Nutr 71: 218–224

    Артикул CAS Google ученый

  • Esposito D, Chen A, Grace MH et al (2014) Ингибирующее действие антоцианов дикой черники и других флавоноидов на биомаркеры острого и хронического воспаления in vitro. J Agric Food Chem 62: 7022–7028

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Feng Y, Cao CM, Vikram M et al (2011) Трехкомпонентная система экспрессии генов и ее применение для индуцируемой гиперпродукции флавоноидов у трансгенного Arabidopsis thaliana .PLoS ONE 6: e17603

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Fini A, Brunetti C, Di Ferdinando M et al (2011) Стресс-индуцированный биосинтез флавоноидов и антиоксидантный механизм растений. Сигнальное поведение предприятия 6: 709–711

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Fraser CM, Chapple C (2011) Путь фенилпропаноидов у Arabidopsis.Арабидопсис Книга 9: e0152

    PubMed Central Статья PubMed Google ученый

  • Gill SS, Tuteja N (2010) Активные формы кислорода и антиоксидантные механизмы в устойчивости к абиотическому стрессу у сельскохозяйственных культур. Plant Physiol Bioch 48: 909–930

    Статья CAS Google ученый

  • Goiris K, Muylaert K, Voorspoels S. et al (2014) Обнаружение флавоноидов в микроводорослях из разных эволюционных линий.J Phycol 50: 483–492

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Gonzali S, Mazzucato A, Perata P (2009) Фиолетовый как помидор: к помидорам с высоким содержанием антоциана. Trends Plant Sci 14: 237–241

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Grotewold E, Drummond BJ, Bowen B. et al (1994) MYB-гомологичный ген P контролирует пигментацию флобафена в органах цветков кукурузы путем прямой активации субнабора гена биосинтеза флавоноидов.Cell 76: 543–553

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Guo Y, Qiu LJ (2013) Эффективность разработки и отбора аллель-специфических маркеров для генов флавоноидов 3 ‘ гидроксилазы и флавоноидов 3′ , 5 ‘ гидроксилазы в подроде сои Соя . Theor Appl Genet 126: 1445–1455

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Gurnani N, Gupta M, Mehta D et al (2016) Химический состав, общее содержание фенолов и флавоноидов, а также антимикробная и антиоксидантная активность in vitro сырых экстрактов из семян красного перца чили ( Capsicum frutescens L.). J Taibah Univ Sci 10: 462–470

    Статья Google ученый

  • Halliwell B (2006) Реактивные частицы и антиоксиданты. Редокс-биология — фундаментальная тема аэробной жизни. Физиология растений 141: 312–322

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Harker CL, Ellis THN, Coen ES (1990) Идентификация и генетическая регуляция мультигенного семейства халконсинтазы у гороха.Растительная ячейка 2: 185–194

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Hasegawa M, Mitsuhara I, Seo S. et al (2014) Анализ чувствительных к бластным грибам признаков флавоноидного фитоалексина сакуранетина; накопление в инфицированных листьях риса, противогрибковое действие и детоксикация грибком. Molecules 19: 11404–11418

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Hatier JHB, Gould KS (2008) Антоцианы на листьях как модуляторы сигналов стресса.J Theor Biol 253: 625–627

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Heim KE, Tagliaferro AR, Bobilya DJ (2002) Флавоноидные антиоксиданты: химия, метаболизм и взаимосвязь между структурой и активностью. J Nutr Biochem 13: 572–584

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Herrera-Sotero MY, Cruz-Hernández CD, Trujillo-Carretero C et al (2017) Антиоксидантная и антипролиферативная активность синей кукурузы и тортильи из местной кукурузы.Chem Cent J 11: 110

    PubMed Central Статья PubMed Google ученый

  • Hichri I, Barrieu F, Bogs J et al (2011) Последние достижения в регуляции транскрипции пути биосинтеза флавоноидов. J Exp Bot 62: 2465–2483

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Hintz T, Matthews KK, Di R (2015) Использование растительных антимикробных соединений для консервирования пищевых продуктов.Biomed Res Int 2015: 246264

