Терпеноиды в растениях: Лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды

Содержание

Лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды


Подборка по базе: лекарственные растения в европе.docx, комнатные растения.docx, Голосеменные и покрытосеменные древесные растения.doc, первая помощь при отравлении ядовитыми растениями.docx

лекарственные растения и сырье, содержащие терпеноиды

Терпеноиды - соединения, по составу кратные изопрену - C5H8.
Классификация

В этом большом классе природных соединений различают:


  1. монотерпены СН16 или чаще просто терпены

  2. сесквитерпены С15Н24, или полуторатерпены

  3. дитерпены С20Н32 = (С10Н16)2

  4. тритерпены СзоН48 = (С10Н16)3

  5. тетратерпены С40Н64 = (С10Н)4

  6. политерпены (С10Н16)n

строение молекул

В настоящее время общепринято, что терпены состоят из остатков изопрена.

Изопреновая основа терпенов была подмечена еще в 1860 г. Бертоле. Однако признание изопреновая структура получила только после работ немецкого ученого Валлаха, который в 1887 г. предложил "изопреновое правило" и классифицировал известные тогда терпеноиды исходя из C5H8-единицы.

В 1953 г. швейцарский ученый Л.Ружичка в результате обширных исследований по определению структуры терпеноидов сформулировал "биогенетическое изопреновое правило", различая в нем общие и частные изопреновые правила.

"Общее изопреновое правило" гласит, что терпеноиды состоят из изопреновых звеньев, крайние из которых получили названия "голова" и "хвост".

Порядок, по которому соединяются изопреновые звенья в терпеноидах, различен и определяется "частными изопреновыми правилами". Одним из таких частных правил является "правило гераниола", по которому изопреновые звенья всегда соединяются "голова к хвосту":

"Правило гераниола" справедливо только по отношению к наиболее простым терпеноидам.

В более сложных структурах (каротиноиды, стероиды и тритерпеноиды) звенья изопрена могут соединяться по типу "хвост к хвосту". Характер соединения не всегда четко виден из-за циклизации.
биосинтез

Источником изопреновых групп оказалась мевалоновая кислота, открытие которой явилось решающим поворотом в изучении биосинтеза терпенов. Мевалоновая кислота образуется из уксусной кислоты в результате последовательной конденсации трех ее молекул с образованием на предпоследней стадии метилоксиглутариловой кислоты.

Биосинтез мевалоновой кислоты и последующих биосинтезов на основе мевалоновой кислоты катализируется входящей в состав KoA-SH АТФ-аде-низилтрифосфорной кислотой, которая при дефосфорилировании (АТФ → АДФ → АМФ) освобождает большое количество энергии. Богата энергией и тиоэфирная связь в KoA-SH.
Эфирные масла и эфирно-масличные растения

Многие растения имеют специфический запах, который нередко обусловливается наличием в них веществ, обладающих сильной летучестью и поэтому называемых эфирными маслами.

Эфирные масла - летучие жидкие смеси ароматичных органических веществ, вырабатываемых растениями.

С жирными маслами они имеют одно сходство - оставляют на короткое время жирные пятна на бумаге. Сам термин "эфирные масла" появился в середине XVIII в. и, несмотря на явную неточность, сохранился до настоящего времени во всех странах.

В состав эфирных масел входят углеводороды, различные производные терпеноидных соединений и другие классы химических веществ. Растения, содержащие эфирные масла (эфироносы), широко представлены в мировой флоре. Особенно богаты ими растения сухих субтропиков.

Многие эфироносы издавна используются для лечебных, косметических и других целей. Старинные благовония являлись настоями душистых растений на маслах и жирах. Позднее ароматные воды стали получать перегонкой с водяным паром. Этот способ был известен еще в Древнем Египте. Ароматные воды широко использовались и в эпоху расцвета арабской медицины. Позднее алхимикам удавалось некоторые эфирные масла отделять от воды. На Руси в XVIII в. перегонку душистых растений с водой производили в поварнях (лабораториях), на аптекарских огородах (Лубны, Москва, Санкт-Петербург). В номенклатуре лекарственных растений всех времен и народов растения, содержащие эфирные масла, и сами эфирные масла всегда занимали значительное место.

Эфирные масла широко используются в других областях народного хозяйства и прежде всего для парфюмерно-косметических целей. Возникнув одновременно с фармацевтической промышленностью и пройдя вместе с ней долгий путь развития, эфирно-масличная промышленность в конце XIX - начале XX столетия выделилась в самостоятельную область промышленного производства.
Локализация эфирных масел в растениях

Компоненты эфирных масел в растениях находятся большей частью в свободном состоянии, однако у некоторых растений они содержатся в форме гликозидов и освобождаются только в результате ферментативного расщепления последних.

Эфирные масла образуются во всех частях растений, но количественное распределение их по частям растения обычно неодинаково. Листья, цветки, плоды и корни (корневища) являются в большинстве случаев местом наибольшего образования эфирных масел.

В живых тканях растений эфирные масла в одних случаях диффузно рассеяны по всем клеткам ткани в растворенном или эмульгированном состоянии в цитоплазме или клеточном соке, в других (что чаще) они скапливаются в особых образованиях, обнаруживаемых под микроскопом.

Различают экзогенные и эндогенные выделительные (секреторные) структуры.

Экзогенные структуры (образования)развиваются в эпидермальной ткани и представляют собой железистые "пятна", железистые волоски и железки.

Железистые пятна — простейшие выделительные образования. Это мелкокапельные скопления эфирных масел сразу под кутикулой эпидермиса, вызывающие отслаивания (вздутие) кутикулы. Эфирное масло вырабатывается отдельными группами выделительных клеток - "пятнами", разбросанными в эпидермальной ткани. Такая локализация эфирных масел наблюдается в лепестках розы, ландыша, в листьях некоторых растений, в эпидермисе кроющих чешуи тополевых почек и т. д.

Железистые волоски

состоят из одноклеточной или чаще многоклеточной ножки и "головки" шаровидной или овальной формы, которая образована одной или несколькими выделительными клетками.

Железки могут быть различного строения. Все они имеют очень короткую ножку и многоклеточные головки с разным количеством и расположением составляющих их железистых (выделительных) клеток. Так, например, у яснотковых (губоцветных) головка чаще образована 8 клетками, расположенными розеткой. По мере образования эфирного масла общая кутикула этих клеток вздувается куполообразно, образуя резервуар с эфирным маслом. Железки астровых состоят из нескольких, чаще из 4 вертикально расположенных рядов клеток, по 2 клетки в каждом; верхние клетки функционируют в качестве выделительных, нижележащие же содержат хлоропласты и являются ассимилирующими клетками.

Эндогенные образованияразвиваются в паренхимных тканях. К ним относятся секреторные клетки, вместилища и ходы (канальцы).

Секреторные клетки могут встречаться одиночно (клетки-идиобласты) или же образуют в паренхиме слои. Клеточные стенки склонны к опробковению. Одиночные клетки, например, имеются в корневище аира, в паренхиме которого в месте соприкосновения нескольких (3 - 4) клеток располагается одна секреторная клетка. Типичным примером секреторных клеток, концентрирующихся в слой, могут служить клетки корней валерианы. В случае, если эфирное масло состоит из веществ, растворенных в клеточном соке или цитоплазме, "железистость" клеток может быть обнаружена только в ходе гистохимических реакций.

Вместилища представляют собой круглые или овальные полости, встречающиеся в мезофилле листа, кожуре плодов цитрусовых, в коре и древесине некоторых растений. Вместилища образуются двояким путем - схизогенным и схизолизигенным. При схизогенном формировании вместилища и межклетники "изливаются" выделения прилегающих секретирующих клеток, которые тем самым становятся вместилищем и эфирного масла. Межклеточное пространство далее расширяется и увеличивается в объеме за счет "раздвиганий" клеток. При схизолизигенном формировании вместилищ начальные этапы его образования сходны с описанными выше, но затем окружающие полость клетки разрушаются, в результате чего вся полость увеличивается в объеме. Функцию секреторных клеток взамен лизированных приобретают клетки, примыкающие к полости вместилища.

Вместилища, имеющие вытянутую форму, называются эфирно-масличными канальцами, или ходами. Последние, как и типичные вместилища, образуются схизогенно, или схизолизигенно.

Секреторные образования в некоторой степени могут служить систематическим признаком. У многих хвойных они представлены в виде ходов, расположенных во всех частях растения и выделяющих эфирные масла и смолу. У однодольных секреторные образования встречаются у ароидных, ирисовых, имбирных (секреторные клетки). Во всем разнообразии выделительные структуры представлены у двудольных. Существуют семейства, которые содержат только секреторные клетки (например, представители семейства перечных). Вместилища, разные по происхождению, имеются у членов многих семейств - рутовых, миртовых, зверобойных и др. Канальцы с эфирными маслами типичны для плодов зонтичных. Ходы и вместилища встречаются у зверобойных. Исключительно велико разнообразие железистых волосков и железок, которые порознь или при совместном сочетании могут характеризовать отдельные семейства (например, семейства яснотковых, астровых, валериановых).

Характер секреторных образований, их количество и размеры неразрывно связаны с количеством образующихся в растениях эфирных масел. Из растений, имеющих экзогенные образования, больше эфирного масла получают от растений, имеющих железки, а не железистые волоски. Растения семейства яснотковых в процентном отношении более богаты эфирным маслом, чем растения семейства астровых, поскольку у первых эфирное масло продуцируется всеми 8 выделительными клетками, а в растениях семейства астровых из 8 клеток продуцирующими являются только 2 верхние.
Значение эфирных масел для растений

Хотя эфирные масла весьма распространены в растительном мире, роль их для растительного организма и причины, вызывающие их образование, не вполне ясны. Скорее всего они выполняют у разных видов различные функции. В ряде случаев эфирные масла защищают растения от поедания животными и препятствуют заражению патогенными грибами и бактериями.

Запахи растений служат для привлечения опылителей-насекомых, что способствует опылению цветков.

Высказывалась мысль, что эфирные масла при испарении окутывают растение своеобразным чехлом, уменьшая теплопроницаемость воздуха, и тем самым предохраняют растение от чрезмерного нагревания днем и переохлаждения ночью, при этом отчасти может регулироваться и транспирация.

В настоящее время большинство специалистов считают, что эфирные масла являются активными участниками обменных процессов, протекающих в растительном организме. В пользу этого суждения, в частности, свидетельствует высокая реакционная способность терпеноидных соединений, являющихся основными компонентами эфирных масел.
накопление эфирных масел

Многочисленные данные свидетельствуют, что в различных органах одного и того же растения процессы образования эфирных масел могут идти по-разному, в результате они имеют разный химический состав.

Показано, что эфирное масло, образовавшись, не остается количественно и качественно неизменным: оно по мере развития растения и в связи с выполнением той или иной физиологической функции (увеличение ассимилирующей поверхности, цветение, образование семян, отложение запасных питательных веществ и т.д.) претерпевает изменения в своем составе. Такое изменение, например, наблюдается в эфирном масле плодов кориандра. По мере развития растения от стадии цветения до стадии зрелых плодов изменяется его запах (от неприятного "клоповного" до исключительно ароматного), увеличивается плотность и рефракция масла. Не менее примечателен и другой факт: эфирное масло листьев крымского розмарина, на протяжении всего года сохраняющее правое вращение, неожиданно в течение примерно 1 мес (причем ежегодно в одно и то же время - апрель - май) начинает вращать плоскость поляризации влево.

Стадии онтогенеза оказывают влияние и на количество эфирного масла. Значение его особенностей дает возможность выбрать такой момент в развитии растения, при котором можно собрать сырье с наибольшим выходом эфирного масла при нужном его качестве.

Выход эфирного масла, будучи характерной величиной для данного вида (иногда расы и даже формы) растения и фазы его развития, тем не менее существенно зависит и от внешних факторов. Как известно, аромат растений обусловливается улетучиванием эфирных масел. Это улетучивание имеет разную интенсивность, зависящую как от интенсивности транспирации, так и от метеорологических условий (в большей степени) -

Терпены — Карта знаний

  • Терпе́ны — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C5H8)n, с углеродным скелетом, формально являющихся производным изопрена СН2=С(СН3)−СН=СН2 . В больших количествах терпены содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар (эфирное терпентинное масло) получают из живицы (бальзама терпентина). Название «терпены» происходит от лат. oleum terebinthinae — скипидар.

Источник: Википедия

Связанные понятия

Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля (I) и Z-изомера нераля (II). Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах, представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля. Пине́н — бициклический терпен (монотерпен) состава C10h26, Mm = 136,24 дальтон. Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pinus — сосна (лат.) — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. хеморецепция). Коричный альдегид — циннамаль, 3-фенилпропеналь, β-фенилакролеин, cinnamic aldehyde, cinnamaldehyde, органическое вещество из группы фенилпропаноидов, существует в виде транс- и цис-изомеров, причём в природе встречается только в транс-форме. Нерол — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену. Является цис-изомером гераниола. Изоэвгенол (2-метокси-4-пропенилфенол) C10h22O2 — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам.

Упоминания в литературе

Гликозиды – одна из важнейших биологически активных групп, широко распространенная в составе растений, в которых могут находиться несколько видов гликозидов. Полученные в чистом виде, они представляют собой органические нелетучие твердые кристаллические вещества сложного состава, горького вкуса, легко растворимые в воде. Молекула гликозидов представляет собой как бы две части – гликозильный остаток (производную сахаров) и аглюкон (основную часть молекулы). Гликозиды содержат всевозможные сахара, в особенности глюкозу, которые соединены с другими органическими веществами – аглюконами, обладающими фармакологической активностью. Аглюконами могут быть органические кислоты, спирты, алкалоиды, фенолы, альдегиды, терпены и т. д. Основная часть гликозидов состоит из химических элементов углерода, водорода, кислорода, иногда серы (например, в растении горчица), а также остатка очень ядовитой синильной кислоты, содержащей азот (в черемухе). Эти химические элементы являются связующим звеном двух частей молекул гликозидов. По связывающему атому они подразделяются на следующие группы: тиогли-козиды (S), N-гликозиды, С-гликозиды, оксигликозиды. Гликозиды – одна из важнейших биологически активных групп, широко распространенная в составе растений, в которых могут находиться несколько видов гликозидов. Полученные в чистом виде, они представляют собой органические нелетучие твердые кристаллические вещества сложного состава, горького вкуса, легко растворимые в воде. Молекула гликозидов представляет собой как бы две части – гликозильный остаток (производную Сахаров) и аглюкон (основную часть молекулы). Гликозиды содержат всевозможные сахара, в особенности глюкозу, которые соединены с другими органическими веществами – аглюконами, обладающими фармакологической активностью. Аглюконами могут быть органические кислоты, спирты, алкалоиды, фенолы, альдегиды, терпены и т. д. Основная часть гликозидов состоит из химических элементов углерода, водорода, кислорода, иногда серы (например, в растении горчица), а также остатка очень ядовитой синильной кислоты, содержащей азот (в черемухе). Эти химические элементы являются связующим звеном двух частей молекул гликозидов. По связывающему атому они подразделяются на следующие группы: тиогликозиды (S), N-гликозиды, C-гликозиды, оксигликозиды. Гликозиды являются сложными по составу нелетучими органическими соединениями. На вкус все гликозиды горькие, несмотря на то, что содержат различные сахара (особенно глюкозу), соединенные с другими органическими веществами, называемыми аглюконами. Аглюконами могут быть любые вещества, способные растворить органические вещества, такие как спирты, альдегиды, фенолы, терпены, алкалоиды, органические кислоты и т.  д. Большинство глюкозидов, входящих в состав например, горчицы, содержат углерод, водород, кислород, иногда серу и остаток очень ядовитой синильной кислоты, содержащей азот. Глюкозиды находятся в клеточном соке различных органов растений. Кроме золотого уса, они также входят в состав толокнянки, крушины, горцы, алоэ, наперстянки, адониса, ландыша, желтушника, солодки, одуванчика, калины, липы и многих других растениях. Под влиянием ферментов и даже кипячения в воде глюкозиды разлагаются на сахара и соответствующие аглюконы, которые и оказывают лечебное воздействие на организм человека, а присутствие сахара способствует усилению и ускорению этого действия. Особенно большое значение в медицине имеют глюкозиды сердечной группы, оказывающие избирательное действие на сердце. Химический состав зверобоя продырявленного многообразен и включает эфирное масло, жиры, фитостерины, насыщенные и жирные кислоты, глицериды, микроэлементы (медь, марганец, кадмий и др. ), дубильные вещества, витамин С и холин, красящее вещество гиперицин, флавоноиды – гиперозид, рутин, кверцитрин, флавоноидный гликозид гиперин, полифенолы и конденсированные флобафены. Одним из биологически активных веществ растения является гиперин, относящийся к группе антрахиноновых красителей (Б.Е. Айзенман, Н.А. Дербенцева, 1976). В эфирном масле обнаружены терпены, сексвитерпены, небольшое количество сложных эфиров изовалериановой кислоты. Эфирные масла – это летучие органические вещества со своеобразным ароматическим запахом, которые синтезируются растениями и представляют собой чаще всего терпены или их производные. Содержание эфирных масел в разных видов растений неодинаково: от следов до 2–3 %. Наибольшее количество эфирных масел в цветках, листьях, плодах. Масла плохо растворяются в воде, но значительно лучше в эфире, хлороформе и спирте. Эфирные масла нестойкие, очень чувствительны к повышению температуры. Поэтому особое внимание следует уделять правилам сбора, сушки и обработки эфиромасличных лекарственных растений.