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Hou MY, Mu GJ, Zhang YJ et al (2017) Оценка общего содержания флавоноидов и анализ связанных EST-SSR в зародышевой плазме китайского арахиса. Crop Breed Appl Biot 17: 221–227

    Статья Google ученый

  • Hwang SL, Shih PH, Yen GC (2012) Нейропротекторные эффекты флавоноидов цитрусовых.J Agric Food Chem 60: 877–885

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Иоанну И., Хафса И., Хамди С. и др. (2012) Обзор влияния обработки пищевых продуктов и рецептуры на поведение флавонолов и антоцианов. J Food Eng 111: 208–217

    Статья CAS Google ученый

  • Ismail H, Maksimovic JD, Maksimovic V et al (2016) Рутин, флавоноид с антиоксидантной активностью, улучшает устойчивость растений к засолению, регулируя удерживание K + и исключение Na + из мезофилла листьев в киноа и бобах.Funct Plant Biol 43: 75–86

    CAS Google ученый

  • Иткин М., Ахарони А. (2009) Биоинженерия. В: Osbourn A, Lanzotti V (eds) Растительные натуральные продукты, p 435

  • Izbiańska K, Arasimowicz-Jelonek M, Deckert J (2014) Метаболиты фенилпропаноидного пути способствуют толерантной реакции корней люпина на ведение стресса. Ecotox Environ Safe 110: 61–67

    Артикул CAS Google ученый

  • Jin M, Zang X, Zhao M et al (2017) Интегрированное картирование на основе геномики раскрывает генетику, лежащую в основе биосинтеза флавоноидов кукурузы.BMC Plant Biol 17:17

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Jones CM, Mes P, Myers JR (2003) Характеристика и наследование антоцианового плода (Aft) томата. J Hered 94: 449–456

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Jung CS, Griffiths HM, De Jong DM et al (2009) Локус ( D ) проявителя картофеля кодирует фактор транскрипции R2R3 MYB, который регулирует экспрессию множества структурных генов антоцианов в коже клубня.Theor Appl Genet 120: 45–57

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Канг Дж., Ли З., Ву Т. и др. (2010) Антиоксидантная способность флавоноидных соединений, выделенных из пульпы асаи ( Euterpe oleracea Mart.). Food Chem 122: 610–617

    Статья CAS Google ученый

  • Карааслан М., Озден М., Вардин Х. и др. (2011) Фенольное обогащение йогурта с использованием экстрактов винограда и каллуса.Lwt-Food Sci Technol 44: 1065–1072

    Статья CAS Google ученый

  • Карагеоргу П., Манетас Ю. (2006) Важность красного цвета в молодом возрасте: антоцианы и защита молодых листьев Quercus coccifera от травоядных насекомых и избытка света. Tree Physiol 26: 613–621

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Kim S, Yoo KS, Pike LM (2005) Разработка содоминантного маркера на основе ПЦР для аллельного отбора розового признака у лука ( Allium cepa ) на основе инсерционной мутации в промоторе гена антоцианидинсинтазы.Theor Appl Genet 110: 1167

    Статья CAS Google ученый

  • Kliebenstein DJ (2008) Роль дупликации генов и естественных вариаций экспрессии генов в эволюции метаболизма. PLoS ONE 3: e1838

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Kliebenstein DJ (2009) Использование вариаций вторичных метаболитов для улучшения сельскохозяйственных культур.В: Osbourn A, Lanzotti V (eds) Натуральные продукты растительного происхождения. Спрингер, Нью-Йорк, стр. 83

    Google ученый

  • Коркина Л.Г. (2007) Фенилпропаноиды как природные антиоксиданты: от защиты растений до здоровья человека. Cell Mol Biol 53: 15–25

    CAS PubMed Google ученый

  • Кумар С., Пандей А.К. (2013) Химия и биологическая активность флавоноидов: обзор.Научный мир J 2013: 162750

    Google ученый

  • Lee J, Chung JH, Kim HM et al (2016) Созданные нуклеазы для целевого редактирования генома. Plant Biotechnol J 14: 448–462