Связанные понятия (продолжение)

Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом. Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло--гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам. Кариофиллен C15h34 — терпеновый углеводород. Кариофиллен существует в виде двух изомеров: собственно кариофиллен (формула I) и изокариофиллен (формула II). Эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол) C10h22O2 (формула I) — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам. Нонаналь (нонановый альдегид, пеларгоновый альдегид) Ch4(Ch3)7CHO — алифатический альдегид, относящийся к душистым веществам. Азуле́н — С10Н8 — бицикло--дека-1,3,5,7,9-пентаен — небензоидное ароматическое соединение, содержащее конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов. Является изомером нафталина. Мирценаль (1-метил-4-(4-метил-3-пентенил)-3-циклогексен-1-карбальдегид) — альдегид, относящийся к терпеноидам. Деканаль, или Дециловый альдегид, — органическое вещество, относится к классу альдегидов. Содержится в эфирных маслах цитрусовых, хвойных и многих цветочных растений. Ането́л (п-метоксипропенилбензол, изоэстрагол) C10h22O — ароматический эфир, часто встречающийся в эфирных маслах. Дуби́льные вещества́, также дубящие вещества — группа разнообразных и сложных по составу растворимых в воде органических веществ ароматического ряда, содержащих гидроксильные радикалы фенольного характера. Дубильные вещества широко распространены в растительном царстве, обладают характерным вяжущим вкусом. Они способны осаждаться из водного или водно-спиртового раствора раствором клеяКакого?, а с солями железа давать различных оттенков зелёные или синие окрашивания и осадки (чернильного свойства... Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме. Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов. Бензойный альдегид (бензальдегид) C6H5CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту. Флавон (2-фенил-4-хроменон, α-фенилхромон) — органическое вещество, родоначальник класса флавоноидов. Представляет собой α,β-ненасыщенный гетероциклический кетон, является производным γ-пирона. Флавоны и изофлавоны обычно находятся в виде своих глюкозидов в соке растений, и именно их присутствие обусловливает собой всю гамму желтых оттенков в окраске последних. Фурфурол (2-фуранкарбальдегид, фурфураль) (от лат. furfur — отруби) — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля. Пентадеканолид, или 15-пентадеканолид, или Экзальтолид — лактон гидроксипентадециловой кислоты. Додеканаль — органическое вещество, относится к классу альдегидов. Содержится в эфирных маслах цитрусовых (лимонное масло, померанцевое масло) и некоторых хвойных растений. Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте. Бензои́н — органическое соединение с формулой PhCH(О)С(О)Ph. Это гидроксикетон с двумя фенильными группами. Он представляет собой белесые кристаллы с легким запахом камфоры. Бензоин синтезируется из бензальдегида посредством бензоиновой конденсации. Он обладает хиральностью и существует в виде пары энантиомеров: (R)-бензоин и (S)-бензоин. Терпеновые смолы — низкомолекулярные термопластичные полимеры, получаемые полимеризацией фракции содержащих смеси терпенов, которые в свою очередь являются продуктами лесохимической промышленности, например скипидар. Являются одной из разновидностью углеводородных смол. Основными компонентами, содержащимися в сырье, являются альфа- и бета-пинен и d-лимонен. Смолы получают каталитической катионной полимеризацией. Катализаторами служат сильные апротонные кислоты(хлорид алюминия, фторид бора). По своим... Масло розового дерева — эфирное масло, содержится в древесине розового дерева (Aniba rosaeodora var. amazonica A.Ducke, Aniba parviflora Mez., Ocotea candata Mez. и Protium altissimum March.), произрастающего в Бразилии, Перу и во Французской Гвиане. Масло мускатного шалфея — эфирное масло, содержится в цветках и листьях мускатного шалфея (Salvia sclarea L.), культивируемого в Молдавии, России, Болгарии, Франции, Германии и других странах. Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель. Смоляны́е кисло́ты (дитерпеновые кислоты) — природные карбоновые кислоты преимущественно фенантренового ряда с общей формулой C19h37—31COOH. Ментол (от лат. Mentha — мята) — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество, при комнатной температуре легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется... Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС6h5CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным («гуашевым») запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид — ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов. Душистые вещества — органические соединения, обладающие характерным приятным запахом (см. аромат). Неролиевое масло, или флёрдоранжевое масло, — эфирное масло, содержится в цветках померанца (Citrus aurantium var. amara и Citrus aurantium var. aurantium), культивируемого во Франции, Италии, Алжире, Тунисе, Марокко и других странах. Анисовый альдегид, п-метоксибензальдегид — органическое вещество, производное бензальдегида и метоксибензола (анизола). Бесцветная маслянистая жидкость с пряным запахом, напоминающим запах цветов боярышника. Масло кассии, или Китайское коричное, — эфирное масло, содержится в листьях, молодых ветках и коре кассии (Cinnamomum aromaticum Hees), произрастающей в Китае, Индонезии, Шри-Ланке, Японии, государствах Южной Америки и других странах. Гелиотропи́н (пиперона́ль, 3,4-метилендиоксибензальдеги́д) — ароматический альдегид C8H6O3. В чистом виде представляет бесцветные кристаллы с запахом гелиотропа — промежуточным, между запахом ванили и корицы. Миндальная кислота или фенилгликолевая кислота — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах (R и S), а также в рацемической оптически недеятельной (RS) форме (известной как параминдальная кислота). Последняя была получена Винклером, получившим её при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой. Аирное масло (лат. Oleum calami) — эфирное масло, содержится в корневищах аира обыкновенного (Acorus calamus), произрастающего на территории России, Европы, Азии и Северной Америки. Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и Трахелантус (Trachelanthus) из семейства Бурачниковые, Кротолярия (Crotolaria) из семейства... Ирисовое масло — эфирное масло, содержится в корневищах ириса Iris pallida Lam., произрастающего в Молдавии, Крыму, во Франции, Италии, Марокко и других странах. Фено́лы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца. Иланг-иланговое масло — эфирное масло, которое содержится в цветках дерева иланг-иланг (Cananga odorata (Lam.) Hook.f. & Thomson), произрастающего на Яве, Реюньоне, Мадагаскаре, на Филиппинских и Коморских островах. Аромат: цветочный, пряный, сладкий.

Российские ученые нашли источник вечной молодости. И это — терпеноиды! (Мы тоже не знали, что это такое. А теперь знаем)

Ученые сразу нескольких научных учреждений — Института биологии Федерального исследовательского центра «Коми научный центр» Уральского отделения РАН, Сыктывкарского государственного университета им. Питирима Сорокина, Института молекулярной биологии им. Энгельгардта РАН и научно-производственной компании «Инитиум-Фарм» — провели глобальное обзорное исследование. Они изучали терпеноиды — широкий класс вторичных метаболитов, содержащихся в различных травах, цветах, деревьях, плодовых и овощных культурах. Выяснилось, что некоторые из этих соединений могут эффективно влиять на механизмы старения и возрастные заболевания.

«Широкий спектр биологических активностей терпеноидов был подтвержден большим количеством исследований, — рассказывает старший научный сотрудник лаборатории геропротекторных и радиопротекторных технологий Института биологии Коми научного центра Уральского отделения РАН Екатерина Прошкина — Наша работа позволила найти среди терпеноидов вещества, которые максимально эффективно влияют на механизмы старения и защищают от возрастных заболеваний».

Исследователи выяснили, что терпеноиды с самыми сильными свойствами присутствуют среди монотерпенов — основных компонентов эфирных масел плодов и различных частей хвойных деревьев. Так, лимонен и его производные обладают химиопрофилактической активностью против рака молочной железы, кожи, печени, легких и преджелудка. Камфен снижает уровень холестерина и триглицеридов в плазме крови.

Неудивительно, что некоторые комплексы терпеноидов уже используются в лечебных целях. Например, в медицине уже успешно используются препараты на основе пихты сибирской терпены, которые содержат более 300 видов терпенов для комплексной терапии в борьбе с главным возрастным недугом — онкологическими заболеваниями. Эти препараты применяются в качестве ранозаживляющих средств у больных с распадающимися опухолями.

Научные эксперименты показали, что эти растительные компоненты также могут омолаживать клетки кожи, восстанавливая их активность и замедляя прогрессирование возрастных изменений.

«Старение и хронические недуги имеют общую генетическую природу, поэтому есть реальная возможность увеличивать период здоровья — промежуток жизни, который человек проживает без хронических недугов, снижающих качество жизни», — поясняет Екатерина Прошкина.

Исследования продолжаются. Сейчас на очереди клинические испытания новых препаратов, которые разрабатываются на основе терпеноидов, а также усовершенствование существующих, которые будут сделаны уже с учетом новых открытий.

Биосинтез терпеноидов (изопреновдов)

БИОСИНТЕЗ ТЕРПЕНОИДОВ (ИЗОПРЕНОВДОВ) — процесс образования в растениях большой группы природных соединений, имеющих отношение к молекуле изопрена — C5H8. Современные представления о биосинтезе терпеноидов возникли на основе изучения биосинтеза стероидов, главным образом холестерина. Сформулированное Л. Ружичкой «изопреновое правило» (см. Терпеноиды) позволило ему предположить, что все терпеноиды синтезируются из предшественника — «активного изопрена». Это предположение подтвердил Ф. Линен, который нашел, что таким веществом является D3-изопентенилпирофосфат (ИППФ). Важное значение имело открытие К. Блоха, установившего, что все атомы углерода в терпеноидах ведут свое происхождение от ацетата (правило Блоха). В 1956 г. К. Фолкерсом была открыта мевалоновая кислота — чрезвычайно эффективный предшественник холестерина.

На схеме 1 представлен упрощенный путь образования ИППФ из ацетил-СоА.

Процесс биосинтеза терпеноидов в растениях протекает при участии ферментов. Реакция образования β-окси-β-метилглутарид-СоА — первый этап процесса, свойственного почти исключительно метаболизму изопреноидов.

Следующая ступень превращения β-окси-β-метилглутарил-СоА в изопреноид — образование мевалоновой кислот ы (МВК). МВК занимает ключевое положение в биосинтезе терпеноидов и является первым продуктом реакций, свойственных исключительно метаболизму изопреноидов.

Главный мономер, из которого в конечном итоге синтезируются все известные природные терпены и терпеноиды, — ИППФ.

Образование изопреноидов (терпеноидов) в растительных организмах может быть представлено в виде схемы 2.

Условные обозначения. ГПФ — геранилпирофосфат, ФПФ — фарнезилпирофосфат; ГГПФ — геранилгеранилпирофосфат.

ИППФ при действии фермента изопентенил-пирофосфатизомеразы, которая сдвигает двойную связь, может образовать изомерное соединение диметилаллилпирофосфат — ДМАПФ Одна молекула ДМАПФ служит акцептором для одной молекулы ИППФ. Образование терпенов происходит путем присоединения остатка ИППФ к растущей цепи изопреноида или к молекуле ДМАПФ.

Представленные на схеме 2 линии синтеза 2 и 3 свойственны всем организмам. Линия синтеза / и образование моно-, сескви- и дитерпеноч характерны лишь для некоторых растений.



Другие определения на букву «Б»:

ТЕРПЕНЫ — Большая Медицинская Энциклопедия

Терпены — углеводороды (C5H8)n, молекула которых построена из изопреновых фрагментов

По числу изопреновых фрагментов Терпены подразделяются на монотерпены (2 изопреновых фрагмента), сесквитерпены (3 фрагмента), дитерпены (4 фрагмента), тритерпены (6 фрагментов) и политерпены. В медицине в качестве лекарственных средств применяют нек-рые Т.— ментол (см.), терпингидрат (см.), камфору (см.), скипидар (см.), витамин А (см. Ретинол), витамин D (см. Кальциферолы), витамин Е (см. Токоферолы), витамин К (см. Филлохиноны), а также цинеол — главный компонент эвкалиптового и розмаринового масла и аскаридол — компонент хеноподиевого масла. К политерпенам относятся каротиноиды (см.) и каучуки (см.), дитерпен фитол является компонентом хлорофиллов (см.) и ретинола, тритерпены сквален (см.) и ланостерин являются предшественниками холестерина (см.). Т. входят в состав и других биологически активных веществ, напр, сапонинов (см.), в растениях моно- и сесквициклические терпены служат главными компонентами специфических душистых эфирных масел (см.).

Моноциклические Т. содержат шестичленный цикл с метильной и изопропильной группами в пара-положении (см. структурную формулу I). Бициклические Т. содержат один из углеродных скелетов, составляющих группу карана (II), пинана (III) и камфана (IV).

Т., как правило, не растворимы в воде, представляют собой либо маслянистые жидкости, обладающие высокой летучестью, либо твердые кристаллические вещества. Алифатические низшие Т. легко циклизуются. Все Т. изомеризуются под действием кислот, щелочей и температуры. Их химические свойства зависят от наличия функциональных групп и особенностей углеродного скелета молекулы.

В природе окисленные Т. встречаются в виде углеводородов (см.), спиртов (см.), альдегидов (см.), кетонов (см.), лактонов (см.), оксидов и перекисей (см.).

Т. извлекают из смолы хвойных растений и эфирных масел. Скипидар, к-рый представляет собой смесь циклических терпенов (гл. обр. пинена), получают перегонкой смолы-живицы с парами воды. Оставшийся твердый остаток (канифоль) широко применяют для промышленных нужд. Скипидар используют как органический растворитель (см. Растворители), а также для синтеза многих органических соединений, в т. ч. лекарственных средств. Другие Т.— ментол (масло перечной мяты), лимонен (масло из померанцевых и цитрусовых корок), карвон (тминное масло), цинеол, аскаридол, камфору (древесина Laurus camphora) получают экстрагированием или перегонкой масел из различных частей растений (коры, древесины, листьев, цветов и млечного сока).

Библиогр.: Биогенез природных соединений, пер. с англ., под ред. Л. М. Гинодмана, М., 1965; Гауптман 3., Грефе Ю. и Ремане X. Органическая химия, пер. с англ., М., 1979.


терпеноидов: что они и что они делают?

Если вы уже знаете, что такое терпеноиды, вы должны поздравить себя, потому что большинство людей понятия не имеют, что такое терпеноиды и почему они так полезны. Терпеноиды содержатся в маслах растений и отвечают за ароматы и вкусы, которые мы ассоциируем со всеми нашими любимыми растениями. Вы когда-нибудь задумывались, почему сосна так пахнет? Это потому, что сосны полны α-пинена, и от этого исходит их чудесный аромат!

«Терпеноиды имеют общий предшественник с фитоканнабиноидами, и все они представляют собой вкусовые и ароматические компоненты, общие для человеческого рациона, которые были признаны в целом безопасными Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США и другими регулирующими органами.”

Теперь, когда вы знаете, что такое терпеноиды, давайте посмотрим на некоторые синергетические терпеноиды, обнаруженные в каннабисе.