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Li PM, Cheng LL (2009) Повышенный уровень антоцианов в затемненной кожуре груши «Анжу» повышает ее устойчивость к высоким температурам при ярком свете.Plant Sci 177: 418–426

    Статья CAS Google ученый

  • Lim S, Xu JT, Kim J et al (2013) Роль p40 сладкого картофеля с пурпурной мякотью, обогащенного антоцианом, в профилактике колоректального рака. Mol Nutr Food Res 57: 1908–1917

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Lin T, Zhu GT, Zhang JH et al (2014) Геномный анализ дает представление об истории селекции томатов.Nat Genet 46: 1220–1226

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Lippman ZB, Semel Y, Zamir D (2007) Комплексное представление количественной вариации признака с использованием межвидовых интрогрессивных линий томатов. Curr Opin Genet Dev 17: 545–552

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Liu JY, Osbourn A, Ma PD (2015) Факторы транскрипции MYB как регуляторы метаболизма фенилпропаноидов у растений.Завод Мол 8: 689–708

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Lopez-de-Dicastillo C, Catala R, Gavara R et al (2011) Разработка новых антиоксидантных активных упаковочных пленок на основе сополимера этилена и винилового спирта (EVOH) и экстракта зеленого чая. J Agric Food Chem 59: 7832–7840

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Lopez-Gresa MP, Torres C, Campos L et al (2011) Идентификация защитных метаболитов в растениях томатов, инфицированных бактериальным патогеном Pseudomonas syringae .Environ Exp Bot 74: 216–228

    Статья CAS Google ученый

  • Луо Дж., Бутелли Э., Хилл Л. и др. (2008) AtMYB12 регулирует синтез кофеилхиновой кислоты и флавонолов в томатах: экспрессия во фруктах приводит к очень высоким уровням обоих типов полифенолов. Plant J 56: 316–326

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Ma DY, Sun DX, Wang CY et al (2014) Экспрессия генов биосинтеза флавоноидов и накопление флавоноидов в листьях пшеницы в ответ на стресс засухи.Plant Physiol Biochem 80: 60–66

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Mahboubi A, Asgarpanah J, Sadaghiyani PN et al (2015) Общее содержание фенолов и флавоноидов и антибактериальная активность Punica granatum L. Var. Pleniflora цветков (гольнар) против штаммов бактерий, вызывающих болезни пищевого происхождения. BMC Compl Altern Med 15: 366

    Статья CAS Google ученый

  • Malacarne G, Coller E, Czemmel S. et al (2016) Фактор транскрипции VvibZIPC22 виноградной лозы участвует в регуляции биосинтеза флавоноидов.J Exp Bot 67: 3509–3522

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Mandalari G, Bennett RN, Bisignano G et al (2007) Антимикробная активность флавоноидов, извлеченных из кожуры бергамота ( Citrus bergamia Risso), побочного продукта производства эфирных масел. J Appl Microbiol 103: 2056–2064

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Mandalari G, Bisignano C, D’Arrigo M et al (2010) Антимикробный потенциал полифенолов, извлеченных из кожуры миндаля.Lett Appl Microbiol 51: 83–89

    CAS PubMed Google ученый

  • Мартин К., Ли Дж. (2017) Медицина — это не здравоохранение, еда — это здравоохранение: метаболическая инженерия растений, диета и здоровье человека. New Phytol 216: 699–719

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Martin C, Butelli E, Petroni K et al (2011) Как исследования растений могут способствовать укреплению здоровья человека? Растительная ячейка 23: 1685–1699

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Martin C, Zhang Y, Tonelli C et al (2013) Растения, диета и здоровье.Анну Рев Завод Биол 64: 19–46

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Mateus N, de Freitas V (2008) Антоцианин как пищевые красители. В: Winefield C, Davies K, Gould K (eds) Anthocyanins. Спрингер, Нью-Йорк, стр. 283

    Google ученый

  • Matsuda F, Nakabayashi R, Yang ZG et al (2015) Исследование ассоциации метаболома и всего генома анализирует генетическую архитектуру для создания естественных вариаций вторичного метаболизма риса.Plant J 81: 13–23

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Mes PJ, Boches P, Myers JR et al (2008) Характеристика томатов, экспрессирующих антоциан в плодах. J Am Soc Hortic Sci 133: 262–269

    Google ученый

  • Mierziak J, Kostyn K, Kulma A (2014) Флавоноиды как важные молекулы взаимодействия растений с окружающей средой. Molecules 19: 16240–16265

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Младенка П., Затлоукалова Л., Филипский Т. и др. (2010) Сердечно-сосудистые эффекты флавоноидов не вызваны только прямой антиоксидантной активностью.Free Radical Biol Med 49: 963–975

    Статья CAS Google ученый

  • Мур Б., Эндрю Р.Л., Кулхейм С. и др. (2014) Объяснение внутривидового разнообразия вторичных метаболитов растений в экологическом контексте. Новый Фитол 201: 733–750

    Артикул PubMed Google ученый

  • Morand C, Dubray C, Milenkovic D et al (2011) Гесперидин способствует сосудистым защитным эффектам апельсинового сока: рандомизированное перекрестное исследование на здоровых добровольцах.Am J Clin Nutr 93: 73–80

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Моркунас И., Возняк А., Формела М. и др. (2016) Заражение гороховой тлей вызывает изменения флавоноидов, антиоксидантной защиты, растворимых сахаров и экспрессии транспортеров сахара в листьях проростков гороха. Protoplasma 253: 1063–1079

    Артикул. CAS PubMed Google ученый

  • Нагамацу А., Масута С., Сенда М. и др. (2007) Функциональный анализ генов сои, участвующих в биосинтезе флавоноидов, посредством индуцированного вирусом сайленсинга генов.Plant Biotechnol J 5: 778–790

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Nems A, Peksa A, Kucharska AZ et al (2015) Антоцианин и антиоксидантная активность закусок с цветным картофелем. Food Chem 172: 175–182

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Пазос М., Галлардо Дж. М., Торрес Дж. Л. и др. (2005) Активность полифенолов винограда как ингибиторов окисления липидов рыб и замороженных мышц рыб.Food Chem 3: 547–557

    Статья CAS Google ученый

  • Pearse IS, Heath KD, Cheeseman JM (2005) Биохимическая и экологическая характеристика двух изоферментов пероксидазы из мангровых зарослей, Rhizophora mangle . Среда растительной клетки 28: 612–622

    Статья CAS Google ученый

  • Peng XF, Ma JY, Cheng KW et al (2010) Влияние обогащения экстрактом виноградных косточек на антиоксидантную активность и качественные характеристики хлеба.Food Chem 119: 49–53

    Статья CAS Google ученый

  • Петерсен Б., Снапп С. (2015) Что такое устойчивая интенсификация? Мнения экспертов. Политика землепользования 46: 1–10

    Статья Google ученый

  • Петрони К., Пилу Р., Тонелли С. (2014) Антоцианы в кукурузе: множество генов для здоровья человека. Planta 240: 901–911

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Plaza M, Pozzo T, Liu JY et al (2014) Влияние заместителей на антиоксидантные свойства, стабильность и растворимость in vitro во флавоноидах.J Agric Food Chem 62: 3321–3333

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Racchi ML (2013) Антиоксидантная защита растений с уделением внимания черносливу и Citrus spp. Антиоксиданты 2: 340–369

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Raffa D, Maggio B, Raimondi MV et al (2017) Недавние открытия противораковых флавоноидов.Euro J Med Chem 142: 213–228

    Статья CAS Google ученый

  • Rey AI, Hopia A, Kivikari R et al (2005) Использование натуральных пищевых / растительных экстрактов: морошки ( Rubus Chamaemorus ), свеклы ( Beta Vulgaris «Vulgaris») или ивовой травы ( Epilobium angustifolium ) для уменьшения окисления липидов в приготовленных котлетах из свинины. LWT- Food Sci Technol 38: 363–370

    Статья CAS Google ученый

  • Rhodes DH, Hoffmann L, Rooney WL et al (2014) Полногеномное ассоциативное исследование концентраций полифенолов в зернах в глобальном сорго [ Sorghum bicolor (L.) Moench] зародышевой плазмы. J Agric Food Chem 62: 10916–10927