Синергетические терпеноиды

α-Пинен C10h26

α-Пинен - ​​один из самых важных терпеноидов из-за того, как он реагирует с другими химическими веществами. Вы когда-нибудь гуляли по соснам или вечнозеленым растениям и подышали свежим воздухом? Заметили, как казалось, что у вас открываются легкие? Это а-пинен! Обычно встречающийся в хвойных и апельсиновых деревьях, α-пинен известен своим резким запахом.

Гумулен С15х34

Известный тем, что придает пиву «хмелевой» запах, гумулен представляет собой сесквитерпен, который содержится в сортах хмеля, вьетнамского кориандра и каннабиса сативы. Этот конкретный терпеноид использовался в китайской медицине на протяжении тысяч лет.

D-лимонен C10h26

Как вы могли догадаться или не догадываться, D-лимонен - ​​это терпеноид, который содержится в лимонах и других цитрусовых. D-лимонен, в первую очередь используемый в качестве пищевой добавки, также исторически использовался в продуктах питания и парфюмерии.Сегодня он стал популярным для использования в чистящих средствах на основе цитрусовых.

ß-Мирцен C10h26

Этот терпеноид является одним из важнейших терпеноидов. Поскольку бета-мирцен является монотерпеном, он обычно является основой для образования других терпеноидов. Бета-мирцен, содержащийся в манго, хмеле, лавровом листе, лемонграссе, эвкалипте и многих других растениях, обладает многими полезными свойствами и используется на протяжении тысяч лет. Пожалуйста, проведите собственное исследование, чтобы раскрыть все эти преимущества.

ß-кариофиллен C15h34

Этот терпеноид содержится в растениях, известных своим пряным запахом, включая тайский базилик, черный перец и гвоздику.

Линалоол С10х28О

Один из моих любимых терпеноидов, линалоол, наиболее известен своим цветочным и чудесным запахом лаванды. Однако линалоол также содержится в других растениях, включая цитрусовые, лавр, березу, кориандр и розовое дерево. Пожалуйста, проведите собственное исследование, чтобы узнать обо всех преимуществах линалоола, который иногда называют ликареолом или линалиловым спиртом.

Комментарии

комментария

Что такое терпены каннабиса и их лекарственное применение?

Терпеноиды и терпены - это ароматические соединения, которые содержатся в тысячах видов растений и отвечают за различные вкусы и ароматы каннабиса.Мы знали об их присутствии в каннабисе на протяжении десятилетий, но только недавно стало известно об их потенциальных терапевтических свойствах.

Терпены представляют собой большой класс встречающихся в природе органические соединения. Терпены и терпеноиды лишь немного отличаются друг от друга, и термины обычно используются как взаимозаменяемые.

терпены основные органические углеводороды, содержащиеся во многих растениях, включая каннабис. Обычным потребителям лучше знать их как эфирные масла, получаемые из липкие смоляные железы цветка.

терпеноидов, также известные как изопреноиды, содержат больше химических элементов (атомов), подвергшихся окисление.

В основном, терпены - это влажная версия. Терпеноиды - это то, чем становятся терпены, когда каннабис был высушен и вылечен.

Правило изопрена и его отношение к терпенам

Лимонен, который состоит из двух связанных изопреновых единиц, можно выразить как (C5H8) 2, что соответствует C10h26. Некоторые другие терпены также имеют это структура, но две единицы изопрена расположены по-разному.Вместе они известны как монотерпены (префикс mono- относится к количество полных терпеновых единиц; т.е. одна терпеновая единица равна двум изопреновым единицы).

Известны терпеноиды с тремя связанными изопреновыми звеньями. как сесквитерпены ( sesqui - значение 1.5). Те, у которых четыре - дитерпены и так далее. Формула (C5H8) n , где n - количество связанных изопреновых звеньев, известное как правило изопрена, и это один из самых распространенных строительных блоков в природе.

Растение каннабис производит каннабиноиды посредством запутанной серии химических реакций, в которых, как считается, участвуют терпены как «строительные блоки». Каннабиноиды известны как терпенофенольные соединения, поскольку они состоят из терпеновых блоков, прикрепленных к фенольным (C6H6O) группам. А поскольку терпены и каннабиноиды имеют один и тот же предшественник, обилие терпенов обычно является признаком высокого уровня каннабиноидов.

Связанное сообщение

Какие терпены содержатся в каннабисе?

Считается, что каннабис содержит более 120 терпенов, хотя многие из них обнаружены в следовых количествах и могут иметь незначительный эффект, если таковой имеется.

Первичные терпены и терпеноиды, которые были В каннабисе идентифицированы лимонен, мирцен, пинен, линалоол, эвкалиптол, у-терпинен, ß-кариофиллен, оксид кариофиллена, неролидол и фитол.

Эти соединения, в отличие от каннабиноидов (хотя теперь указывает на то, что другие виды растений содержат некоторые фитоканнабиноиды), не являются уникальными для каннабиса, и многие из них на самом деле нам хорошо знакомы. Четыре наиболее распространенных терпена в каннабисе:

1. Лимонен

Лимонен является монотерпеном, который в первую очередь отвечает за аромат цитрусовых - в частности, D-изомер.D-лимонен пахнет в изолированном виде с сильным запахом апельсина. Широко используется в качестве ароматизатора. добавка в пищевом производстве и ароматический компонент в парфюмерии.

Какие медицинские применения могут лимонен есть?

Лимонен используется в альтернативной медицине из-за его наблюдается способность уменьшать изжогу и кислотный рефлюкс желудочного сока.

Исследования показали, что лимонен может быть эффективным как для химиопрофилактики, так и для химиотерапии рака. По крайней мере, так обстоит дело с этим исследованием его влияния на лечение рака молочной железы, легких и желудка грызунов.

Другое совсем недавнее исследование (2018 г.) еще раз подтвердило это относительно рака легких у мышей. Он показал, что лимонен может способствовать аутофагии, которая вызывает гибель клеток рака легких.

Кроме того, лимонен используется как натуральный, возобновляемый растворитель в чистящих средствах, благодаря его способности растворять масла (он может растворять даже нефть примерно в полчаса в правильных условиях!) и другие липиды. Он даже способен смывки краски и считается эффективным заменителем скипидара.Лимонен люди должны обращаться с ним осторожно, так как в высоких концентрациях он может действовать как раздражитель.

D-лимонен теперь также добавляется в экстракты каннабиса в качестве усилитель вкуса, так как многие из существующих терпенов теряются при переработке.

2. Мирцен

Мирцен - еще один монотерпен, наиболее много терпена содержится в каннабисе, составляющем более 60% эфирного масла некоторых штаммов. Также встречается в бухте листья, дикий тимьян, хмель, иланг-иланг, лемонграсс и вербена.

Мирцен отвечает за «аромат зеленого хмеля». содержится в пиве с сухим охмелением (пиво с добавлением хмеля после ферментации при низкой температуры, чтобы усилить их «хмелевой» вкус). Сам аромат описан смолистым, травянистым и слегка металлическим - и очень острым при высоких концентрации.

Еще одно растение, содержащее значительное количество мирцена - это Myrcia sphaerocarpa ( Myrcia - род, в честь которого назван мирцен). Это небольшой кустарник с вяжущими листьями и корнями, который произрастает в Бразилии и имеет давно там используется как средство от диареи, диабета, и гипертония.

Какие медицинские применения могут мирцен есть?

В лабораторных испытаниях было продемонстрировано, что мирцен оказывает обезболивающее действие. на крысах. Используется с лимоненом вместе с терпеноид цитраль (содержится во многих цитрусовых, лимонном мирте, лемонграссе, и лимонная вербена), также было обнаружено, что он оказывает седативное и моторное релаксирующее действие на мышей.

3. Пинен

Пинен - ​​еще один монотерпен, встречающийся в природе. как два изомера (молекулы с одинаковой химической формулой, но разные конструкции).Эти изомеры известны как α-пинен и ß-пинен. Oни обычно получают из скипидара (производимого сухой перегонкой хвойных древесины) и составляют 58-65% и около 30% от общего объема, соответственно.