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Rigano MM, Raiola A, Docimo T. et al (2016) Метаболические и молекулярные изменения фенилпропаноидного пути у линий томатов ( Solanum lycopersicum ), несущих различные хромосомные области Solanum pennellii в дикой природе. Front Plant Sci 7: 1484

    PubMed Central Статья PubMed Google ученый

  • Rinaldi A, Villano C, Lanzillo C et al (2017) Метаболическое и РНК-профилирование проливает свет на накопление проантоцианидинов в винограде Альянико.Food Chem 233: 52–59

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Rousseaux MC, Jones CM, Adams D et al (2005) Анализ QTL фруктовых антиоксидантов в томатах с использованием интрогрессивных линий Lycopersicon pennellii . Theor Appl Genet 111: 1396–1408

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Schaefer HM, Rolshausen G (2006) Растения в красной тревоге: обращают ли внимание насекомые? BioEssays 28: 65–71

    Статья PubMed Google ученый

  • Шахиди Ф., Амбигайпалан П. (2015) Фенолы и полифенолы в продуктах питания, напитках и специях: антиоксидантная активность и влияние на здоровье — обзор.J Funct Foods 18: 820–897

    Статья CAS Google ученый

  • Shao YF, Jin L, Zhang G et al (2011) Ассоциативное картирование цвета зерна, содержания фенолов, содержания флавоноидов и антиоксидантной способности в шелушенном рисе. Theor Appl Genet 122: 1005–1016

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Sharma P, Jha AB, Dubey RS et al (2012) Активные формы кислорода, окислительное повреждение и механизм антиоксидантной защиты у растений в стрессовых условиях.J Bot 2012: 1–26

    Статья CAS Google ученый

  • Synowiec A, Gniewosz M, Krasniewska K et al (2014) Антимикробные и антиоксидантные свойства пуллулановой пленки, содержащей экстракт сладкого базилика, и оценка эффективности покрытия в продлении срока годности яблок, хранящихся в холодильных условиях. Innov Food Sci Emerg 23: 171–181

    Статья CAS Google ученый

  • Tai HH, Goyer C, Murphy AM (2013) Факторы транскрипции Potato MYB и bHLH , связанные с интенсивностью антоцианов и устойчивостью к парше.Ботаника 91: 722–730

    Статья CAS Google ученый

  • Таттини М., Галарди С., Пинелли П. и др. (2004) Дифференциальное накопление флавоноидов и гидроксициннаматов в листьях Ligustrum vulgare при избыточном освещении и стрессе засухи. New Phytol 163: 547–561

    Артикул CAS Google ученый

  • Консорциум по геному картофеля (2011) Последовательность генома и анализ клубневого картофеля.Nature 475: 189–194

    Статья CAS Google ученый

  • Tian J, Zhang J, Han ZY et al (2017) Факторы транскрипции McMYB12 совместно регулируют биосинтез проантоцианидина и антоцианина в яблоне Malus . Sci Rep 7: 43715

    PubMed Central Статья PubMed Google ученый

  • Тода К., Такахаши Р., Ивашина Т. и др. (2011) Разница в профилях флавоноидов, вызванных охлаждением, антиоксидантной активности и толерантности к холоду между почти изогенными линиями сои по гену цвета опушения.J Plant Res 124: 173–182

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Tohge T, Perez de Souza L, Fernie AR (2017a) О природном разнообразии фенилацилированных флавоноидов и их функции in planta в условиях стресса. Phytochem Rev 1–12

  • Tohge T, Perez de Souza L, Fernie AR (2017b) Современное понимание путей биосинтеза флавоноидов у модельных и сельскохозяйственных растений. J Exp Bot 68: 4013–4028

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Treutter D (2005) Значение флавоноидов в устойчивости растений и усилении их биосинтеза.Биол растений 7: 581–591

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Venisse JS, Gullner G, Brisset MN (2001) Доказательства участия окислительного стресса в инициации инфекции груши Erwinia amylovora . Plant Physiol 125: 2164–2172