Как α-, так и ß-пинен обнаружены в соснах и других хвойных деревьях, так как а также в Salvia (шалфей), Artemisia (полынь), и Эвкалипт . А-пинен также содержится в оливках, розмарине, сассафрас и бергамот. Это самый распространенный терпен природного происхождения.B-пинен также содержится в хмеле и тмине.

А-пинен известен своим ингибирующим действием на рост корней у многих видов растений, считается, что происходит за счет производства активных форм кислорода, которые вызывают окислительный стресс в корневой системе. Считается, что многие виды растений выделять его из листьев в качестве природного гербицида, предотвращая распространение других растений конкурируя с ними за ресурсы.

Какие медицинские применения могут пинен есть?

В исследовании на животных пинен показал вирус антиинфекционного бронхита. свойства.Другое исследование показало, что пинен оказывает бактерицидное действие на метициллин-устойчивые Золотистый стафилококк (MRSA) и противогрибковый эффект против Candida albicans.

4. Линалоол

Линалоол представляет собой монотерпеноид с химической формулой C10h28O Он содержится в сотнях видов растений, включая мяту, лавр, корица, береза ​​и немного цитрусовых. Линалоол - хиральная молекула, а это означает, что он имеет два энантиомера или два изомера, которые не накладываются друг на друга. изображений.

«Левый» энантиомер известен как S-линалоол и представляет собой содержится в кориандре, траве пальмарозы и сладком апельсине.Имеет сладкий цветочный аромат. «Правильный» энантиомер известен как R-линалоол и содержится в лаванде, базилике. лавровый и лавровый. Имеет древесный терпкий аромат.

В каких медицинских целях может линалоол иметь?

Основная лекарственная функция линалоола - это анксиолитик - препарат, снижающий тревожность. Лаванда использовалась как успокаивающее средство в течение тысяч лет, и недавние испытания на крысах подтвердили его влияние на регулирование движения и моторики. движения.

Другие примечательные терпены и терпеноиды в каннабисе

  • Эвкалиптол: Эвкалиптол, монотерпеноид, широко распространен в природе.В качестве как и в каннабисе, он содержится в эвкалипте, чайном дереве, лавровом листе, базилике, и шалфей. Он известен своими антисептическими, антибактериальными и противовоспалительные свойства.
  • G-терпинен: G-терпинен, монотерпен, обнаруженный в различные цитрусовые и травы, такие как орегано и майоран, обладают антиоксидантными свойствами.
  • Фитол: Фитол, дитерпеноид, используется насекомых как средство отпугивания хищников, а также используется в различных домашних хозяйствах. такие продукты, как моющие средства и мыло.
  • B-кариофиллен: B-кариофиллен представляет собой сесквитерпен, содержащийся в гвоздике, розмарине и хмеле. Обладает противовоспалительным действием. эффекты и было продемонстрировано, что он действует как селективный агонист CB2-рецептор (не было обнаружено, что другие терпены или терпеноиды влияют на CB рецепторы). Оксид кариофиллена - это вещество в каннабисе, которое распознается собаками, вынюхивающими наркотики.
  • Неролидол: Неролидол, присутствует в нероли, имбире и жасмин - сесквитерпеноид со свежим древесным ароматом.В настоящее время исследованы как посредник для трансдермальной доставки лекарств (из-за его способности проникают в кожу) и как ингибитор простейших Leishmania.
  • Гуайол: Гуайол - сесквитерпеноид, обнаруженный в кипарисовик и Guaiacum (род пяти медленнорастущих кустарников и деревья, произрастающие в тропической Америке). Сам Guaiacum использовался как лечение для облегчения скелетно-мышечной боли и спазмов в верхней части спины, а также для лечения сифилиса на протяжении веков.Guaiacum имеет также использовался для повышения продуктивности кашля (за счет разжижения слизи в дыхательные пути).
  • Евдесмол: Евдесмол, другой сесквитерпеноид, является используется как закрепитель в парфюмерии, а транс - ß -фарнезен действует как естественный инсектицид для многих видов растений, включая картофель.

Связанный пост

Различия терпенов в штаммах sativa и indica

Конечно, концентрация терпенов и терпеноидов будет варьироваться между штаммами и между родственными отдельными растениями.Он может даже различаться между двумя клонами одного и того же растения, если при выращивании находятся в разных условиях окружающей среды.

Понимание того, какие терпены / терпеноиды штамм, содержащийся, может иметь важное значение, так как тип и концентрация каждого влияют на создаваемый им кайф. Например, вот основные разница между доминирующие терпены в штаммах типа индика и штамме типа сатива:

Indica

В штаммах Indica, по-видимому, преобладает присутствие β-мирцена, а α-пинен или лимонен присутствуют в несколько более низких концентрациях.Обладая высокой концентрацией мирцена, эти штаммы, вероятно, будут иметь расслабляющий, седативный эффект.

Sativa

Профили терпенов штаммов типа sativa не так надежно охарактеризованы, поскольку их профили не так предсказуемы. Как и штаммы индика, они могут представлять β-мирцен в качестве доминирующего терпеноида, а содержание α-пинена или α-терпинолена занимает второе место. Но в некоторых случаях доминирующим терпеном может быть α-пинен или α-терпинолен.

Если последнее, то Напряжение, вероятно, вызовет более типичную эйфорию, поднимающую настроение.

Однако здесь все становится еще сложнее. Хотя да, известно, что штаммы индики часто содержат высокую концентрацию мирцена, исследователи отметили, что это не всегда так. Они обнаружили, что растения типа афгани Cannabis indica с широкими листьями с большей вероятностью содержат высокое содержание гуайола, изомеров эвдесмола и других неидентифицированных соединений.

И растения узколистный тип C. indica , произрастающий в долинах. Гималаев выше транс - ß -фарнезен.

Польза для здоровья этих терпенов до конца не изучена, но они могут способствовать различиям в лечебных свойствах, обнаруживаемых между различными подтипами каннабиса. По мере того, как наше понимание растет, будут расти и знания о том, как лучше всего разрабатывать и использовать новые медицинские штаммы.

  • Заявление об ограничении ответственности:

    Эта статья не заменяет профессиональные медицинские консультации, диагностику или лечение. Всегда консультируйтесь со своим врачом или другим лицензированным медицинским работником.Не откладывайте обращение за медицинской помощью и не игнорируйте медицинские советы из-за того, что вы прочитали на этом веб-сайте.

% PDF-1.5 % 1 0 obj > / Имена 20 0 R / Контуры 21 0 R / Страницы 22 0 R / Тип / Каталог >> endobj 23 0 объект > endobj 2 0 obj > endobj 3 0 obj > endobj 4 0 obj > endobj 5 0 obj > endobj 6 0 obj > endobj 7 0 объект > endobj 8 0 объект > endobj 9 0 объект > endobj 10 0 obj > endobj 11 0 объект > endobj 12 0 объект > endobj 13 0 объект > endobj 14 0 объект > endobj 15 0 объект > endobj 16 0 объект > endobj 17 0 объект > endobj 18 0 объект > endobj 19 0 объект > endobj 20 0 объект > endobj 21 0 объект > endobj 22 0 объект > endobj 24 0 объект > endobj 25 0 объект > / Родитель 21 0 R / След. 35 0 R >> endobj 26 0 объект > / Родитель 21 0 R / Назад 36 0 R >> endobj 27 0 объект > endobj 28 0 объект > endobj 29 0 объект > endobj 30 0 объект > endobj 31 0 объект > endobj 32 0 объект > endobj 33 0 объект > endobj 34 0 объект > endobj 35 0 объект > / Родитель 21 0 R / Назад 25 0 Р / Далее 70 0 руб. >> endobj 36 0 объект > / Родитель 21 0 R / Назад 71 0 R / След. 26 0 R >> endobj 37 0 объект > / XObject> >> / Аннотации [75 0 R 76 0 R 77 0 R 78 0 R 79 0 R] / Родитель 27 0 R / MediaBox [0 0 595 842] >> endobj 38 0 объект > endobj 39 0 объект > endobj 40 0 объект > endobj 41 0 объект > endobj 42 0 объект > endobj 43 0 объект > endobj 44 0 объект > endobj 45 0 объект > endobj 46 0 объект > endobj 47 0 объект > endobj 48 0 объект > endobj 49 0 объект > endobj 50 0 объект > endobj 51 0 объект > endobj 52 0 объект > endobj 53 0 объект > endobj 54 0 объект > endobj 55 0 объект > endobj 56 0 объект > endobj 57 0 объект > endobj 58 0 объект > endobj 59 0 объект > endobj 60 0 obj > endobj 61 0 объект > endobj 62 0 объект > endobj 63 0 объект > endobj 64 0 объект > endobj 65 0 объект > endobj 66 0 объект > endobj 67 0 объект > endobj 68 0 объект > endobj 69 0 объект > endobj 70 0 объект > / Первые 161 0 руб. ʟӽk: Qc | hwms »muj [$ [DF] ZbRjHk $ ~ 'L! [hC : LZ \ b / "W'l [藘 CQxi҈ 艓 J6

Оценка общей концентрации терпеноидов в тканях растений с использованием монотерпена, линалоола, в качестве стандартного реагента.

Журнальная статья Открытый доступ

протоколы

Авторы: Нараян Гораи, Сондипон Чакраборти, Шамик Гуччайт, Самир Кумар Саха и Суман Бисвас ### Аннотация Терпены и терпеноиды являются основными составляющими эфирных масел различных растений и цветов. Некоторые методы качественной оценки терпеноидов в растительной ткани были описаны ранее, но до настоящего времени не существует протокола для их количественной оценки.В настоящем исследовании была предпринята попытка оценки общей концентрации терпеноидов в различных растениях, продуцирующих смолу, с использованием монотерпена, линалоола, в качестве стандартного реагента. ### Введение Терпены и терпеноиды являются основными составляющими эфирных масел многих видов растений и цветов. Эти соединения относятся к группе изопреноидов. Хотя сам изопрен не был обнаружен в природе, его полимеры, терпеновые углеводороды и их производные кислорода очень часто присутствуют в больших количествах в различных видах растений.Смола, производимая большинством растений, представляет собой вязкую жидкость, состоящую в основном из летучего жидкого терпена3. Таким образом, единичная единица изопрена представляет собой самый основной класс терпенов, гемитерпенов. Изопреновая единица, связанная со вторым изопреном, является определяющей характеристикой терпена, который также является монотерпеном (C10). Сесквитерпены содержат три изопреновых единицы (C15), а дитерпены (C20) и тритерпены (C30) содержат две и три терпеновых единицы соответственно. Тетратерпены состоят из четырех терпеновых единиц, политерпены - более четырех таких единиц.В природе терпены встречаются преимущественно в форме углеводородов, спиртов и их гликозидов, простых эфиров, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров. Помимо широкого структурного разнообразия, терпены также проявляют широкий спектр биологических действий. Эфирные масла обладают антимикробным, противопаразитарным, инсектицидным и антиоксидантным / прооксидантным действием, которые часто представляют собой комбинированную биологическую активность нескольких компонентов10. Многие терпеноиды растений цитотоксичны по отношению к опухолевым клеткам и используются в качестве химиотерапевтических или химиопрофилактических соединений1,2.Терпены играют важную роль в качестве сигнальных соединений и регуляторов роста (фитогормонов) растений10. Многие насекомые метаболизируют терпены, которые они могли получить из своей растительной пищи, для синтеза гормонов роста и феромонов10. Многие смолы для растений и насекомых, такие как смола Lac, также обладают экономически выгодными свойствами, полезными для лаков и клеев4. Этот протокол описывает быстрый, мелкомасштабный, высокопроизводительный анализ для приблизительного определения общего содержания терпеноидов в растительной ткани с использованием монотерпена, линалоола в качестве стандартного реагента с конц.серная кислота. В этой реакции гераниол (первичный спирт, C10h28O) может быть получен из линалоола (третичный спирт, C10h28O). Альфа-терпинеол (C10h28O) или такие моноциклические терпеноиды могут быть дополнительно получены из гераниола3. Очень неясно объяснить точную химическую природу реакции, при которой образовался кирпично-красный осадок, который частично растворяется в растворе реакционной смеси и хлороформе, но полностью в метаноле. Все оценки производились спектроскопически при длине волны 538 нм.### Реагенты 1. Метанол (Sigma, кат. № M 3641) - Серная кислота (Sigma, кат. № 320501) - Хлороформ (Sigma, кат. № C 2432) - Линалоол (Sigma, кат. № L 2602) ### Оборудование 1. Колориметр - Смеситель-измельчитель с наборами адаптеров для пробирок объемом 2 мл (анализатор тканей Qiagen) или ступка с пестиком. ### Процедура 1. Соберите растительный материал (примерно 500 мг) в пробирки с завинчивающейся крышкой и немедленно заморозьте в жидком азоте. [Образец должен храниться при -80⁰ C в течение 1-2 месяцев, но предпочтительнее свежий образец] - Чтобы гомогенизировать ткань, поместите три шарика из карбида вольфрама и 3.5 мл ледяного 95% (об. / Об.) Метанола в каждую пробирку для образца и вставьте образец в предварительно охлажденные тефлоновые адаптеры. Гомогенизированная ткань в течение 5 минут при 30 Гц. Если смесительная мельница недоступна, ткань можно гомогенизировать в ледяной ступке и пестике. - Удалите шарики из карбида вольфрама с помощью магнита и инкубируйте образец при комнатной температуре в течение 48 часов в темноте. - Центрифугируйте образцы (4000 г в течение 15 минут при комнатной температуре) и соберите супернатант в свежую микропробирку на 2 мл. - Добавьте 1,5 мл хлороформа в каждую микроцентрифужную пробирку на 2 мл, а затем добавьте 200 мкл супернатанта образца в каждую.ЗАМЕЧАНИЕ Для стандартной кривой 200 мкл предварительно приготовленного раствора линалоола в метаноле будут добавлены к 1,5 мл хлороформа и должно быть выполнено серийное разведение [уровень разведения от-100 мг / 200 мкл до 1 мг / 200 мкл (12,965–1,296 мкМ) Linalool Conc. В случае серийного разбавления общий объем 200 мкл будет восполнен добавлением 95% (об. / Об.) Метанола]. - Тщательно перемешайте смесь образцов на вортексе и дайте ей отдохнуть 3 минуты. - Добавьте 100 мкл Конц. Серная кислота (h3SO4) в каждую микроцентрифужную пробирку на 2 мл. - КРИТИЧЕСКИЙ ШАГ Если происходит тепловыделение, необходимо охладить всю систему с помощью ледяной подушки, но не более 15 мин.- Затем пробирку необходимо инкубировать при комнатной температуре в течение 1,5-2 часов в темноте. - ТОЧКА ПАУЗЫ Для стандартного раствора (линалоола) инкубируйте не более 5 минут, и во время инкубации нельзя трогать микроцентрифужную пробирку. - По окончании инкубации в каждой микроцентрифужной пробирке для анализа образуется красновато-коричневый осадок. Затем осторожно и аккуратно слить всю надосадочную жидкость реакционной смеси, не нарушая осаждения. - КРИТИЧНЫЙ ЭТАП Красновато-коричневый осадок частично растворим в растворе реакционной смеси, поэтому надосадочную жидкость необходимо осторожно декантировать.- Добавьте 1,5 мл 95% (об. / Об.) Метанола и тщательно перемешайте, пока весь осадок полностью не растворится в метаноле. - Перенесите образец из пробирки для анализа в колориметрическую кювету [95% (об. / Об.) Метанол будет использоваться в качестве холостого опыта] для определения оптической плотности при 538 нм. Расчет общего количества терпеноидов 12. Рассчитайте стандартную кривую с поправкой на бланк на длине волны 538 нм для стандарта линалоола (рис. 1). Рассчитайте общую концентрацию терпеноидов в образце неизвестного растения в виде эквивалентов линалоола, используя уравнение регрессии стандартной кривой линалоола.### Исправление проблем Содержание терпеноидов значительно варьируется в тканях листа и коры, а также в зависимости от экологического и биологического стресса8,11. При планировании этого эксперимента мы рекомендуем использовать несколько биологических и технических повторов, чтобы минимизировать ошибки образца (таблица 1). Для оптимизации анализа следует попробовать разное время инкубации для каждого вида растений и тканей. Автоматизированная система обработки жидкости также может значительно увеличить производительность и улучшить результаты6. Наиболее вероятно, что серная кислота перегруппировала линалоол, и третичная спиртовая группа восстанавливается до первичного спирта, для которого растворимость продукта реакции снижена до хлороформа.Очень важно отметить, что серная кислота не только реагирует на терпеноиды, но также может реагировать с метанольным экстрактом образцов растительной ткани, содержащим растительные фенольные соединения и алкалоиды. ### Ожидаемые результаты Некоторые методы качественной оценки терпеноидов в тканях растений были описаны и широко используются ранее9. Количественный аналитический колориметрический метод общей концентрации терпеноидов в растениях, предложенный в этом протоколе, можно использовать для оценки общего количества терпеноидов различных растений-производителей смолы.### Ссылки 1. Бхалла, К. Противораковые агенты, нацеленные на микротрубочки, и апоптоз. * Онкоген *. 22, 9075-9086 (2003). - Bifulco, M. Роль изопреноидного пути в трансформирующей активности ras, организации цитоскелета, пролиферации клеток и апоптозе. * Науки о жизни * .77, 1740-1749 (2005). - Финар, И. *Органическая химия. Стереохимия и химия природных продуктов * 242-317 (Longmans, Green man and co Ltd., 48 Grosvenor Street, London, W.I., 1964). - Гораи, Н. * Lac-Culture in India * 9-41 (Международная служба поставки книг и периодических изданий, Нью-Дели, Индия, 1996).- Гиллеспи. К.М. И Эйнсворт, Э. Оценка общего содержания фенолов и других субстратов окисления в тканях растений с использованием реагента Folin-Ciocalten. * Nat.protoc *. 2, 875-877 (2007). - Magalha˜es, L.M., Segundo, M.A., Reis, S., Lima, J.L. & Rangel, A.O. Автоматический метод определения восстановительной способности Фолина – Чокальтеу в пищевых продуктах. * Дж. Agric. Food Chem *. 54, 5241–5246 (2006). - МакГарви, Д. Дж. И Крото, Р. Терпеноидный метаболизм. * Растительная клетка *. 7, 1015-1026 (1995). - Мюллер, К.О. и Боргер. Experimentelle Untersuchungen uder die Phytopthora- resistenz der Kartoffel. * Arb.Biol Anst Reichsanst * (Берлин) 23, 189-231 (1940). - Рамани, Р., Шарма, К.К., Лакханпаул, С., Кошик, С. И Пушкер, А. Предварительное фитохимическое исследование коры некоторых важных растений-хозяев Kerria lacca - индийского лакового насекомого. * Botany Research International *. 4, 48-51 (2011). - Степновски П. и др. Газовый хроматографический анализ поверхностных соединений растений и насекомых: кутикулярные воски и терпеноиды.* Газовая хроматография в растениеводстве, технологии виноделия, токсикологии и некоторых конкретных применениях * (ред. Салих, Б.) 39-72 (Intech, Шанхай, Китай, 2012). - Винк, М. Эволюция вторичного метаболита с экологической и молекулярной филогенетической перспективы. * Фитохимия *. 64, 3-19 (2003). ### Благодарности Авторы благодарны доктору Дебапрасаду Мондалу, доктору Шами Бхаттачарья, Картику Патру и Самарджиту Яне из отдела зоологии, а также доктору Мукуту Чакраборти, главе химического факультета Государственного университета Западной Бенгалии, Западная Бенгалия, Индия за логистические помощь.### Рисунки ** Рисунок 1: Стандартная кривая ** ! [Рис. 1] (http://i.imgur.com/QroOitm.png «Рис. 1») * Пример стандартной кривой линалоола. Стандартная кривая используется для оценки мг терпеноидов (эквивалентов линалоола) в образце объемом 200 мкл *. ** Таблица 1: Таблица поиска и устранения неисправностей **. [Загрузить таблицу 1] (http://www.nature.com/protocolexchange/system/uploads/2346/original/TABLE_1_Troubleshooting_table.docx?1354004865) ### Информация об авторе ** Нараян Гораи **, Лаборатория Гораи, Государственный университет Западной Бенгалии ** Сондипон Чакраборти, Шамик Гучайт, Самир Кумар Саха и Суман Бисвас **, неаффилированные лица Переписка: Нараян Гораи (нг[email protected]) * Источник: [Протокол обмена] (http://www.nature.com/protocolexchange/protocols/2529) (2012) doi: 10.1038 / protex.2012.055. Первоначально опубликовано в Интернете 27 ноября 2012 г. *.