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Viji P, Binsi PK, Visnuvinayagam S. et al (2015) Эффективность экстрактов листьев мяты ( Mentha arvensis ) и кожуры цитрусовых ( Citrus aurantium ) в качестве естественных консервантов для продления срока хранения индийской скумбрии, хранящейся в холоде.J Food Sci Technol Mys 52: 6278–6289

    Статья CAS Google ученый

  • Wahid A, Ghazanfar A (2006) Возможное участие некоторых вторичных метаболитов в солеустойчивости сахарного тростника. J Plant Physiol 163: 723–730

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Wang B, Zhang X (2012) Ингибирующее действие флавоноидов листьев брокколини на раковые клетки человека.Сканирование 34: 1–5

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Wen WW, Li D, Li X et al (2014) Исследование геномной ассоциации ядра кукурузы на основе метаболома приводит к новым биохимическим открытиям. Nat Commun 5: 3438

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Wen ZX, Boyse JF, Song QJ et al (2015) Геномные последствия отбора и картирование ассоциаций по всему геному в сое.BMC Genom 16: 671

    Статья CAS Google ученый

  • Willits MG, Kramer CM, Prata RTN et al (2005) Использование генетических ресурсов диких видов для создания нетрансгенных томатов с высоким содержанием флавоноидов. J Agric Food Chem 53: 1231–1236

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Винкель-Ширли Б. (2001) Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии.Физиология растений 126: 485–493

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Wu H, Dushenkov S, Ho CT et al (2009) Новые ацетилированные флавоноидные гликозиды из листьев Allium ursinum . Food Chem 115: 592–595

    Статья CAS Google ученый

  • Yan JH, Wang BA, Jiang YN et al (2014) GmFNSII -контролируемый метаболизм флавонов сои реагирует на абиотические стрессы и регулирует устойчивость растений к соли.Physiol растительных клеток 55: 74–86

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Yao LH, Jiang YM, Shi J et al (2004) Флавоноиды в пище и их польза для здоровья. Корм для растений Hum Nutr 59: 113–122

    Артикул CAS Google ученый

  • Яшин А., Яшин Ю., Ся Х и др. (2017) Антиоксидантная активность специй и их влияние на здоровье человека: обзор. Антиоксиданты 6:70

    PubMed Central Статья CAS Google ученый

  • Zhai R, Wang ZM, Zhang SW et al (2016) Два фактора транскрипции MYB регулируют биосинтез флавоноидов в плодах груши ( Pyrus bretschneideri Rehd.). J Exp Bot 67: 1275–1284

    Статья CAS PubMed Google ученый

  • Zhang YF, Jung CS, De Jong WS (2009) Генетический анализ пигментированной мякоти клубней картофеля. Theor Appl Genet 119: 143–150

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Zhang Y, Butelli E, De Stefano R et al (2013) Антоцианы удваивают срок хранения томатов, задерживая перезревание и снижая восприимчивость к серой гнили.Curr Biol 23: 1094–1100

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Zhang Y, Butelli E, Alseekh S et al (2015a) Многоуровневая инженерия облегчает производство фенилпропаноидных соединений в томате. Nat Commun 6: 8635

    PubMed Central Статья CAS PubMed Google ученый

  • Zhang Y, De Stefano R, Robine M et al (2015b) Свойства флавоноидов по улавливанию различных активных форм кислорода определяют их способность продлевать срок хранения томатов.Физиология растений 169: 1568–1583

    PubMed Central CAS PubMed Google ученый

  • Zhou H, Wang-Li K, Wang H et al (2015a) Молекулярная генетика персика с кровяной мякотью показывает активацию биосинтеза антоцианов факторами транскрипции NAC. Завод J 82: 105–121

    Артикул CAS PubMed Google ученый

  • Zhou X, Jacobs TB, Xue LJ et al (2015b) Использование SNP для двуаллельных мутаций CRISPR в ауткроссинге древесных многолетних популяций выявляет 4-кумарат: специфичность и избыточность лигазы CoA.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

    309650, Белгородская область, п. Волоконовка, ул. Ленина, 60