терпеноидов и терпенов | Seedsman CBD

Терпены - это ароматические соединения, которые являются частью естественной системы защиты растений. Они также действуют как аттракторы для опылителей. Они являются основными составляющими эфирного масла растения и ответственны за отчетливый запах и вкус каждого сорта каннабиса.Терпены продемонстрировали терапевтический потенциал в доклинических исследованиях из-за их противовоспалительных, противоопухолевых или нейрозащитных свойств, но использование терпенов в клинических испытаниях (на людях) ограничено. О роли терпенов в фармакологических эффектах каннабиса ведутся серьезные споры, но только те, которые подчеркивают их важность. Они играют жизненно важную роль в так называемом «эффекте окружения» и могут усиливать терапевтическую активность каннабиноидов.

Мирцен - это самый распространенный из терпеноидов, содержащихся в каннабисе, и важный компонент эфирного масла растения.Он содержится в высоких концентрациях в тимьяне, хмеле и лемонграссе.

Нет товаров, соответствующих запросу.

Лимонен - один из наиболее распространенных терпенов, встречающихся в природе. Содержится в кожуре цитрусовых, и является основным компонентом некоторых цитрусовых масел. Он имеет приятный лимонный аромат и широко используется в парфюмерии и для придания вкуса продуктам и напиткам.

Нет товаров, соответствующих запросу.

Оцимен обладает сладким, травянистым и древесным ароматом и содержится в различных растениях, таких как базилик, залив, хмель, манго и орхидеи.

Нет товаров, соответствующих запросу.

Пинен - это общее название двух монотерпеноидов, α-пинена и β-пинена. Он содержится в масле и смоле сосны и других хвойных деревьев, что и дало ему название, но также является наиболее широко встречающимся терпеном в природе и является частью системы химической связи у насекомых.

Нет товаров, соответствующих запросу.

Линалоол - это монотерпеновый спирт, который является основным компонентом многих эфирных масел (например,грамм. лаванда, роза, базилик и нероли). Он составляет значительную часть эфирного масла каннабиса (<6%).

Нет товаров, соответствующих запросу.

ß-Кариофиллен является одним из самых распространенных терпеноидов, обнаруженных в растении каннабис, а также является компонентом многих пряных и пищевых растений, включая черный перец, гвоздику, розмарин и хмель. Он связывается с рецептором CB2, что делает его фитоканнабиноидом, и в доклинических исследованиях было обнаружено, что он проявляет противовоспалительное и обезболивающее действие.

Нет товаров, соответствующих запросу.

Гумулен
Гумулен - характерный терпен хмеля, но он также содержится в каннабисе, шалфе и женьшене. Гумулен, также известный как α-кариофиллен, продемонстрировал как местные, так и системные противовоспалительные свойства и является эффективным анальгетиком при местном, пероральном или аэрозольном применении.

Нет товаров, соответствующих запросу.

Терпинолен
Терпинолен - это монотерпен, содержащийся в каннабисе, который является обычным для видов сосны, мяты, можжевельника, но наиболее богат маслом пастернака.

Нет товаров, соответствующих запросу.

Терпинеол
Терпинеол представляет собой монотерпеновый спирт, который относится к комбинации его изомеров (альфа, бета, гамма, дельта и терпинен-4-ол), причем альфа-терпинеол является основным компонентом. Альфа-терпинеол и терпинен-4-ол являются наиболее распространенными терпинеолами природного происхождения и являются наиболее изученными. Альфа-терпинеол имеет сиреневый аромат и часто используется в парфюмерии и косметике.Он содержится в сирени и липовом цвете, сосне и эвкалипте и является компонентом различных эфирных масел, включая масло орегано, масло листьев апельсина, масло сосны и масло чайного дерева.

Нет товаров, соответствующих запросу.

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *